2,2-di(9-phenanthrylmethyl)-1,3-indanedione | 1581244-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2-di(9-phenanthrylmethyl)-1,3-indanedione
• 英文别名: 2,2-Bis(phenanthren-9-ylmethyl)indene-1,3-dione；2,2-bis(phenanthren-9-ylmethyl)indene-1,3-dione
• CAS: 1581244-63-4
• 化学式: C₃₉H₂₆O₂
• 分子量: 526.634
• InChiKey: QMAFOOKUTKJZGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 9-bromomethylphenantrene 在 potassium fluoride on Celite 545 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到2,2-di(9-phenanthrylmethyl)-1,3-indanedione
  参考文献：
  名称：

  Phenanthro-Annelated [5.5.6.6]- 和（破碎的）[6.5.6]Fenestrane

  摘要：

  据报道，菲环化全顺式 [5.5.6.6] 烯雌醚、顺式、顺式、反式、顺式 - [5.5.6.6] 烯雌醚和相关“断裂”[6.5.6] 烯雌醚的多环框架的构建首次。在我们建立的苯并芳烃化苯乙炔合成的基础上，在完全立体控制下制备了螺环二（9-菲基）甲基-1,3-茚满二醇并进行环脱水。令人惊讶的是，9-菲基甲基残基经历了优先的“周边”攻击，而不是“邻位”攻击，以生成 1,10-菲而不是 9,10-菲单位。通过这种方式，2,2-二(9-菲基)甲基-1,3-茚满二醇的环脱水产生两个具有[6.5.6] 烯雌酮骨架的新六元环。相关的反式和顺式二菲基螺（环己烷-1，2'-茚满二醇）立体特异性地产生了一个新的五元环和一个新的六元环，以良好的产率提供了相应的全顺式和顺式、顺式、反式、顺式苯并二菲 [5.5.6.6] fenestranes。通过单晶 X 射线结构分析和变温 (VT) 核磁共振光谱确定了新窗窗的关键结构和立体化学特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301382