3-amino-N-(thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-N-(thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-N-(1,3-thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
• 化学式: C₈H₇N₅OS
• 分子量: 221.242
• InChiKey: XZTYFPFJCGTYFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-(thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamide 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到3-(4-chlorobenzamido)-N-(thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-氨基-N-(thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamides 作为分枝杆菌蛋氨酸氨基肽酶 1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由结核分枝杆菌(Mtb)引起的结核病 (TB)是世界范围内由单一传染性病原体引起的第一大死亡原因。结核病的治疗是漫长的，而且常常因耐药性的增加而复杂化。因此需要具有新作用机制的新化合物。我们介绍了基于吡嗪的主要抗分枝杆菌药物靶标 - 分枝杆菌蛋氨酸氨基肽酶 1 (MtMetAP1) 抑制剂的设计、合成和生物学评价。针对 MtMetAP1a 异构体评估了所提出化合物的抑制活性，并针对广谱的分枝杆菌（细菌）和真菌测试了所有衍生物。还使用 Hep G2 细胞系研究了化合物的细胞毒性。 总体而言，对于 3-取代的N- (thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamides，观察到对分离酶的高度抑制，特别是当取代基由 2-取代的苯甲酰胺表示时。抑制程度强烈依赖于使用的金属辅因子。在Ni 2+存在下观察到最高的抑制作用。几种化合物在体外对 Mtb（Mtb H37Ra 和 H37Rv）的效力也表现平平。尽管细菌和真菌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105489
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 3-氨基吡嗪-2-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到3-amino-N-(thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-氨基-N-(thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamides 作为分枝杆菌蛋氨酸氨基肽酶 1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由结核分枝杆菌(Mtb)引起的结核病 (TB)是世界范围内由单一传染性病原体引起的第一大死亡原因。结核病的治疗是漫长的，而且常常因耐药性的增加而复杂化。因此需要具有新作用机制的新化合物。我们介绍了基于吡嗪的主要抗分枝杆菌药物靶标 - 分枝杆菌蛋氨酸氨基肽酶 1 (MtMetAP1) 抑制剂的设计、合成和生物学评价。针对 MtMetAP1a 异构体评估了所提出化合物的抑制活性，并针对广谱的分枝杆菌（细菌）和真菌测试了所有衍生物。还使用 Hep G2 细胞系研究了化合物的细胞毒性。 总体而言，对于 3-取代的N- (thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamides，观察到对分离酶的高度抑制，特别是当取代基由 2-取代的苯甲酰胺表示时。抑制程度强烈依赖于使用的金属辅因子。在Ni 2+存在下观察到最高的抑制作用。几种化合物在体外对 Mtb（Mtb H37Ra 和 H37Rv）的效力也表现平平。尽管细菌和真菌

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105489

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of substituted 3-amino-N-(thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamides as inhibitors of mycobacterial methionine aminopeptidase 1
  作者：Martin Juhás、Vinod S.K. Pallabothula、Katarina Grabrijan、Martina Šimovičová、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavel Bárta、Pavla Paterová、Stanislav Gobec、Izidor Sosič、Jan Zitko

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105489

  日期：2022.1

  mycobacterial methionine aminopeptidase 1 (MtMetAP1). The inhibitory activities of the presented compounds were evaluated against the MtMetAP1a isoform, and all derivatives were tested against a broad spectrum of myco(bacteria) and fungi. The cytotoxicity of the compounds was also investigated using Hep G2 cell lines. Overall, high inhibition of the isolated enzyme was observed for 3-substituted N-(thiazo

  由结核分枝杆菌(Mtb)引起的结核病 (TB)是世界范围内由单一传染性病原体引起的第一大死亡原因。结核病的治疗是漫长的，而且常常因耐药性的增加而复杂化。因此需要具有新作用机制的新化合物。我们介绍了基于吡嗪的主要抗分枝杆菌药物靶标 - 分枝杆菌蛋氨酸氨基肽酶 1 (MtMetAP1) 抑制剂的设计、合成和生物学评价。针对 MtMetAP1a 异构体评估了所提出化合物的抑制活性，并针对广谱的分枝杆菌（细菌）和真菌测试了所有衍生物。还使用 Hep G2 细胞系研究了化合物的细胞毒性。 总体而言，对于 3-取代的N- (thiazol-2-yl)pyrazine-2-carboxamides，观察到对分离酶的高度抑制，特别是当取代基由 2-取代的苯甲酰胺表示时。抑制程度强烈依赖于使用的金属辅因子。在Ni 2+存在下观察到最高的抑制作用。几种化合物在体外对 Mtb（Mtb H37Ra 和 H37Rv）的效力也表现平平。尽管细菌和真菌