3-(4-chlorobenzylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methylamino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO
• 分子量: 263.767
• InChiKey: IBMMZEDLOHWTHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到10-(4-chlorobenzyl)-9-(4-chlorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  烯氨基酮的 跨脱氢区域选择性Csp 3 –Csp 2偶联，然后重排：to啶-1,8-二酮衍生物的惊人形成途径†

  摘要：

  已开发出一种新的通用方法，该方法通过烯胺酮的CDC偶联然后重排来合成a啶1,8-二酮。这是Cu（I）催化的程序，基于PTSA存在下Csp 3 -H键与烯氨基酮的Csp 2 -H键的交叉脱氢偶联，然后在PTSA存在下重排为a啶-1,8-二酮在有氧气氛下。合成路线已广泛地适用于广泛的烯氨基酮衍生物的从不同的苄基胺，以及具有脂族伯胺衍生Ç α（SP 3）-H键与各种环状的，无环的1,3-二酮类和也使用死的。

  DOI：

  10.1039/c5ob02655e
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对氯苄胺 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-(4-chlorobenzylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉脱氢偶联反应合成3-羟基-2-吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了一种新的方便的合成具有区域选择性C C偶联特征的3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物的策略。这是Cu（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC），涉及苄胺和二烷基乙酰二羧酸二烯酯的烯氨基酮，然后被伯胺环化。TBHP（叔丁基氢过氧化物）已用作氧化剂来促进偶联方案。该合成路线主要证明了CDC反应的范围，也适用于克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.061

文献信息

• Continuous flow iodination using an automated computer-vision controlled liquid-liquid extraction system
  作者：Matthew O'Brien、Dennis A. Cooper、Jonathan Dolan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.029

  日期：2017.3

  technologies (Python, OpenCV) was used to automate a gravity based in-line liquid-liquid extraction during the iodination of enaminones in continuous flow. The system was able to cope with significant colouration of the organic reaction stream and with significant volume/flow changes in the aqueous and organic phase streams due to extraction of the water soluble acetonitrile co-solvent.

  结合了开源软件技术（Python，OpenCV）的动态计算机视觉控制系统用于在连续流动的烯胺酮碘化过程中自动进行基于重力的在线液液萃取。该系统能够应对有机反应物流的显着着色以及由于萃取水溶性乙腈助溶剂而在水相和有机相物流中产生明显的体积/流量变化。
• Synthesis, characterization and anticonvulsant activity of enaminones. Part 6: Synthesis of substituted vinylic benzamides as potential anticonvulsants
  作者：James E. Foster、Jesse M. Nicholson、Raymond Butcher、James P. Stables、Ivan O. Edafiogho、Angela M. Goodwin、Michael C. Henson、Carlynn A. Smith、K.R. Scott

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00185-6

  日期：1999.11

  A comparison of enaminones from various unsubstituted and p-substituted benzamides to the analogous benzylamines has been undertaken with the aim of elucidating the essential structural parameters necessary for anticonvulsant activity. Initial studies on methyl 4-N-(benzylamino)-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate, 3a, 3-N-(benzylamino)cyclohex-2-en-1-one, 3p, and 5,5-dimethyl-3-N-(benzylamino)-cyclohex-2-en-1-one

  为了阐明抗惊厥活性所必需的基本结构参数，已经进行了将各种未取代和对位取代的苯甲酰胺中的烯胺酮与类似的苄胺进行比较。对4-N-（苄氨基）-6-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-酸酯，3a，3-N-（苄基氨基）环己-2-烯-1-酮，3p和5,5-二甲基-3-N-（苄氨基）-环己-2-烯-1-酮，3r表示苄胺具有明显的最大抗电击癫痫发作（MES）活性。对类似苯甲酰胺的评估表明，其抗惊厥活性存在显着差异，这些差异很可能与它们三维结构的差异有关。
• Regioselective One-Pot Synthesis of Functionalised 6,7-Dihydro-1H-Indol-4(5H)-Ones
  作者：Abdolali Alizadeh、Fahimeh Bayat

  DOI：10.3184/174751915x14242775299602

  日期：2015.4

  A one-pot two-step synthesis of functionalised 6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from 1,3-cyclohexanediones, benzylamines, and 2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione has been achieved. The advantages of this approach are operational simplicity, good yields of the products and avoidance of the use of any ligands, metal catalysts, acidic media, or column chromatography.

  以 1,3-环己二酮、苄胺和 2-(2-氧代-2-苯基亚乙基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮为原料，实现了功能化 6,7 二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮的一步法两步合成。这种方法的优点是操作简单、产品收率高，而且无需使用任何配体、金属催化剂、酸性介质或柱层析。
• Alkylative coupling of enaminones and benzimidazole
  作者：Milena Staykova、Stela Statkova-Abeghe、Plamen Angelov、Iliyan Ivanov

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.153

  日期：——

  N-Acyliminium reagents derived from benzimidazole have been used successfully in C-C bond forming reactions with β-enaminones. The new 2-substituted derivatives of 2,3dihydrobenzimidazole are interesting both from synthetic point of view and as potential bioactive compounds.

  衍生自苯并咪唑的 N-Acyliminium 试剂已成功用于与 β-烯胺酮的 CC 键形成反应。2,3-二氢苯并咪唑的新 2-取代衍生物无论是从合成的角度还是作为潜在的生物活性化合物都是令人感兴趣的。
• Anticonvulsant evaluation and mechanism of action of benzylamino enaminones
  作者：Ivan O. Edafiogho、Kethireddy V.V. Ananthalakshmi、Samuel B. Kombian

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.049

  日期：2006.8

  The mechanism of anticonvulsant action was evaluated for the benzylamino enaminones. The most potent enaminone in this series was the unsubstituted benzylamine analog (30; methyl 4-benzylamino-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate) which had an oral effective dose (EDSO) in rats of 27 mg/kg against maximal electroshock seizures, and a concentration 10-fold less than this dose depressed excitatory synaptic transmission, and action potential firing in the rat brain in vitro. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.