4-((3-bromobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-((3-bromobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-[(3-Bromophenyl)methoxy]-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD13259231
• 分子量: 317.182
• InChiKey: DIDVDGMVJRAXBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-bromobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 炔丙胺 在 乙酸酐 、 sodium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((3-bromobenzyl)oxy)-N-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢-1H-茚-1-胺衍生物作为基于雷沙吉兰的强效和选择性人单胺氧化酶 B 抑制剂的设计、合成和生物评价

  摘要：

  帕金森病 （PD） 与大脑中 hMAO-B 水平升高有关，毛-B 已被公认为开发抗 PD 药物的成功靶点。在本文中，我们报道了雷沙吉兰衍生物作为新型有效和选择性 hMAO-B 抑制剂。它们是通过采用基于片段的药物设计策略来连接雷沙吉兰和疏水片段而设计的，这可能靶向 hMAO-B 入口腔中的疏水口袋。尝试了不同的连接子，例如 -OCH2-, -SCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O-。产生了一种有前途的选择性 hMAO-B 抑制剂 D14，具有与雷沙吉兰相似的抑制活性和更高的亚型选择性。本文报道的化合物的选择性特征表明，我们可以通过该策略进一步开发具有高亚型选择性的更有效的 hMAO-B 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.029
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-茚酮 、 3-溴苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((3-bromobenzyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢-1H-茚-1-胺衍生物作为基于雷沙吉兰的强效和选择性人单胺氧化酶 B 抑制剂的设计、合成和生物评价

  摘要：

  帕金森病 （PD） 与大脑中 hMAO-B 水平升高有关，毛-B 已被公认为开发抗 PD 药物的成功靶点。在本文中，我们报道了雷沙吉兰衍生物作为新型有效和选择性 hMAO-B 抑制剂。它们是通过采用基于片段的药物设计策略来连接雷沙吉兰和疏水片段而设计的，这可能靶向 hMAO-B 入口腔中的疏水口袋。尝试了不同的连接子，例如 -OCH2-, -SCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O-。产生了一种有前途的选择性 hMAO-B 抑制剂 D14，具有与雷沙吉兰相似的抑制活性和更高的亚型选择性。本文报道的化合物的选择性特征表明，我们可以通过该策略进一步开发具有高亚型选择性的更有效的 hMAO-B 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.029

文献信息

• Design, synthesis and bioevalucation of novel 2,3-dihydro-1 H -inden-1-amine derivatives as potent and selective human monoamine oxidase B inhibitors based on rasagiline
  作者：Xuan Xiao、Xing-Xing Zhang、Mei-Miao Zhan、Kai Cheng、Shiyu Li、Zhouling Xie、Chenzhong Liao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.029

  日期：2018.2

  derivatives as novel potent and selective hMAO-B inhibitors. They were designed by employing fragment-based drug design strategy to link rasagiline and hydrophobic fragments, which may target a hydrophobic pocket in the entrance cavity of hMAO-B. Different linkers such as -OCH2-, -SCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O- were tried. A promising selective hMAO-B inhibitor D14 with similar inhibitory

  帕金森病 （PD） 与大脑中 hMAO-B 水平升高有关，毛-B 已被公认为开发抗 PD 药物的成功靶点。在本文中，我们报道了雷沙吉兰衍生物作为新型有效和选择性 hMAO-B 抑制剂。它们是通过采用基于片段的药物设计策略来连接雷沙吉兰和疏水片段而设计的，这可能靶向 hMAO-B 入口腔中的疏水口袋。尝试了不同的连接子，例如 -OCH2-, -SCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2CH2O-。产生了一种有前途的选择性 hMAO-B 抑制剂 D14，具有与雷沙吉兰相似的抑制活性和更高的亚型选择性。本文报道的化合物的选择性特征表明，我们可以通过该策略进一步开发具有高亚型选择性的更有效的 hMAO-B 抑制剂。