methyl 2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• mdl: MFCD03942994
• 分子量: 249.094
• InChiKey: VLOZEQCBXBDHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpiperazin-1-yl biguanide dihydrochloride 、 methyl 2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoate 在 sodium 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-[1-(3,4-dichlorophenoxy)ethyl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氯取代基和接头拓扑结构是5-HT6R活性的因子，对体内具有认知功能的新型高活性1,3,5-三嗪衍生物具有重要意义。

  摘要：

  根据最近的证据，5-HT 6 R配体是未来治疗记忆障碍的有前途的工具。因此，本研究提供了具有认知作用的强效5-HT 6 R药物，它代表了1,3,5-三嗪的原始化学类别，与广泛研究的砜和吲哚样5-HT 6 R配体不同。新化合物经过合理设计，是对铅4-（1-（2-氯苯氧基）乙基）-6-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,3,5-三嗪-2-胺的修饰（1） ，涉及引入：（i）苯环上的两个氯和（ii）将三嗪环连接到芳族醚上的各种连接基。合成，体外和对19种新化合物进行了体内生物学测试和计算机辅助SAR分析。相对于5-HT 2A R，5-HT 7 R和D 2 R，大多数新的三嗪类 化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力（K i <100 nM）和选择性。晶体学支持的对接研究包括量子极化的配体对接（QPLD），表明氯原子可能参与不同类型的卤素键，但是，连接子的性质似乎主要影响5-HT 6 R的亲和力。4- [1-（2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112529
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 3,4-二氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氯取代基和接头拓扑结构是5-HT6R活性的因子，对体内具有认知功能的新型高活性1,3,5-三嗪衍生物具有重要意义。

  摘要：

  根据最近的证据，5-HT 6 R配体是未来治疗记忆障碍的有前途的工具。因此，本研究提供了具有认知作用的强效5-HT 6 R药物，它代表了1,3,5-三嗪的原始化学类别，与广泛研究的砜和吲哚样5-HT 6 R配体不同。新化合物经过合理设计，是对铅4-（1-（2-氯苯氧基）乙基）-6-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,3,5-三嗪-2-胺的修饰（1） ，涉及引入：（i）苯环上的两个氯和（ii）将三嗪环连接到芳族醚上的各种连接基。合成，体外和对19种新化合物进行了体内生物学测试和计算机辅助SAR分析。相对于5-HT 2A R，5-HT 7 R和D 2 R，大多数新的三嗪类 化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力（K i <100 nM）和选择性。晶体学支持的对接研究包括量子极化的配体对接（QPLD），表明氯原子可能参与不同类型的卤素键，但是，连接子的性质似乎主要影响5-HT 6 R的亲和力。4- [1-（2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112529

文献信息

• Chlorine substituents and linker topology as factors of 5-HT6R activity for novel highly active 1,3,5-triazine derivatives with procognitive properties in vivo
  作者：Sylwia Sudoł、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rafał Kurczab、Natalia Wilczyńska、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Gniewomir Latacz、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Ewa Żesławska、Wojciech Nitek、Anna Partyka、Kamila Buzun、Agata Doroz-Płonka、Anna Wesołowska、Anna Bielawska、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112529

  日期：2020.10

  promising tool for future treatment of memory impairment. Hence, this study has supplied highly potent 5-HT6R agents with procognitive effects, which represent an original chemical class of 1,3,5-triazines, different from widely studied sulfone and indole-like 5-HT6R ligands. The new compounds were rationally designed as modifications of lead, 4-(1-(2-chlorophenoxy)ethyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine

  根据最近的证据，5-HT 6 R配体是未来治疗记忆障碍的有前途的工具。因此，本研究提供了具有认知作用的强效5-HT 6 R药物，它代表了1,3,5-三嗪的原始化学类别，与广泛研究的砜和吲哚样5-HT 6 R配体不同。新化合物经过合理设计，是对铅4-（1-（2-氯苯氧基）乙基）-6-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,3,5-三嗪-2-胺的修饰（1） ，涉及引入：（i）苯环上的两个氯和（ii）将三嗪环连接到芳族醚上的各种连接基。合成，体外和对19种新化合物进行了体内生物学测试和计算机辅助SAR分析。相对于5-HT 2A R，5-HT 7 R和D 2 R，大多数新的三嗪类 化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力（K i <100 nM）和选择性。晶体学支持的对接研究包括量子极化的配体对接（QPLD），表明氯原子可能参与不同类型的卤素键，但是，连接子的性质似乎主要影响5-HT 6 R的亲和力。4- [1-（2