2-(benzyloxy)-4-chloro-6-methylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-chloro-6-methylpyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-6-methyl-2-(phenylmethoxy)-pyrimidine；4-chloro-6-methyl-2-phenylmethoxypyrimidine
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: IXMJBHKEIPUVAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-4-chloro-6-methylpyrimidine 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-4-(1-(2,7-diazaspiro[3.5]nonan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-6-methylpyrimidin-2-ol dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PF-6870961 的合成，新型生长素释放肽受体反向激动剂 PF-5190457 的主要羟基代谢物

  摘要：

  临床前和人体研究表明生长素释放肽系统参与酒精相关行为，阐明了使用生长素释放肽受体阻滞剂作为酒精使用障碍 (AUD) 的药物干预的可能性。最近进行的 1b 期人体研究的初步数据使用生长素释放肽受体反向激动剂 PF-5190457（2-（2-甲基咪唑 [ 2,1- b ][1,3thiazol-6-yl）-1-{2-( 1 R )-5-(6-甲基嘧啶-4-基)-2,3-二氢-1 H-inden-1-yl]-2,7-diazaspiro[3.5]non-7-ylethanone)，提供了该化合物与酒精联合给药时的安全性和耐受性的证据。此外，该研究揭示了有关该化合物生物转化途径的重要信息，并促使发现并合成了一种新鉴定的主要代谢物 PF-6870961 (( R )-1-(2-(5-(2-hydroxy-6) -methylpyrimidin-4-yl)-2,3-dihydro-1 H -inden-1-yl)-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116465
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲基-2-(甲基磺酰基)嘧啶 在 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(benzyloxy)-4-chloro-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal composition containing 2-benzyloxypyrimidine derivatives,

  摘要：

  一种除草剂组合物，包括按照以下式(I)所代表的2-苄氧基嘧啶衍生物的除草有效量：其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地为H、卤素、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.3-C.sub.5烯氧基、C.sub.3-C.sub.5炔氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基或苯基；n为0至5的整数；每个X（如果n大于1，则可能相同或不同）为卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基、C.sub.7-C.sub.9芳基氧基、苯基、羟甲基、羟基羰基、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基或硝基；以及一种辅助剂。

  公开号：

  US05599770A1

文献信息

• Herbicidal compositions containing 2-benzyloxypyrimidine derivatives
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0692477A1

  公开（公告）日：1996-01-17

  A herbicidal composition comprising a 2-benzyloxypyrimidine derivative of formula (I) : wherein    R¹ and R are each independently H, a halogen, hydroxyl, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₃-C₅ alkenyl, C₃-C₅ alkynyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ haloalkoxy, C₃-C₅ alkenyloxy, C₃-C₅ alkynyloxy, C₁-C₄ alkylthio, or phenyl;    n is an integer of 0 to 5; and    each X, which may be identical or different if n is greater than 1, is a halogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ alkylthio, C₇-C₉ aralkyloxy, phenyl, hydroxymethyl, hydroxycarbonyl, C₁-C₄ alkoxycarbonyl, or nitro, and    an adjuvant.

  一种除草组合物，由式（I）的 2-苄氧基嘧啶衍生物组成： 其中 R¹ 和 R 各自独立地为 H、卤素、羟基、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基、C₃-C₅ 烯基C₃-C₅炔基、C₁-C₄ 烷氧基、C₁-C₄ 卤代烷氧基、C₃-C₅烯氧基、C₃-C₅炔氧基、C₁-C₄ 烷硫基或苯基； n 是 0 至 5 的整数；以及 每个 X（如果 n 大于 1，可以相同或不同）是卤素、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₇-C₉芳氧基、苯基、羟甲基、羟羰基、C₁-C₄烷氧羰基或硝基，以及 一种佐剂。
• 2-benzyloxy-4-phenoxypyrimidine derivative, processes for producing the derivative and herbicidal composition containing the derivative
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0694538A2

  公开（公告）日：1996-01-31

  A 2-benzyloxy-4-phenoxypyrimidine derivative of formula (I) : wherein:    R¹ represents hydrogen, a halogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ haloalkoxy, C₃-C₅ alkenyloxy, C₁-C₄ alkylthio, C₁-C₄ haloalkylthio, cyano, or phenyl;    each X, which may be identical or different if n is greater than 1, represents a halogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, or C₁-C₄ alkoxy;    each Y, which may be identical or different if m is greater than 1, represents a halogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ haloalkoxy, C₁-C₄ alkylthio, or C₁-C₄ haloalkylthio; and    n and m each independently represent an integer of 0 to 5. The derivatives of formula (I) are useful as herbicides.

  式(I)的 2-苄氧基-4-苯氧基嘧啶衍生物： 其中 R¹ 代表氢、卤素、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基、C₁-C₄ 烷氧基、C₁-C₄ 卤代烷氧基、C₃-C₅ 烯氧基、C₁-C₄ 烷硫基、C₁-C₄ 卤代烷硫基、氰基或苯基； 每个 X（如果 n 大于 1，可以相同或不同）代表卤素、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基或 C₁-C₄烷氧基； 每个 Y（如果 m 大于 1，可以相同或不同）代表卤素、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基、C₁-C₄ 烷氧基、C₁-C₄ 卤代烷氧基、C₁-C₄ 烷硫基或 C₁-C₄ 卤代烷硫基；以及 n 和 m 各自独立地代表 0 至 5 的整数。 式 (I) 的衍生物可用作除草剂。
• US5599770A
  申请人：——

  公开号：US5599770A

  公开（公告）日：1997-02-04
• US5723412A
  申请人：——

  公开号：US5723412A

  公开（公告）日：1998-03-03
• Herbicidal composition containing 2-benzyloxypyrimidine derivatives,
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05599770A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  A herbicidal composition comprising a herbicidally effective amount of a 2-benzyloxypyrimidine derivative represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are each independently H, a halogen, hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkynyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.5 alkynyloxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, or phenyl; n is an integer of 0 to 5; and each X which may be identical or different if n is greater than 1, is a halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.7 -C.sub.9 aralkyloxy, phenyl, hydroxymethyl, hydroxycarbonyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, or nitro, and an adjuvant.

  一种除草剂组合物，包括按照以下式(I)所代表的2-苄氧基嘧啶衍生物的除草有效量：其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地为H、卤素、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.3-C.sub.5烯氧基、C.sub.3-C.sub.5炔氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基或苯基；n为0至5的整数；每个X（如果n大于1，则可能相同或不同）为卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基、C.sub.7-C.sub.9芳基氧基、苯基、羟甲基、羟基羰基、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基或硝基；以及一种辅助剂。