syn-3-((4-methoxyphenyl)-amino)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: syn-3-((4-methoxyphenyl)-amino)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-(4-methoxyanilino)-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: KOIYUYUGSDQVGQ-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-3-((4-methoxyphenyl)-amino)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of γ-hydroxynorvaline through combination of organo- and biocatalysis

  摘要：

  通过有机催化的Mannich反应和酶催化的酮还原，立体选择性合成了PMP-保护的γ-羟基去缬氨酸的所有四个对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc06230b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 Rhodococcus ruber alcohol dehydrogenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 syn-3-((4-methoxyphenyl)-amino)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of γ-hydroxynorvaline through combination of organo- and biocatalysis

  摘要：

  通过有机催化的Mannich反应和酶催化的酮还原，立体选择性合成了PMP-保护的γ-羟基去缬氨酸的所有四个对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c4cc06230b

文献信息

• Stereoselective synthesis of γ-hydroxynorvaline through combination of organo- and biocatalysis
  作者：Robert C. Simon、Eduardo Busto、Joerg H. Schrittwieser、Johann H. Sattler、Jörg Pietruszka、Kurt Faber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/c4cc06230b

  日期：——

  Stereoselective synthesis of all four diastereomers of PMP-protected γ-hydroxynorvalineviaan organocatalytic Mannich reaction and an enzymatic ketone reduction.

  通过有机催化的Mannich反应和酶催化的酮还原，立体选择性合成了PMP-保护的γ-羟基去缬氨酸的所有四个对映异构体。