(S)-(+)-3-(1-pyrrolyl)propyl-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-(1-pyrrolyl)propyl-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycinate
• 英文别名: 3-pyrrol-1-ylpropyl (2S)-2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-2-phenylacetate
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₇
• 分子量: 452.423
• InChiKey: CPDCKTRPARXRTC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)吡咯 在 Proton-Sponge 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-(+)-3-(1-pyrrolyl)propyl-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-3-（1-吡咯基）丙基-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）-α-苯基甘氨酸酯及其衍生物的合成。合适的手性聚合物相前体

  摘要：

  获得（R）-（-）（1），（S）-（+）-3-（1-吡咯基）丙基-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）-α-苯基甘氨酸盐的合成路线（2）和描述了派生词。第一步，使用Clauson-Kaas方法制备吡咯衍生物。由于吡咯基团对酸性条件的敏感性，使用碱性条件进行第二步的酯化反应。涉及立体发生中心的互变异构平衡诱导产物差向异构。用高度受阻的碱质子海绵®替代DMAP和Et 3 N ，可提供最终产品，且不消旋。的EE 1，2在存在光学活性Eu（tfc）3的情况下，通过1 H NMR分析确定相应的甲酯（3和4）。差向异构化没有在羧酸盐（制备观察到5 - 8）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00332-8