ethyl 5'-bromo-1'-oxo-5-phenyl-1',3'-dihydrospiro[cyclopent-2-ene-1,2'-indene]-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 5'-bromo-1'-oxo-5-phenyl-1',3'-dihydrospiro[cyclopent-2-ene-1,2'-indene]-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,4'S)-6-bromo-3-oxo-4'-phenylspiro[1H-indene-2,5'-cyclopentene]-1'-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₃
• 分子量: 411.295
• InChiKey: WDCGRSNKIPSPMA-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 盐酸 、 (S)-4-tBu-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[1,2-e:2',1'-c]phosphepine 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 5'-bromo-1'-oxo-5-phenyl-1',3'-dihydrospiro[cyclopent-2-ene-1,2'-indene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过烯与烯酮的不对称催化[3 + 2]环加成反应合成官能化的环戊烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503312

文献信息

• 2-Phospha[3]ferrocenophanes with Planar Chirality: Synthesis and Use in Enantioselective Organocatalytic [3 + 2] Cyclizations
  作者：Arnaud Voituriez、Armen Panossian、Nicolas Fleury-Brégeot、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ja806060a

  日期：2008.10.29

  a new ferrocenophane scaffold have been prepared via a stereoselective approach. The P-cyclohexyl substituted phosphine affords high levels of asymmetric induction in the organocatalytic [3 + 2] annulation reaction between allenes and electron-poor olefins.

  通过立体选择性方法制备了展示新二茂铁支架的平面手性膦。P-环己基取代的膦在丙二烯和缺电子烯烃之间的有机催化 [3 + 2] 环化反应中提供了高水平的不对称诱导。
• Synthesis of Chiral 2-Phospha[3]ferrocenophanes and their Behaviour as Organocatalysts in [3+2] Cyclization Reactions
  作者：Arnaud Voituriez、Armen Panossian、Nicolas Fleury-Brégeot、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.200900193

  日期：——

  primary phosphines. Phosphines 16 have been used as nucleophilic catalysts in model cyclization reactions. Unlike 2-phospha[3]-ferrocenophanes with stereogenic α-carbons, the planar chiral derivatives 16 proved to be suitable catalysts for these processes. Thus, for instance, phosphine 16c successfully promotes the enantioselective [3+2] annulations of allenes and enones into functionalized cyclopentenes

  平面手性2-磷[3]二茂铁杂环烯已通过立体选择性三步合成法制备。关键步骤是带有（S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷作为手性邻位导向基团的1,1'-二取代二茂铁11的锂化。这些反应的非对映选择性得到了金属化剂的适当选择掌握，以便得到一个合适的接入Ç 2 -symmetrical，四取代的二茂铁。这些化合物被转化成纯的对映体2-磷[3] -ferrocenophanes 16，通过相应的乙酸盐和它们与初级膦的反应。膦16已在模型环化反应中用作亲核催化剂。不同于具有立体生成α-碳的2-磷[3]-二茂铁杂环烯，平面手性衍生物16被证明是这些方法的合适催化剂。因此，例如，膦16c成功地促进了烯丙基和烯酮的对映选择性[3 + 2]环化成官能化的环戊烯（ee高达96％）。其中，螺环衍生物的收率很高，ee s在77％至85％之间。该催化剂的耐用性已通过再循环实验证明。
• Synthesis of Functionalized Cyclopentenes through Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloadditions of Allenes with Enones
  作者：Jonathan E. Wilson、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200503312

  日期：2006.2.20