ethyl 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenylamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenylamino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 403.275
• InChiKey: VLUQHNXDKKCLDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与乙醛酸亚胺自发傅克反应合成α-(3-吲哚基)甘氨酸衍生物

  摘要：

  吲哚和乙醛酸乙酯亚胺之间的曼尼希型傅克反应在没有酸催化剂的情况下自发进行。以中等至高产率获得 α-(3-吲哚基) 甘氨酸乙酯。与 (R)-α-甲基苄胺衍生的亚胺反应得到具有良好非对映选择性（高达 96:4）的手性 α-(3-吲哚基)甘氨酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869978

文献信息

• Enantioselective synthesis of (3-indolyl)glycine derivatives via asymmetric Friedel–Crafts reaction between indoles and glyoxylate imines
  作者：Qiang Kang、Zhuo-An Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.061

  日期：2009.2

  Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with ethyl glyoxylate imines was developed. With 10 mol % of the catalyst, the Friedel–Crafts reactions between a wide range of indoles and imines have been carried out, affording optically active (3-indolyl)glycine derivatives with excellent yields and high enantioselectivities (up to 87% ee).

  开发了手性磷酸催化的吲哚与乙醛酸乙酯亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。使用10 mol％的催化剂，已在各种吲哚和亚胺之间进行了Friedel-Crafts反应，从而提供了具有出色收率和高对映选择性（高达87％ee）的光学活性（3-吲哚基）甘氨酸衍生物。