(S)-5-(phenoxymethyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-(phenoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(phenoxymethyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NFQLMGLYYRJWGS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(phenoxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(S)-4-amino-5-phenoxypentanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (S)-4-Amino-5-phenoxypentanoate 被设计为细菌转录因子 GabR 的潜在选择性激动剂。

  摘要：

  在进化背景下解决分子识别问题需要寻求新的分子靶点，以开发具有新作用机制的激动剂或拮抗剂。通过靶向调节细菌代谢中关键酶表达的转录因子来破坏转录调控可能为控制细菌代谢途径提供一种有前景的方法。为此，我们通过设计和合成一系列γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，包括（S）-4-氨基-5-苯氧基戊酸酯（4-苯氧基甲基-GABA），选择性地靶向细菌转录调节因子，这是基于从先前解决的枯草芽孢杆菌GabR 晶体结构中获得的对接见解. 选择这个目标是因为 GabR 通过调节 gabT/D 操纵子的转录来严格控制 GABA 代谢。这些 GabR 转录调节剂对细菌转录因子 GabR 具有选择性，并且由于不同的空间限制而无法与 GabR 的结构同源物结合。我们在 GabR 的效应子结合位点获得了 4-苯氧基甲基-GABA 作为外部醛亚胺与 PLP 结合的晶体结构，这表明该化合物能够以与天然效应子配体相同的方式结合和反应。抑制试验表明

  DOI：

  10.1002/pro.3905
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-5-(phenoxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-4-Amino-5-phenoxypentanoate 被设计为细菌转录因子 GabR 的潜在选择性激动剂。

  摘要：

  在进化背景下解决分子识别问题需要寻求新的分子靶点，以开发具有新作用机制的激动剂或拮抗剂。通过靶向调节细菌代谢中关键酶表达的转录因子来破坏转录调控可能为控制细菌代谢途径提供一种有前景的方法。为此，我们通过设计和合成一系列γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，包括（S）-4-氨基-5-苯氧基戊酸酯（4-苯氧基甲基-GABA），选择性地靶向细菌转录调节因子，这是基于从先前解决的枯草芽孢杆菌GabR 晶体结构中获得的对接见解. 选择这个目标是因为 GabR 通过调节 gabT/D 操纵子的转录来严格控制 GABA 代谢。这些 GabR 转录调节剂对细菌转录因子 GabR 具有选择性，并且由于不同的空间限制而无法与 GabR 的结构同源物结合。我们在 GabR 的效应子结合位点获得了 4-苯氧基甲基-GABA 作为外部醛亚胺与 PLP 结合的晶体结构，这表明该化合物能够以与天然效应子配体相同的方式结合和反应。抑制试验表明

  DOI：

  10.1002/pro.3905

文献信息

• (S)‐4‐ <scp>Amino</scp> ‐5‐phenoxypentanoate designed as a potential selective agonist of the bacterial transcription factor <scp>GabR</scp>
  作者：Daniel S. Catlin、Cory T. Reidl、Thomas R. Trzupek、Richard B. Silverman、Brian L. Cannon、Daniel P. Becker、Dali Liu

  DOI：10.1002/pro.3905

  日期：2020.8

  native effector ligand. Inhibition assays demonstrate high selectivity of 4‐phenoxymethyl‐GABA for bacterial GabR versus several selected eukaryotic enzymes. Single‐molecule fluorescence resonance energy transfer (smFRET) experiments reveal a ligand‐induced DNA distortion that is very similar to that of the native effector GABA, suggesting that the compound functions as a potential selective agonist of

  在进化背景下解决分子识别问题需要寻求新的分子靶点，以开发具有新作用机制的激动剂或拮抗剂。通过靶向调节细菌代谢中关键酶表达的转录因子来破坏转录调控可能为控制细菌代谢途径提供一种有前景的方法。为此，我们通过设计和合成一系列γ-氨基丁酸（GABA）衍生物，包括（S）-4-氨基-5-苯氧基戊酸酯（4-苯氧基甲基-GABA），选择性地靶向细菌转录调节因子，这是基于从先前解决的枯草芽孢杆菌GabR 晶体结构中获得的对接见解. 选择这个目标是因为 GabR 通过调节 gabT/D 操纵子的转录来严格控制 GABA 代谢。这些 GabR 转录调节剂对细菌转录因子 GabR 具有选择性，并且由于不同的空间限制而无法与 GabR 的结构同源物结合。我们在 GabR 的效应子结合位点获得了 4-苯氧基甲基-GABA 作为外部醛亚胺与 PLP 结合的晶体结构，这表明该化合物能够以与天然效应子配体相同的方式结合和反应。抑制试验表明