(E)-1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-2,5,6-heptatrien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-2,5,6-heptatrien-1-ol
• 英文别名: E-1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-2,5,6-heptatrien-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO
• 分子量: 248.752
• InChiKey: YYGHFYPXBHFHJY-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1-溴-2-丁炔 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-2,5,6-heptatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Allenylation and Propargylation of Allenic Alcohols with Prop-2-ynyl Bromides

  摘要：

  研究发现，铟可以介导醛和 1-溴-2-丁炔之间的反应，以中等至良好的收率得到 E-1-取代的-2,5-二甲基庚三烯-1-醇化合物。在铟和三溴化铟的存在下，该反应被扩展到在超声波辐照下用不同的丙-2-炔基溴化物对异戊烯醇进行区域和立体选择性的异戊烯化和丙炔化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38062

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies of the Propargyl-Allenylindium System
  作者：Weishi Miao、Lung Wa Chung、Yun-Dong Wu、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/ja049241n

  日期：2004.10.1

  The transient organoindium intermediates formed in the reaction of propargyl bromide with indium in aqueous media and tetrahydrofuran were investigated by NMR spectroscopy and found to be allenylindium(I) and allenylindium(III) dibromide. The influence of solvent and methyl substitution on the propargyl-allenylindium system was also studied. The experimental observations were supported by theoretical calculations using the B3LYP/6-311+G* method.