奥美拉唑杂质52 | 134660-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 奥美拉唑杂质52
• 英文名称: 1-[(5R,7R,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2,2-triphenyl-1,6-dioxa-2λ⁵-phospha-spiro[3.4]oct-7-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(5R,6R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,2-triphenyl-1,7-dioxa-2lambda5-phosphaspiro[3.4]octan-6-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(5R,6R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2,2-triphenyl-1,7-dioxa-2λ5-phosphaspiro[3.4]octan-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134660-29-0
• 化学式: C₄₀H₅₅N₂O₆PSi₂
• 分子量: 747.031
• InChiKey: BHMVRYAFKQKAPP-QJZHTAHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 奥美拉唑杂质52
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of a Wittig Reagent To Give a Single Nucleoside Oxaphosphetane Diastereoisomer. Synthesis of 2′(and 3′)-Deoxy-2′(and 3′)-methyleneuridine (and cytidine) Derivatives from Uridine Ketonucleosides

  摘要：

  在0-4°C下，将3′,5′（或2′,5′）-双-O-硅烷保护的2′（或3′）-酮尿苷衍生物与甲基三苯基膦溴化物和2-甲基-2-丁氧基钠在二乙醚/苯中反应，缓慢形成相应的2′（或3′）-脱氧-2′（或3′）-亚甲基类似物。1H和31P-NMR光谱在早期Wittig反应阶段显示形成单一的氧膦杂环丁烷非对映异构体。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体，保护的脱氧亚甲基尿苷顺利转化为脱氧亚甲基胞苷衍生物。用四丁基氟化铵进行脱保护得到2′（或3′）-脱氧-2′（或3′）-亚甲基尿苷和胞苷核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26774

文献信息

• Stereoselective Addition of a Wittig Reagent To Give a Single Nucleoside Oxaphosphetane Diastereoisomer. Synthesis of 2′(and 3′)-Deoxy-2′(and 3′)-methyleneuridine (and cytidine) Derivatives from Uridine Ketonucleosides
  作者：Vicente Samano、Morris J. Robins

  DOI：10.1055/s-1991-26774

  日期：——

  Treatment of 3′,5′(or 2′,5′)-bis-O-silyl-protected 2′(or 3′)-ketouridine derivatives with methyltriphenylphosphonium bromide and sodium 2-methyl-2-butoxide in diethyl ether/benzene at 0-4°C resulted in the slow formation of the corresponding 2′(or 3′)-deoxy-2′(or 3′)-methylene analogues. 1H- and 31P-NMR spectra were in harmony with formation of a single oxaphosphetane diastereoisomer during early stages of the Wittig reaction. Conversions of protected deoxymethyleneuridine to deoxymethylenecytidine derivatives were effected smoothly via 4-(1,2,4-triazol-1-yl) intermediates. Deprotection with tetrabutylammonium fluoride gave 2′(or 3′)-deoxy-2′(or 3′)-methyleneuridine and cytidine nucleosides.

  在0-4°C下，将3′,5′（或2′,5′）-双-O-硅烷保护的2′（或3′）-酮尿苷衍生物与甲基三苯基膦溴化物和2-甲基-2-丁氧基钠在二乙醚/苯中反应，缓慢形成相应的2′（或3′）-脱氧-2′（或3′）-亚甲基类似物。1H和31P-NMR光谱在早期Wittig反应阶段显示形成单一的氧膦杂环丁烷非对映异构体。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体，保护的脱氧亚甲基尿苷顺利转化为脱氧亚甲基胞苷衍生物。用四丁基氟化铵进行脱保护得到2′（或3′）-脱氧-2′（或3′）-亚甲基尿苷和胞苷核苷。