3-(2-oxopropyl)-4-m-tolyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-oxopropyl)-4-m-tolyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: LRPVGKHDKIFEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 146.17h， 生成 (3S,4S)-3-(2-oxopropyl)-4-m-tolyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-one 、 3-(2-oxopropyl)-4-m-tolyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭丁烯内酯的区域选择性α-加成：二氢香豆素的对映选择性合成

  摘要：

  与经过充分研究的解偶联丁烯内酯的γ加成相反，很少使用解偶联的丁烯内酯的对映选择性α-加成。在这项研究中，空前解离的丁烯内酯与原位生成的邻醌甲基化物的空前的不对称α加成/酯交换反应提供了一系列功能化的3,4-二氢香豆素，其中包含两个连续的立体异构中心，具有出色的非对映异构和对映选择性。DFT计算表明，很少观察到的区域选择性是由于亲核二烯酸与亲电子邻醌甲基化物之间相互作用产生的畸变能。

  DOI：

  10.1002/anie.201700437

文献信息

• Regioselective α-Addition of Deconjugated Butenolides: Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Bo Wu、Zhaoyuan Yu、Xiang Gao、Yu Lan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201700437

  日期：2017.3.27

  deconjugated butenolides with ortho‐quinone methides generated in situ afforded a series of functionalized 3,4‐dihydrocoumarins containing two contiguous stereogenic centers with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. DFT calculations suggested that the rarely observed regioselectivity was due to the distortion energy that resulted from the interaction between the nucleophilic dienolate and the electrophilic

  与经过充分研究的解偶联丁烯内酯的γ加成相反，很少使用解偶联的丁烯内酯的对映选择性α-加成。在这项研究中，空前解离的丁烯内酯与原位生成的邻醌甲基化物的空前的不对称α加成/酯交换反应提供了一系列功能化的3,4-二氢香豆素，其中包含两个连续的立体异构中心，具有出色的非对映异构和对映选择性。DFT计算表明，很少观察到的区域选择性是由于亲核二烯酸与亲电子邻醌甲基化物之间相互作用产生的畸变能。