L-β-benzylaspartyl-L-proline methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-β-benzylaspartyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: ISTLLABWYJNWHH-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 、 L-β-benzylaspartyl-L-proline methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N,N-bis(3,5-dimethylbenzyl)-O-benzyl-L-α-aspartyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于二甲基锌对醛的对映选择性加成的二肽衍生催化剂的发现

  摘要：

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200063
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-β-benzylaspartyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于二甲基锌对醛的对映选择性加成的二肽衍生催化剂的发现

  摘要：

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200063

文献信息

• Selective Removal of Fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC) Groups Under Mild Conditions
  作者：Jianjun Jiang、Wen-Ren Li、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/00397919408013818

  日期：1994.1

  N-Fluorenylmethoxycarbonyl groups may be removed by potassium fluoride/18-crown-6 in the presence of methyl, ethyl, tert-butyl, benzyl, and p-methoxybenzyl esters.