3-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: UKFMGDDILRWOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(4-(phenylsulfonyl)but-1-en-2-yl)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  末端高烯丙基砜的对映选择性 Ir 催化氢化：(−)-姜黄烯的全合成

  摘要：

  报道了一种制备手性甲基苄基化合物的新方法。末端高烯丙基砜是由高烯丙醇制备的，可以通过最近报道的氧杂环丁烷的路易斯酸异构化轻松获得。铱催化的高烯丙基砜的不对称氢化提供了具有优异对映选择性（高达 98% ee）的 γ-手性砜。 ( R )-(−)-姜黄烯的全合成证明了这种新颖方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00181
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-溴苯基)丙烷 在 Zr⁽⁴⁺⁾-mont 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Metal cation-exchanged montmorillonite(Mn+-Mont)-catalysed carbonyl-ene reactions

  摘要：

  金属阳离子交换的蒙脱土（M n+ -mont）在80°C的乙腈中作为Lewis酸催化剂，可催化α-甲基苯乙烯与多聚甲醛的分子间羰基烯反应，生成相应的同烯丙醇，其中Zr 4+ -mont是所考察的多种M n+ -mont催化剂中最有效的。类似地，该催化剂对于香茅醛的高度立体选择性分子内环化反应也非常有效，且反应速度更快。催化剂的再生性已得到证实，其中Zr 4+ -mont至少可以有效回收利用五次。

  DOI：

  10.1039/a702906c

文献信息

• Catalytic Regioselective Isomerization of 2,2‐Disubstituted Oxetanes to Homoallylic Alcohols
  作者：Albert Cabré、Sergi Rafael、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.201915772

  日期：2020.5.4

  mixtures of isomers and substantial polymerization. The reaction took place under exceptionally mild reaction conditions and very low catalyst loading (0.5 mol %). DFT calculations disclose the mechanistic features of the isomerization and account for the high selectivity displayed by the B(C6 F5 )3 catalyst. The synthetic applicability of the new reaction is demonstrated by the preparation of γ-chiral

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。
• Rhodium-Catalyzed Diverse Arylation of 2,5-Dihydrofuran: Controllable Divergent Synthesis via Four Pathways
  作者：Junhao Xing、Wanjiang Zhu、Bihai Ye、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.0c00265

  日期：2020.3.6

  The rhodium-catalyzed controllable diverse arylation of 2,5-dihydrofuran with arylboronic acids is reported. By fine-tuning of the reaction conditions, four different ring-opening or oxidative arylation pathways are controlled in the rhodium-catalyzed arylation of 2,5-dihydrofuran, granting selective access to 2-aryl or 3-aryl homoallylic alcohols and 3-aryl or 4-aryl-2,3-dihydrofurans. The catalytic

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。
• Scandium(III) triflate catalyzed synthesis of primary homoallylic alcohols via carbonyl-ene reaction
  作者：Sabera Sultana、Somasekhar Bondalapati、Kiran Indukuri、Paramartha Gogoi、Pipas Saha、Anil K. Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.046

  日期：2013.3

  Scandium trifluoromethanesulfonate can efficiently catalyze the formation of homoallylic alcohols from olefins and paraformaldehyde in good yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Small Molecule Synthesis by Carbon Dioxide Fixation using a Dual Brønsted Acid/Base Organocatalyst
  作者：Brandon A. Vara、Thomas J. Struble、Weiwei Wang、Mark C. Dobish、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.5b04425

  日期：2015.6.17

  Carbon, dioxide exhibits many of the qualities of an ideal reagent: it is nontoxic, plentiful, and inexpensive. Unlike other gaseous reagents, however, it has found limited use in enantioselective synthesis. Moreover, unprecedented is a tool that merges one of the Simplest biological :approaches to catalysis-Bronsted acid/base activation with this abundant reagent. We describe a metal-free small molecule catalyst that achieves the three component reaction between a homoallylic alcohol, carbon dioxide, and an electrophilic Source of iodine. Cyclic carbonates are formed enantioselectively.
• Metal cation-exchanged montmorillonite(Mn+-Mont)-catalysed carbonyl-ene reactions
  作者：Jun-ichi Tateiwa、Akihiro Kimura、Masaaki Takasuka、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/a702906c

  日期：——

  Metal cation-exchanged montmorillonite (M n+ -mont) works in acetonitrile at 80 °C as a Lewis acid catalyst for the intermolecular carbonyl-ene reaction of α-methylstyrenes with paraformaldehyde to give the corresponding homoallylic alcohols, Zr 4+ -mont being the most effective of the many M n+ -mont catalysts examined. Similarly, the catalyst is also useful for the highly stereoselective intramolecular cyclization of citronellals to afford isopulegols, the reaction being much faster. Regeneration of the catalyst is confirmed for Zr 4+ -mont, which can be effectively recycled at least five times.

  金属阳离子交换的蒙脱土（M n+ -mont）在80°C的乙腈中作为Lewis酸催化剂，可催化α-甲基苯乙烯与多聚甲醛的分子间羰基烯反应，生成相应的同烯丙醇，其中Zr 4+ -mont是所考察的多种M n+ -mont催化剂中最有效的。类似地，该催化剂对于香茅醛的高度立体选择性分子内环化反应也非常有效，且反应速度更快。催化剂的再生性已得到证实，其中Zr 4+ -mont至少可以有效回收利用五次。