methyl 3-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)-2-(2-oxocyclohexyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)-2-(2-oxocyclohexyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(2-ethenyl-4,5-dimethoxyphenyl)-2-[(1R)-2-oxocyclohexyl]propanoate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: JXGIVQIFCXXVOH-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl bromide 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 3-(4,5-dimethoxy-2-vinylphenyl)-2-(2-oxocyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过二碘化钐诱导的分子内羰基-烯烃偶联的苯环化环辛醇衍生物——范围、限制、立体选择性

  摘要：

  一系列 γ-氧代酯 27-34 是由 2-甲硅烷氧基环丙烷羧酸甲酯 1-9 制备的，作为灵活模块化合成中的关键构建块。系统地研究了他们的二碘化钐促进环化成苯并环化的环辛醇衍生物。作为顺式选择性闭环过程的结果，源自醛 27 和 28 的钐羰基化合物主要提供三环 γ-内酯 38 和 39，而相关的酮 29-31 进行反式选择性还原环化以提供预期的苯并环辛醇衍生物 43-45 的产量中等至极好。对于环己酮 33 和 34，观察到有趣的立体化学匹配/错配情况。而非对映异构体 33a 和 34a 以良好的产率顺利提供三环产物 47 和 48，具有明显错配构型的化合物 33b 没有经历二碘化钐促进的闭环过程。提出了对这种有趣行为的解释，以及对顺式/反式选择性的解释。三环γ-内酯38可以在一个桥头顺利去质子化，生成的烯醇锂被合适的卤代烷捕获。值得注意的是，通过直接使用分子氧进行 38 和 39 的清洁 α-羟基化是可能的，提供相应的叔醇

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600360