1-((5-chloro-9-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-4-yl)methyl)-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1-((5-chloro-9-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-4-yl)methyl)-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(5-Chloro-9-methyl-2,3-dihydro-1-benzoxepin-4-yl)methyl]-4-(4-methylphenyl)triazole；1-[(5-chloro-9-methyl-2,3-dihydro-1-benzoxepin-4-yl)methyl]-4-(4-methylphenyl)triazole
• 化学式: C₂₁H₂₀ClN₃O
• 分子量: 365.862
• InChiKey: VCLOZCDLBWVCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-((5-chloro-9-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-4-yl)methyl)-4-p-tolyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并二氮杂1,2,3-三唑杂化物：合成和药理学评估为潜在的抗菌剂和抗癌药†

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略首次合成了许多预先设计的苯并二氢呋喃-1,2,3-三唑杂化物。因此，在室温下，DMF中的7,9-二取代的（Z）-4-（叠氮甲基）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷与末端炔烃的快速点击反应产生了二十种新的（Z） -1-（（5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁-4-基]甲基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的产率高至优异。测试了所有这些化合物对四种细菌微生物（包括两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌）的抗菌性能。其中一些对革兰氏阴性细菌表现出更好的活性（大肠杆菌（Escherichia coli）（超过革兰氏阳性菌），说明目前这类化合物对革兰氏阴性菌具有特殊功效。这些化合物还显示出对肺癌和结肠癌细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c5md00224a

文献信息

• Novel benzoxepine-1,2,3-triazole hybrids: synthesis and pharmacological evaluation as potential antibacterial and anticancer agents
  作者：Naveen Kuntala、Jhonsee Rani Telu、Venkanna Banothu、Suresh Babu Nallapati、Jaya Shree Anireddy、Sarbani Pal

  DOI：10.1039/c5md00224a

  日期：——

  (Z)-4-(azidomethyl)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine with terminal alkynes at room temperature in DMF afforded twenty novel (Z)-1-((5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives in good to excellent yields. All these compounds were tested for their antibacterial properties against four strains of bacterial microorganisms including two Gram-positive and two Gram-negative species

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略首次合成了许多预先设计的苯并二氢呋喃-1,2,3-三唑杂化物。因此，在室温下，DMF中的7,9-二取代的（Z）-4-（叠氮甲基）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷与末端炔烃的快速点击反应产生了二十种新的（Z） -1-（（5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁-4-基]甲基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的产率高至优异。测试了所有这些化合物对四种细菌微生物（包括两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌）的抗菌性能。其中一些对革兰氏阴性细菌表现出更好的活性（大肠杆菌（Escherichia coli）（超过革兰氏阳性菌），说明目前这类化合物对革兰氏阴性菌具有特殊功效。这些化合物还显示出对肺癌和结肠癌细胞系的细胞毒性。