2,7-dihydroxy-4-methyl-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,7-dihydroxy-4-methyl-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-6-methyl-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one；2,3-dihydroxy-6-methyl-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: HLMHLULAJCJARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methoxy-2-methylpyrylium trifluoromethanesulfonate 在 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙苯胺 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,7-dihydroxy-4-methyl-5-phenylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYLATED TROPOLONE INHIBITORS OF NUCLEOTIDYL TRANSFERASES IN HERPESVIRUS AND HEPATITS B AND USES THEREFOR
  [FR] INHIBITEURS HYDROXYLÉS DE TROPOLONE DE NUCLÉOTIDYL-TRANSFÉRASES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HERPÈS ET DE L'HÉPATITE B ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及抑制疱疹病毒核酸代谢和乙型肝炎病毒的抑制剂。还提供了使用这些药剂的治疗方法。

  公开号：

  WO2016201243A1

文献信息

• [EN] HYDROXYLATED TROPOLONE INHIBITORS OF NUCLEOTIDYL TRANSFERASES IN HERPESVIRUS AND HEPATITS B AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS HYDROXYLÉS DE TROPOLONE DE NUCLÉOTIDYL-TRANSFÉRASES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HERPÈS ET DE L'HÉPATITE B ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2016201243A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to inhibitors of herpesvirus nucleic acid metabolism and inhibitors of Hepatitis B virus. Also provided are methods of treatment using these agents.

  本公开涉及抑制疱疹病毒核酸代谢和乙型肝炎病毒的抑制剂。还提供了使用这些药剂的治疗方法。
• Discovery and Development of a Three-Component Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloaddition
  作者：Michael P. D’Erasmo、Christine Meck、Chad A. Lewis、Ryan P. Murelli

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00394

  日期：2016.5.6

  byproducts. This three-component process was further optimized by gently heating a mixture of a purified version of the oxidopyrylium dimer in the presence of an alcohol prior to addition of a dipolarophile. Using this convenient procedure, several new oxidopyrylium cycloaddition products can be generated in moderate yields. We also highlight the method in a tandem ring-opening/debenzylation method

  基于 α-羟基-γ-吡喃酮的氧化吡咯鎓环加成反应是获得多种氧杂双环[3.2.1]辛烷产物的有用方法。该反应的分子间变体需要形成基于三氟甲磺酸甲酯的前叶立德盐，在烯烃或炔烃存在下用碱处理后，产生含α-甲氧基烯酮的双环产物。在此，我们描述了我们的发现，即使用乙醇稳定的氯仿作为溶剂会导致含有 α-乙氧基烯酮的双环副产物的产生。通过在添加亲偶极试剂之前在醇存在下温和加热纯化形式的氧化吡咯鎓二聚体的混合物，进一步优化了该三组分工艺。使用这种方便的程序，可以以中等产率生成几种新的氧化吡咯鎓环加成产物。我们还重点介绍了用于生成 α-羟基托酚酮的串联开环/脱苄基方法。
• [EN] ANTI-FUNGAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2017184752A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present disclosure provides compounds of the formula (I), (II), (III), wherein the variables are as defined herein for use in the treatment of fungal infections. In some embodiments, the fungal infection is an infection of Cryptococcus neojormans fungus. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula I, II, or III and a second anti-fungal agent.

  本公开提供式(I)、(II)、(III)的化合物，其中变量的定义如本文所述，用于治疗真菌感染。在某些实施例中，真菌感染是新隆头菌真菌感染。此外，本文还提供包括式(I)、(II)或(III)的化合物和第二种抗真菌剂的组合物。
• Traceless solid-phase α-hydroxytropolone synthesis
  作者：Michael P. D'Erasmo、Takashi Masaoka、Jennifer A. Wilson、Errol M. Hunte、John A. Beutler、Stuart F. J. Le Grice、Ryan P. Murelli

  DOI：10.1039/c6md00237d

  日期：——

  first solid-phase synthesis of α-hydroxytropolones. We also showed that, while minor impurities exist after cleavage and aqueous wash, the semi-crude products display activity in HIV RT-associated RNaseH enzymatic and cell-based assays consistent with pure molecules made in solution phase. These proof-of-principle studies demonstrate the feasibility of solid-phase α-hydroxytropolone synthesis and its

  α-羟维酮是几种治疗相关的双核金属酶的公认抑制剂，因此是各种人类疾病的主要药物靶标。我们在α-羟基对苯二酚的第一个固相合成中利用了最近公开的三组分氧化吡啶环加成反应。我们还表明，尽管裂解和水洗后存在少量杂质，但半粗产物在与HIV RT相关的RNaseH酶促和基于细胞的测定中显示出与溶液相中纯分子一致的活性。这些原理验证研究证明了固相合成α-羟基马酚的可行性以及其作为基于α-羟基马酚的药物发现和开发的强大平台的潜力。
• Fluorous-Phase Approach to α-Hydroxytropolone Synthesis
  作者：Michael P. D’Erasmo、Ryan P. Murelli

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03032

  日期：2018.2.2

  therapeutically significant targets, making them potential drug leads for several human diseases. We have utilized a recently discovered one-pot three-component oxidopyrylium cycloaddition in a solid-supported synthesis of αHTs. Though the procedure is time efficient and generates assay-ready molecules, the system suffers from low yields and an inability to perform reaction modifications on resin-bound intermediates

  α-羟基托酚酮 (αHT) 是一种肌钙蛋白，可抑制一系列具有治疗意义的靶标，使其成为治疗多种人类疾病的潜在药物先导物。我们在 αHT 的固载合成中利用了最近发现的一锅三组分氧化吡咯鎓环加成法。尽管该过程省时且生成可用于分析的分子，但该系统的产量低且无法对树脂结合的中间体进行反应修饰。为了用固相平台解决这些问题，我们将氟标签纳入我们的合成路线中。通过实施氟相化学，我们证明了 αHT 总产率的大幅提高，以及对氟标记中间体进行金属催化交叉偶联和酰胺偶联的能力。我们还表明，通过利用含氟液-液和固相萃取，可以将标记分子与非氟杂质分离，反之亦然。因此，这些原理验证研究描述了氟相方法合成 αHT 的可行性及其作为组合技术生产结构多样化底物的潜力。