(2E,5E)-2-[4-(3-bromopropoxy)-3-methoxybenzylidene]-5-{3-methoxy-4-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]benzylidene}cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,5E)-2-[4-(3-bromopropoxy)-3-methoxybenzylidene]-5-{3-methoxy-4-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]benzylidene}cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2-[[4-(3-bromopropoxy)-3-methoxyphenyl]methylidene]-5-[[3-methoxy-4-(3-piperidin-1-ylpropoxy)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₃₂H₄₀BrNO₅
• 分子量: 598.577
• InChiKey: YEWHOVSDOUYBLU-CRYYDKFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromopropoxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,5E)-2-[4-(3-bromopropoxy)-3-methoxybenzylidene]-5-{3-methoxy-4-[3-(piperidin-1-yl)propoxy]benzylidene}cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  姜黄素长链烷氧基化单羰基类似物的设计，合成和抗癌评估

  摘要：

  姜黄素是一种无毒的酚类化合物，可调节与癌症和其他慢性疾病有关的几种细胞靶标的活性。然而，姜黄素在临床上的功效由于其生物利用度差和体内快速代谢而受到限制。我们以前已经报道了姜黄素（MACs）作为抗癌药的一系列含5碳接头的单羰基类似物的设计和发现。在继续进行中的研究中，我们设计和合成了37种新颖的长链烷氧基化MAC，用于此处的抗癌评估。MTS测定法用于确定化合物在胃肠道癌细胞中的细胞毒性。化合物5，28，和29表现出对胃癌细胞增殖的最强抑制作用，并进行了进一步分析。的影响5，28，和29通过流式细胞仪测量了细胞凋亡。通过蛋白质印迹检测Bcl-2，切割的聚ADP-核糖聚合酶（PARP）和前胱天蛋白酶-3的表达水平。化合物5，28，和29个在人胃癌细胞诱导细胞凋亡，增加PARP裂解，和降低的Bcl-2和促Caspase-3蛋白的表达。然后我们显示了在体外测试化合物中具有最强活性的化合物28在SGC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.036

文献信息

• Design, synthesis, and anticancer evaluation of long-chain alkoxylated mono-carbonyl analogues of curcumin
  作者：Qiaoyou Weng、Lili Fu、Gaozhi Chen、Junguo Hui、Jingjing Song、Jianpeng Feng、Dengjian Shi、Yuepiao Cai、Jiansong Ji、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.036

  日期：2015.10

  Curcumin is a nontoxic phenolic compound that modulates the activity of several cellular targets that have been linked with cancers and other chronic diseases. However, the efficacy of curcumin in the clinic has been limited by its poor bioavailability and rapid metabolism in vivo. We have previously reported the design and discovery of series of 5-carbon linker-containing mono-carbonyl analogues of

  姜黄素是一种无毒的酚类化合物，可调节与癌症和其他慢性疾病有关的几种细胞靶标的活性。然而，姜黄素在临床上的功效由于其生物利用度差和体内快速代谢而受到限制。我们以前已经报道了姜黄素（MACs）作为抗癌药的一系列含5碳接头的单羰基类似物的设计和发现。在继续进行中的研究中，我们设计和合成了37种新颖的长链烷氧基化MAC，用于此处的抗癌评估。MTS测定法用于确定化合物在胃肠道癌细胞中的细胞毒性。化合物5，28，和29表现出对胃癌细胞增殖的最强抑制作用，并进行了进一步分析。的影响5，28，和29通过流式细胞仪测量了细胞凋亡。通过蛋白质印迹检测Bcl-2，切割的聚ADP-核糖聚合酶（PARP）和前胱天蛋白酶-3的表达水平。化合物5，28，和29个在人胃癌细胞诱导细胞凋亡，增加PARP裂解，和降低的Bcl-2和促Caspase-3蛋白的表达。然后我们显示了在体外测试化合物中具有最强活性的化合物28在SGC