奥美沙坦霉素杂质4 | 95579-71-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 奥美沙坦霉素杂质4
• 英文名称: 4-chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane-2-one
• 英文别名: 4-chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one；1,3-Dioxolan-2-one, 4-chloro-4-methyl-5-methylene-；4-chloro-4-methyl-5-methylidene-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 95579-71-8
• 化学式: C₅H₅ClO₃
• 分子量: 148.546
• InChiKey: DHRYDCOBLQUKRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥美沙坦霉素杂质4 在 溶剂黄146 作用下， 以90 %的产率得到4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种奥美沙坦酯中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种奥美沙坦酯中间体4‑氯甲基‑5‑甲基‑1,3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮的制备方法，从起始原料4,5‑二甲基‑1,3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮出发，通过使用三氯异氰尿酸进行氯代反应、高温下进行重排反应、使用甲叔醚和正庚烷结晶纯化三步工序，以高收率制备得到高纯度的4‑氯甲基‑5‑甲基‑1,3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮。

  公开号：

  CN115385889A
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 奥美沙坦霉素杂质4
  参考文献：
  名称：

  一种4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2- 酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及4‑氯甲基‑5‑甲基‑1,3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮的合成方法，包括以下步骤：（1）将DMDO溶解于有机溶剂中，加热回流，DMDO与有机溶剂的质量体积比为1：5~1：9；（2）保持回流状态下，在1‑4h内均匀滴加磺酰氯，滴加完毕后，继续保温2h，使其充分反应，DMDO与磺酰氯的摩尔量比为 1：0.7~1：3.5；（3）反应结束后，旋蒸除去所述有机溶剂；（4）加入固体自由基清除剂，升高温度至90℃下重排，得到产物4‑氯甲基‑5‑甲基‑1,3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮粗品，固体自由基清除剂用量为DMDO的质量的0.5‑2%；（5）在2mmHg的真空度下于91～93℃蒸馏得到高纯度的4‑氯甲基‑5‑甲基‑1,3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮。该合成方法能提高产品的转化效率和目标产物的收率，降低生产成本，具有良好的经济效益。

  公开号：

  CN105348249B

文献信息

• 一种4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2- 酮的纯化方法
  申请人：浙江华海药业股份有限公司

  公开号：CN103864748B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开一种4‑氯甲基‑5‑甲基‑1，3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮的纯化方法，即将4‑氯甲基‑5‑甲基‑1，3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮粗品溶于甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇等C1～C4一种或几种醇类混合溶剂在‑10℃～0℃下析晶0‑24h，过滤得到4‑氯甲基‑5‑甲基‑1，3‑二氧杂环戊烯‑2‑酮。本发明不仅有成本低、精制效果好、收率高的特点，而且设备要求低、操作简便适用于工业化生产。
• 4-Chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane-2-one
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04554358A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  4-Chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolane-2-one is useful as an intermediate for the synthesis of 4-chloromethyl-5-methyl-1,3-dioxolene-2-one which, in turn, finds use as a modifying agent for making various prodrugs. Said intermediate compound gives said objective compound in a good yield by a rearrangement reaction.

  4-氯-4-甲基-5-亚甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-酮是合成4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮的中间体，后者可作为制备各种前药的改性剂。该中间化合物通过重排反应以较高产率给出所需的目标化合物。
• 4-CHLORO-4-METHYL-5-METHYLENE-1,3-DIOXOLAN-2-ONE
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0147472A1

  公开（公告）日：1985-07-10

  4-Chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, as a novel intermediate for synthesizing 4-chloromethyl-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one useful as a modifier for preparing prodrugs. The novel compound yields the end product in a high yield by the rearrangement reaction.

  4-氯-4-甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮是合成 4-氯甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮的一种新型中间体，可用作制备原药的改性剂。 这种新型化合物通过重排反应可以高产率地得到最终产物。
• ４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソレン−２−オンの製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2003064076A

  公开（公告）日：2003-03-05

  (57)【要約】\n【課題】 医薬品修飾剤等として有用な４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソレン−２−オンを高純度で得ることのできる工業的な製造方法を提供すること。\n【解決手段】 ４，５−ジメチル−１，３−ジオキソレン−２−オンを不活性溶媒中でトリクロロイソシアヌル酸により４位あるいは５位のどちらか一方を選択的に塩素化することにより、４−クロロ−４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オンとした後、該４−クロロ−４−メチル−５−メチレン−１，３−ジオキソラン−２−オンの塩素原子をアリル転移させることを特徴とする４−クロロメチル−５−メチル−１，３−ジオキソレン−２−オンの製造方法。

  (57) [摘要] Ϯn[问题] 提供一种获得用作药物改性剂等的 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧戊烯-2-酮的工业方法。提供获得高纯度 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧戊环-2-酮的工业生产方法，该产品可用作药物改性剂等。\4,5-二甲基-1,3-二氧戊烯-2-酮在惰性溶剂中通过三氯异氰尿酸选择性地在 4 位或 5 位进行氯化。在惰性溶剂中，用三氯异氰尿酸对 4-位或 5-位进行选择性氯化，得到 4-氯-4-甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮。在选择性氯化为 4-氯-4-甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮后，4-氯-4-甲基-5-亚甲基-1,34-氯甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮，然后将 4-氯-4-甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮的氯原子进行烯丙基转移。1,3-二氧戊环-2-酮的生产工艺。
• [EN] 4-CHLORO-4-METHYL-5-METHYLENE-1,3-DIOXOLAN-2-ONE
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：WO1985000037A1

  公开（公告）日：1985-01-03

  (EN) 4-Chloro-4-methyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one, as a novel intermediate for synthesizing 4-chloromethyl-5-methyl-1,3-dioxolan-2-one useful as a modifier for preparing prodrugs. The novel compound yields the end product in a high yield by the rearrangement reaction.(FR) 4-chloro-4-méthyl-5-méthylène-1,3-dioxolan-2-one, nouvel intermédiaire dans la synthèse de 4-chlorométhyl-5-méthyl-1,3-dioxolan-2-one utile en tant que modificateur dans la préparation de promédicaments. Le nouveau composé permet d'obtenir le produit final avec un rendement élevé par une réaction de redisposition.

  4-氯基-4-甲基-5-乙烯基-1,3-二酮环，这一化合物作为合成一种具有4-氯甲基、5-甲基、1,3-二酮结构的中间体，这种中间体可作为一种修饰剂，用于制备探针药物。这一新型化合物通过重排反应可以以高产率得到最终产物。