N-(2-chloropyridin-3-yl)pyridazin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2-chloropyridin-3-yl)pyridazin-3-amine
• 化学式: C₉H₇ClN₄
• 分子量: 206.634
• InChiKey: QDUDJPVLZXUTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloropyridin-3-yl)pyridazin-3-amine 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到pyrido[3',2':4,5]imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  N-（3-溴吡啶-2--2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶-3--3-基）氮杂杂环芳基胺的分子内胺化反应机理的研究：钯催化的胺化和/或碱辅助的亲核芳族取代？

  摘要：

  研究了N-（3-溴吡啶-2--2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶-3--3-基）氮杂杂环芳基胺的分子内胺化作用。通过这种方式，我们揭示了2，3-二溴吡啶与氨基（苯并）（di）嗪和2-chloro-3-的自动串联胺化（分子间和分子内Pd催化胺化）中的闭环反应机理。碘吡啶分别与氨基（苯并）（二）嗪。取决于底物，发生Pd催化的胺化，碱辅助的亲核芳族取代或两者的组合。提供了基于theoretical的芳香性的解释，并得到了理论计算的支持。此外，我们获得了证据表明分子内金属催化的N胺化-（3-溴吡啶基-2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶基-3-基）氮杂杂环芳基胺的确包含未被氢原子取代的氮原子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.041
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪-3-胺 、 2-氯-3-碘吡啶 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.342 g的产率得到N-(2-chloropyridin-3-yl)pyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  N-（3-溴吡啶-2--2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶-3--3-基）氮杂杂环芳基胺的分子内胺化反应机理的研究：钯催化的胺化和/或碱辅助的亲核芳族取代？

  摘要：

  研究了N-（3-溴吡啶-2--2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶-3--3-基）氮杂杂环芳基胺的分子内胺化作用。通过这种方式，我们揭示了2，3-二溴吡啶与氨基（苯并）（di）嗪和2-chloro-3-的自动串联胺化（分子间和分子内Pd催化胺化）中的闭环反应机理。碘吡啶分别与氨基（苯并）（二）嗪。取决于底物，发生Pd催化的胺化，碱辅助的亲核芳族取代或两者的组合。提供了基于theoretical的芳香性的解释，并得到了理论计算的支持。此外，我们获得了证据表明分子内金属催化的N胺化-（3-溴吡啶基-2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶基-3-基）氮杂杂环芳基胺的确包含未被氢原子取代的氮原子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.041