(R)-N-acetyl-1-(2-chlorophenyl)ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-acetyl-1-(2-chlorophenyl)ethylamine
• 英文别名: N-(R) -(1-(2-chlorophenyl)ethyl)acetamide；(R)-N-(1-(2-chlorophenyl)ethyl)acetamide；(R)-N-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]acetamide；N-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: GDIZDWJPOSAMHF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 、 磷酸吡哆醛 、 transaminase ATA-025 、 potassium carbonate 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-N-acetyl-1-(2-chlorophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective amination of racemic sec-alcohols through sequential application of laccases and transaminases

  摘要：

  已开发出一种一锅法/两步法的化学酶串联方法，通过将来自Trametes versicolor的漆酶/TEMPO催化系统与转氨酶的立体选择性作用相结合，实现了对次级醇的选择性胺化。

  DOI：

  10.1039/c6gc01981a

文献信息

• Transaminases Applied to the Synthesis of High Added-Value Enantiopure Amines
  作者：Caroline E. Paul、María Rodríguez-Mata、Eduardo Busto、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1021/op4003104

  日期：2014.6.20

  stereoselective amination of (hetero)aromatic ketones using transaminases have been studied, such as temperature, pH, substrate concentration, cosolvent, and source and percentage of amino donor, to further optimize the production of enantiopure amines using both (S)- and (R)-selective biocatalysts from commercial suppliers. Interesting enantiopure amino building blocks have been obtained, overcoming some limitations

  研究了使用转氨酶影响（杂）芳族酮的立体选择性胺化的关键参数，例如温度，pH，底物浓度，助溶剂以及氨基供体的来源和百分比，以进一步优化同时使用这两种方法生产对映体纯胺的方法（S） -和（R）选择性生物催化剂来自商业供应商。已经获得了有趣的对映纯氨基结构单元，克服了传统化学合成方法的某些局限性。扩大代表性方法的规模，提供对映体纯形式的卤代和杂芳族胺，分离产率高。
• Metallacrown Ether Catalysts Containing Phosphine-Phosphite Polyether Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation - Enhancements in Activity and Enantioselectivity
  作者：Feng-Tao Song、Guang-Hui Ouyang、Yong Li、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201402735

  日期：2014.10

  of tunable metallacrown ether rhodium catalysts based on α,ω-(phosphine–phosphite) polyether ligands were prepared either by a template-induced method or by a nontemplate procedure. For the asymmetric hydrogenation of α-arylenamides with the addition of K+ cations, the ortho-diphenylphosphine-substituted metallacrown ether catalyst showed high enantioselectivities (up to 99 % ee), which are comparable

  通过模板诱导方法或非模板方法制备了一类基于 α,ω-（膦-亚磷酸酯）聚醚配体的新型可调金属冠醚铑催化剂。对于添加 K+ 阳离子的 α-芳基酰胺的不对称氢化，邻二苯基膦取代的金属冠醚催化剂表现出高对映选择性（高达 99% ee），与膦-亚磷酸酯配体获得的结果相当或更好具有两个或多个手性元素。通过 K+ 阳离子和金属冠醚催化剂之间的超分子识别，实现了对映选择性的显着增强和催化活性的显着提高。
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-2-Arylpropanenitriles Catalysed by Ene-Reductases in Aqueous Media and in Biphasic Ionic Liquid-Water Systems
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Sara Santangelo、Davila Zampieri

  DOI：10.1002/cctc.201402205

  日期：2014.8

  The enantioselective reduction of α‐methylene nitrile derivatives catalysed by ene‐reductases affords the corresponding (R)‐2‐arylpropanenitriles with high conversion values. The reaction is investigated either in aqueous medium (with an organic cosolvent or by loading the substrate onto hydrophobic resins) or in a biphasic ionic liquid–water system. The use of ionic liquids, herein with isolated ene‐reductases

  烯还原酶催化的α-亚甲基腈衍生物的对映选择性还原可提供相应的（R）-2-芳基丙腈，并具有较高的转化率。可在水性介质中（与有机助溶剂或通过将底物装载到疏水性树脂上）或在双相离子液体-水系统中研究反应。发现将离子液体与分离的烯还原酶一起使用可改善后处理和底物回收方法。最终手性腈衍生物的合成操作表明如何利用这种生物催化方法制备各种手性化合物。
• A Novel Class of P−O Monophosphite Ligands Derived from <scp>d</scp>-Mannitol:  Broad Applications in Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Hanmin Huang、Zhuo Zheng、Huili Luo、Changmin Bai、Xinquan Hu、Huilin Chen

  DOI：10.1021/jo035627p

  日期：2004.4.1

  on a new class of P−O monophosphite ligands (designated 3a−k) with a double six-membered-ring backbone onto which are attached additional groups and on applications of their Rh complexes in the hydrogenation of enamides, α-dehydroamino acid esters, dimethyl itaconate, and β-(acylamino)acrylates. Our results demonstrate that the Rh complexes with ligands 3a−k exhibit high enantioselectivity and reactivity

  我们报道了一种新的具有双六元环骨架的新型P-O单亚磷酸酯配体（指定为3a - k），其上连接了其他基团，以及它们的Rh络合物在酰胺，α-脱氢氨基酸加氢中的应用酯，衣康酸二甲酯和β-（酰基氨基）丙烯酸酯。我们的结果表明，具有配体3a - k的Rh配合物在不对称氢化反应中显示出高对映选择性和反应性。对于α-脱氢氨基酸酯的氢化，ee值高达98.0％，而其他三种类型的底物的ee值都超过99％，周转数高达5000。
• New chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins
  作者：Zaheer Abbas、Xin-Hu Hu、Aijaz Ali、You-Wei Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151860

  日期：2020.5

  Convenient synthesis of a new family of chiral ferrocene/indole-based diphosphine ligands, (Rc,Rp)-IndoFerroPhos (L), from (Sc,Rp)-PPFA and 2-(diphenylphosphino)indole has been described. These new ligands exhibited high efficiency in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins including α-dehydroamino acid esters, α-enamides and dimethyl itaconate, in which up to >99% yield

  已经描述了从（S c，R p）-PPFA和2-（二苯基膦基）吲哚方便地合成新的手性二茂铁/吲哚基二膦配体家族（R c，R p）-IndoFerroPhos（L）。这些新的配体在Rh催化的功能化烯烃（包括α-脱氢氨基酸酯，α-烯酰胺和衣康酸二甲酯）的Rh催化不对称氢化中表现出很高的效率，其中产率高达99％以上，ee达到98％。