2-(2-aminoethyldisulfanyl)nicotinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminoethyldisulfanyl)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(2-Aminoethyldisulfanyl)nicotinic acid；2-(2-aminoethyldisulfanyl)pyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 230.312
• InChiKey: ISUWDORRFKAVOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺 、 2-(2-aminoethyldisulfanyl)nicotinic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2 acryloylamino- ethyldisulfanyl)-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiolated PVP–Amphotericin B Complexes: An Innovative Approach toward Highly Mucoadhesive Gels for Mucosal Leishmaniasis Treatment

  摘要：

  本研究的目标是合成能够形成粘液粘附性水凝胶的高分子辅料，其中包含两性霉素B（AmB），用于治疗黏膜利什曼病。2-（2-丙烯酰氨基乙二硫）烟酸（ACENA）与N-乙烯基吡咯烷酮共聚，得到硫醇化的聚乙烯吡咯烷酮（PVP），然后与AmB复合，以提高其溶解度。通过1H核磁共振评估硫醇化PVP的结构，以确认S-保护的硫醇基团，并通过尺寸排阻色谱法确定其平均分子质量。此外，还研究了硫醇化PVP-AmB变体的硫醇含量、复合AmB的量、细胞毒性、粘液粘附性质和抗利什曼病活性。硫醇化程度最高达到772±24.64μmol/g，复合AmB的量为每克聚合物27.05±0.31μmol。硫醇化的PVP和硫醇化PVP-AmB变体（0.5% w/v）没有细胞毒性，而等效浓度的游离AmB在24小时内将Caco-2细胞活力降低至70%。硫功能化的PVP和PVP-AmB复合物显示出比未修饰的PVP和PVP-AmB分别高出7.66倍和7.2倍的粘膜表面粘附性。此外，硫醇化的PVP-AmB复合物变体显示出与Fungizone相比100%的抗利什曼病活性，后者在等效AmB浓度0.2μg/mL下杀灭效率为80%。硫功能化的PVP证明是一种有前景的新型辅料，用于递送AmB，具有增强的溶解度和改善的粘液粘附性质，有利于治疗黏膜利什曼病。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c00699
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 巯基乙胺 在 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-aminoethyldisulfanyl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiolated PVP–Amphotericin B Complexes: An Innovative Approach toward Highly Mucoadhesive Gels for Mucosal Leishmaniasis Treatment

  摘要：

  本研究的目标是合成能够形成粘液粘附性水凝胶的高分子辅料，其中包含两性霉素B（AmB），用于治疗黏膜利什曼病。2-（2-丙烯酰氨基乙二硫）烟酸（ACENA）与N-乙烯基吡咯烷酮共聚，得到硫醇化的聚乙烯吡咯烷酮（PVP），然后与AmB复合，以提高其溶解度。通过1H核磁共振评估硫醇化PVP的结构，以确认S-保护的硫醇基团，并通过尺寸排阻色谱法确定其平均分子质量。此外，还研究了硫醇化PVP-AmB变体的硫醇含量、复合AmB的量、细胞毒性、粘液粘附性质和抗利什曼病活性。硫醇化程度最高达到772±24.64μmol/g，复合AmB的量为每克聚合物27.05±0.31μmol。硫醇化的PVP和硫醇化PVP-AmB变体（0.5% w/v）没有细胞毒性，而等效浓度的游离AmB在24小时内将Caco-2细胞活力降低至70%。硫功能化的PVP和PVP-AmB复合物显示出比未修饰的PVP和PVP-AmB分别高出7.66倍和7.2倍的粘膜表面粘附性。此外，硫醇化的PVP-AmB复合物变体显示出与Fungizone相比100%的抗利什曼病活性，后者在等效AmB浓度0.2μg/mL下杀灭效率为80%。硫功能化的PVP证明是一种有前景的新型辅料，用于递送AmB，具有增强的溶解度和改善的粘液粘附性质，有利于治疗黏膜利什曼病。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c00699

文献信息

• Hydrogen sulfide releasing polymer compounds
  申请人：CROMA-PHARMA GESELLSCHAFT M.B.H.

  公开号：US11331338B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The invention provides a hydrogen sulfide releasing polymer compound having a polysaccharide backbone, wherein the compound has at least two substructures, and wherein said substructures are capable of releasing hydrogen sulfide by thiol activation as well as uses thereof. Additionally, a method of treatment and prevention of a skin condition, an ocular disease or osteoarthritis is provided.

  本发明提供了一种具有多糖骨架的硫化氢释放聚合物化合物，其中该化合物具有至少两个亚结构，所述亚结构能够通过硫醇活化释放硫化氢及其用途。此外，还提供了一种治疗和预防皮肤病、眼疾或骨关节炎的方法。
• HYDROGEN SULFIDE RELEASING POLYMER COMPOUNDS
  申请人：Croma-Pharma Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP3534886A1

  公开（公告）日：2019-09-11
• HYDROGEL COMPOSITION COMPRISING A CROSSLINKED POLYMER
  申请人：Croma-Pharma GmbH

  公开号：EP3806917A1

  公开（公告）日：2021-04-21
• STABILIZED HYALURONIC ACID
  申请人：Croma-Pharma Gesellschaft m.b.H.

  公开号：EP3806918A1

  公开（公告）日：2021-04-21
• [EN] HYDROGEL COMPOSITION COMPRISING A CROSSLINKED POLYMER<br/>[FR] COMPOSITION D'HYDROGEL COMPRENANT UN POLYMÈRE RÉTICULÉ
  申请人：CROMA PHARMA GMBH

  公开号：WO2019238953A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  A sterile hydrogel composition comprising a crosslinked polymer, wherein the crosslinked polymer is an oxidation product of a thiol-modified hyaluronan and wherein the thiol- modified hyaluronan has a degree of modification of hyaluronan with thiol moietiesof more than about 80 µmol per gram polymer, wherein the thiol-modified hyaluronan has a degree of modification of hyaluronan with thiol moieties of less than about 280 µmol per gram polymer, and wherein the thiol-modified hyaluronan has a mean molecular weight of at least 400 kDa.