2-((3-bromobenzyl)thio)-1H-benzimidazole | 5571-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((3-bromobenzyl)thio)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[(3-bromophenyl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 5571-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂S
• mdl: MFCD01446154
• 分子量: 319.225
• InChiKey: BWFQMKUEJVFJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-bromobenzyl)thio)-1H-benzimidazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1-(3-(([1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl)thio)pent-2-en-1-yl)-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-亚磺酰基苯并咪唑与硼酸的串联双交叉偶联/加氢硫醇化反应

  摘要：

  据报道，一种新的串联钯催化的反应涉及Suzuki-Miyaura偶联，脱硫基偶联和三键的氢硫基化。值得注意的是，在没有铜（I）辅助的情况下发生了脱硫基偶联，并且氢硫基化是完全区域选择性和立体选择性的。整个过程导致硼酸的两次掺入和亚硫基部分的再掺入到产物结构中。从2-（溴苄基亚硫基）-1-炔丙基苯并咪唑开始，该转化导致带有立体定义的烯基硫的各种取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02067
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-((3-bromobenzyl)thio)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-亚磺酰基苯并咪唑与硼酸的串联双交叉偶联/加氢硫醇化反应

  摘要：

  据报道，一种新的串联钯催化的反应涉及Suzuki-Miyaura偶联，脱硫基偶联和三键的氢硫基化。值得注意的是，在没有铜（I）辅助的情况下发生了脱硫基偶联，并且氢硫基化是完全区域选择性和立体选择性的。整个过程导致硼酸的两次掺入和亚硫基部分的再掺入到产物结构中。从2-（溴苄基亚硫基）-1-炔丙基苯并咪唑开始，该转化导致带有立体定义的烯基硫的各种取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02067

文献信息

• Synthesis and preliminary evaluation of benzimidazole derivatives as antimicrobial agents
  作者：Věra Klimešová、Jan Kočı́、Milan Pour、Jiřı́ Stachel、Karel Waisser、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01342-9

  日期：2002.5

  A series of 2-alkylsulphanylbenzimidazoles was synthesised and the compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. The structures of the compounds were confirmed by H-1-NMR and IR data, and their purity by elemental analysis. Antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis and non-tuberculous mycobacteria as well as antifungal activities against Candida albicans, Candida tropicalis, Candida krusei, Candida glabrata, Trichosporon beigelii, Trichophyton mentagrophytes and Aspergillus fumigatus were expressed as the corresponding MIC values. The substances exhibited appreciable antimycobacterial activity, in particular, against non-tuberculous mycobacteria. The activity of the most active compound in the set, 3,5-dinitro derivative 4t, exceeded that of the standard isoniazide against M. kansasii and M. avium. The antifungal activities of the compounds were relatively low. A weak antifungal effect was observed against the dermatophyte Trichophyton mentagrophytes. None of the compounds showed significant inhibitory activity against yeasts. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• DBU-Promoted Deaminative Thiolation of 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazol-2-amines and Benzo[<i>d</i>]oxazol-2-amines
  作者：Lvyin Zheng、Weijie Mei、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Yingying Wu、Lei Deng、Yihan Wang、Beining Yang、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02297

  日期：2023.1.6

  deaminative thiolation reaction of 1H-benzo[d]imidazol-2-amines and benzo[d]oxazol-2-amines has been developed at room temperature conditions in a one-pot protocol. This practical three-component strategy represents a novel and environmentally friendly reaction pathway toward the straightforward synthesis of various 2-thio-1H-benzo[d]imidazoles and 2-thiobenzo[d]oxazoles using carbon disulfide as a
• CN114989096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tandem Double-Cross-Coupling/Hydrothiolation Reaction of 2-Sulfenyl Benzimidazoles with Boronic Acids
  作者：Alexandra Basilio Lopes、Mickael Choury、Patrick Wagner、Mihaela Gulea

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02067

  日期：2019.8.2

  tandem palladium-catalyzed reaction involving a Suzuki–Miyaura coupling, a desulfenylative coupling, and a hydrothiolation of a triple bond is reported. Notably, the desulfenylative coupling occurs without copper(I) assistance and the hydrothiolation is totally regioselective and stereoselective. The overall process results in the double incorporation of the boronic acid and the reincorporation of

  据报道，一种新的串联钯催化的反应涉及Suzuki-Miyaura偶联，脱硫基偶联和三键的氢硫基化。值得注意的是，在没有铜（I）辅助的情况下发生了脱硫基偶联，并且氢硫基化是完全区域选择性和立体选择性的。整个过程导致硼酸的两次掺入和亚硫基部分的再掺入到产物结构中。从2-（溴苄基亚硫基）-1-炔丙基苯并咪唑开始，该转化导致带有立体定义的烯基硫的各种取代的苯并咪唑。