(E)-dimethyl 2-(4-cyclopropyl-2-methylbuta-2,3-dienyl)-2-(prop-1-enyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(4-cyclopropyl-2-methylbuta-2,3-dienyl)-2-(prop-1-enyl)malonate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UCNSTWVVRAQIEU-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(4-cyclopropyl-2-methylbuta-2,3-dienyl)-2-(prop-1-enyl)malonate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以49%的产率得到dimethyl 2-[(E)-2-(cyclopent-2-enylidene)propyl]-2-[(E)-prop-1-enyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯烃取代的烯基环丙烷的环异构化：双环[4.3.0]壬二烯的立体选择性形成

  摘要：

  消耗能量的有效途径：E和Z的[{RhCl（CO）2 } 2 ]催化开环1–环丙基辛基1,2,6-三烯专门生产顺式4,5,5-二甲基双环[4.3.0] nona-1（9），2-二烯具有三个连续的立体生成中心。当将此转化应用于1,2,7-三烯双键异构体时，相同的产物以完全立体选择性的方式形成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201305958
• 作为产物：
  描述：

  2-propylidene malonic acid dimethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (E)-dimethyl 2-(4-cyclopropyl-2-methylbuta-2,3-dienyl)-2-(prop-1-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的烯烃取代的烯基环丙烷的环异构化：双环[4.3.0]壬二烯的立体选择性形成

  摘要：

  消耗能量的有效途径：E和Z的[{RhCl（CO）2 } 2 ]催化开环1–环丙基辛基1,2,6-三烯专门生产顺式4,5,5-二甲基双环[4.3.0] nona-1（9），2-二烯具有三个连续的立体生成中心。当将此转化应用于1,2,7-三烯双键异构体时，相同的产物以完全立体选择性的方式形成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201305958

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Alkene-Substituted Allenylcyclopropanes: Stereoselective Formation of Bicyclo[4.3.0]nonadienes
  作者：Katsuya Sugikubo、Fukiko Omachi、Yuuki Miyanaga、Fuyuhiko Inagaki、Chiaki Matsumoto、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201305958

  日期：2013.10.18

  ring‐opening of both E and Z 1‐cyclopropylocta‐1,2,6‐trienes exclusively produced cis‐4,5‐dimethylbicyclo[4.3.0]nona‐1(9),2‐dienes with three contiguous stereogenic centers. When this transformation was applied to the 1,2,7‐triene double‐bond isomers, the same products were formed in a completely stereoselective manner (see scheme).

  消耗能量的有效途径：E和Z的[RhCl（CO）2 } 2 ]催化开环1–环丙基辛基1,2,6-三烯专门生产顺式4,5,5-二甲基双环[4.3.0] nona-1（9），2-二烯具有三个连续的立体生成中心。当将此转化应用于1,2,7-三烯双键异构体时，相同的产物以完全立体选择性的方式形成（参见方案）。