Tert-butyl 2-[(tert-butylamino)methyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[(tert-butylamino)methyl]benzoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(tert-butylamino)methyl]benzoate
• 化学式: C₂₇H₃₀NO₅Pol
• 分子量: 263.37
• InChiKey: KEUMTKBFIYQNDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(tert-butylamino)methyl]benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Tert-butyl 2-[[tert-butyl-[2-[(tert-butylamino)methyl]benzoyl]amino]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有稀有邻位连接性的芳香低聚酰胺：邻位芳肽的合成与研究

  摘要：

  尽管由芳香族氨基酸以“单向序列”组成的芳香族低聚酰胺吸引了越来越多的研究兴趣，但通过邻位连接的芳香族化合物连接的骨架仍然很少见。在此，我们首次合成和研究了 N-烷基化的邻氨基甲基苯甲酰胺，称为“邻芳基肽”。除了少数例外，可以使用独特且高效的亚单体方法在溶液或固相中合成正芳基肽，其具有与先前证明的间位和对芳基肽相似的高通用性和效率水平。核磁共振研究表明，邻芳基肽类中酰胺键的旋转受到更多限制，这可能是由于邻位连接模式导致的骨架结构更加拥挤。耐人寻味的是，叔丁基和苯基侧链提供对酰胺构象的完全控制；而具有叔丁基侧链的芳肽残基采用 100% 顺式酰胺构象，而在具有苯基侧链的芳肽中观察到相反的 100% 反式酰胺构象。叔丁基部分还可以在合成过程中用作保护基团，稍后可以将其去除以允许酰胺采用 100% 反式构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300398
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 tert-butyl 2-(bromomethyl)benzoate 在 三乙胺 作用下， 以89%的产率得到Tert-butyl 2-[(tert-butylamino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有稀有邻位连接性的芳香低聚酰胺：邻位芳肽的合成与研究

  摘要：

  尽管由芳香族氨基酸以“单向序列”组成的芳香族低聚酰胺吸引了越来越多的研究兴趣，但通过邻位连接的芳香族化合物连接的骨架仍然很少见。在此，我们首次合成和研究了 N-烷基化的邻氨基甲基苯甲酰胺，称为“邻芳基肽”。除了少数例外，可以使用独特且高效的亚单体方法在溶液或固相中合成正芳基肽，其具有与先前证明的间位和对芳基肽相似的高通用性和效率水平。核磁共振研究表明，邻芳基肽类中酰胺键的旋转受到更多限制，这可能是由于邻位连接模式导致的骨架结构更加拥挤。耐人寻味的是，叔丁基和苯基侧链提供对酰胺构象的完全控制；而具有叔丁基侧链的芳肽残基采用 100% 顺式酰胺构象，而在具有苯基侧链的芳肽中观察到相反的 100% 反式酰胺构象。叔丁基部分还可以在合成过程中用作保护基团，稍后可以将其去除以允许酰胺采用 100% 反式构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300398

文献信息

• Advances towards Aromatic Oligoamide Foldamers: Synthesis and X-ray Structures of Dimeric Arylopeptoids with Conformation-Directing Side Chains
  作者：Thomas Hjelmgaard、Malene Plesner、Mette Marie Dissing、Jeanette Marker Andersen、Karla Frydenvang、John Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201402040

  日期：2014.7

  efficiently synthesized 36 arylopeptoid dimers with ortho-, meta-, and para-substituted aromatic backbones and tert-butyl or phenyl side chains. The dimers were synthesized by using a “submonomer method” on solid phase, by applying a simplified common set of reaction conditions. X-ray crystallographic analysis of two of these dimers disclosed that the tert-butyl side chain invokes a cis amide conformation

  我们已经有效地合成了 36 种具有邻位、间位和对位取代的芳族主链和叔丁基或苯基侧链的芳肽二聚体。二聚体是通过在固相上使用“亚单体方法”，通过应用一组简化的常用反应条件合成的。对这些二聚体中的两个进行 X 射线晶体学分析表明，叔丁基侧链引起顺式酰胺构象，周围芳族主链的结构相对更紧密，而苯基侧链产生具有更开放的反式酰胺构象。 ，周围芳香骨架的扩展结构。
• Aromatic Oligoamides with a Rare<i>ortho</i>-Connectivity: Synthesis and Study of<i>ortho</i>-Arylopeptoids
  作者：Thomas Hjelmgaard、John Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201300398

  日期：2013.6

  more congested backbone structure resulting from the ortho-connectivity pattern. Intriguingly, tert-butyl and phenyl side chains offer complete control over the amide conformations; whereas arylopeptoid residues with tert-butyl side chains adopt a 100 % cis amide conformation, the opposite 100 % trans amide conformation was observed in arylopeptoids with phenyl side chains. The tert-butyl moiety can

  尽管由芳香族氨基酸以“单向序列”组成的芳香族低聚酰胺吸引了越来越多的研究兴趣，但通过邻位连接的芳香族化合物连接的骨架仍然很少见。在此，我们首次合成和研究了 N-烷基化的邻氨基甲基苯甲酰胺，称为“邻芳基肽”。除了少数例外，可以使用独特且高效的亚单体方法在溶液或固相中合成正芳基肽，其具有与先前证明的间位和对芳基肽相似的高通用性和效率水平。核磁共振研究表明，邻芳基肽类中酰胺键的旋转受到更多限制，这可能是由于邻位连接模式导致的骨架结构更加拥挤。耐人寻味的是，叔丁基和苯基侧链提供对酰胺构象的完全控制；而具有叔丁基侧链的芳肽残基采用 100% 顺式酰胺构象，而在具有苯基侧链的芳肽中观察到相反的 100% 反式酰胺构象。叔丁基部分还可以在合成过程中用作保护基团，稍后可以将其去除以允许酰胺采用 100% 反式构象。