(+)-(3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxyazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxyazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxyazetidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: LBMPOBXGZFQTNF-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxyazetidin-2-one 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S,3R,8R)-3-methoxy-8-methyl-9,11-dioxa-5-azatricyclo[6.2.1.02,5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,2-二醇或乙炔系链炔烃的双环化。β-内酰胺桥缩醛的合成：实验与理论研究相结合

  摘要：

  由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛的亚胺容易制得的2-氮杂环丁酮系链的炔基1,2-二醇或炔基丙酮化物被用作原料的区域和非对映异构催化双氧环化反应的起始原料金/酸二元体系的存在。有趣的是，与N系链末端炔烃的金催化反应（其生成相应的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物（近端加合物））相反，在相同条件下，取代的炔二醇和丙酮化物的反应通过独家的7- end / 5- exo生成7,9-dioxabicyclocyclo [4.2.1] nonane衍生物（远端加合物）作为唯一产品通过氧原子最初攻击外部炔烃碳而进行双-氧环化。而且，该方法的温和性允许掺入1，3-二炔部分作为反应性伴侣，对内部的炔基部分表现出优异的化学选择性。为了确认该机械方案，已经进行了使用氘化氘的标记研究。此外，进行密度泛函计算以深入了解双氧环化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.028
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-1-(2-propenyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxy-2-azetidinone 在 Grubbs catalyst first generation ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到(+)-(3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel ruthenium-catalyzed cleavage of allyl protecting group in lactams

  摘要：

  A convenient and general method of synthesis of NH-lactams via Grubbs' carbene promoted isomerization of the respective N-allyl lactams followed by RuCl3-catalyzed enamide cleavage has been developed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.165

文献信息

• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。
• Gold/Acid-Cocatalyzed Regiodivergent Preparation of Bridged Ketals via Direct Bis-Oxycyclization of Alkynic Acetonides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、M. Rosario Torres

  DOI：10.1002/adsc.201000124

  日期：——

  The regioselective metal/acid co‐catalyzed direct bis‐oxycyclization of alkynyldioxolanes allows the efficient synthesis of optically pure bi‐ and tricyclic bridged acetal systems.

  炔基二氧戊环的区域选择性金属/酸共催化直接双氧环化反应可有效合成光学纯的双环和三环桥缩醛体系。