(R)-5-methylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-methylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(5R)-5-methylcyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 244.235
• InChiKey: KINXRQBOBTVNLE-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-3-methylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 、 (R)-5-methylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ Sarcophytin的全合成

  摘要：

  提出了一种共生的cembranoid（+）-sarcophytin合成方法，其特征是将Diones-Alder环加成二烯酮作为烯二酮与酯衍生的二烯酸酯。这项研究突出了Z 烯醛酸的独特几何构型，以提供环加合物。最终阶段涉及反应级联反应，包括内酯开放，醇氧化和酮差向异构化，以完成有效的合成。合成的一个显着特征是对绝对构型的重新分配，从而纠正了先前报道的标称结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201711372

文献信息

• Total synthesis of Angucyclines. Part 18: A short and efficient synthesis of (+)-ochromycinone
  作者：Karsten Krohn、Md.Hossain Sohrab、Ulrich Flörke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.028

  日期：2004.2

  enantiospecific (seven steps, 99% ee) synthesis of (+)-ochromycinone 2 in 19% overall yield is reported. Key steps are the regioselective Diels–Alder reaction of the juglone derivative 4 with the mixture of dienes 5 and 9 derived from 3-methylcyclohexanone (99% ee) and the photooxidation of 1-deoxyochromycinone 3 to the natural ketone 2. A pronounced concentration dependence of the specific rotation was

  据报道，（+）-邻苯二甲酰胺2的短且高度对映体特异性（七个步骤，99％ee）的合成的总产率为19％。关键步骤是朱古隆衍生物4与衍生自3-甲基环己酮（99％ee）的二烯5和9的混合物的区域选择性Diels-Alder反应，以及1-脱氧铬霉素3的光氧化为天然酮2。对于在（CHCl 3）3中的（+）-邻苯二酚2，观察到了比旋光的明显的浓度依赖性。