富马酸沃诺拉赞杂质S | 161958-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 富马酸沃诺拉赞杂质S
• 英文名称: 2-phenyl-1H-pyrrole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 161958-62-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WAFBZFQDBQWSHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Acid secretion-IN-1 是一种多环化合物，详细信息请参考专利文献 WO2018024188A1 中的化合物 17.4。它曾在 IDO 抑制剂合成实验中被合成和使用。

体外研究

IDO（吲哚胺 2,3-双加氧酶）是一种由某些活化巨噬细胞和其他免疫调节细胞产生的人类免疫调节酶（许多肿瘤也利用此策略破坏免疫力）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸沃诺拉赞杂质S 在 C.I.酸性橙108 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  4-取代的 2-苯基-和 2-苯基-3-芳基吡咯通过甲苯磺酰基苄基异氰化物 (TosBIC) 与迈克尔受体的反应

  摘要：

  摘要 研究了甲苯磺酰基苄基异氰化物 (TosBIC) 与各种迈克尔受体反应合成 4 位吸电子基团的 2-苯基和 2,3-二苯基吡咯。氢化钠和正丁基锂分别用作合成单苯基和二苯基吡咯的去质子化剂。

  DOI：

  10.1080/00397919508013415
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-2-氰基-4-氧代丁酸乙酯 在 10% palladium on active carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 富马酸沃诺拉赞杂质S
  参考文献：
  名称：

  取代的5-苯基-吡咯-3-羧酰胺的合成及其与多巴胺D2样受体的结合亲和力。

  摘要：

  设计了一系列5-对位取代的苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物，作为多巴胺D2-样5-苯基-吡咯和杂环羧酰胺类抗精神病药的混合类似物。合成标题化合物，并通过[3H] YM-09151-2受体结合测定评估多巴胺D2样受体。发现带有1-乙基-2-甲基-吡咯烷部分作为5-苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物1a的基本部分的化合物及其2-氯类似物1f在低微摩尔范围内具有亲和力。在苯环的4-位上含有诸如F，Cl，NO 2，CH 3之类的基团的取代的苯基-吡咯甲酰胺，给出了具有较低的D2-样亲和力的配体。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00061-0

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of New Delavirdine Analogues Carrying Arylpyrrole Moieties.
  作者：Gérard Aimè PINNA、Giovanni LORIGA、Gabriele MURINEDDU、Giuseppe GRELLA、Massimo MURA、Laura VARGIU、Chiara MURGIONI、Paolo LA COLLA

  DOI：10.1248/cpb.49.1406

  日期：——

  In our search for novel anti-human immunodeficiency virus (HIV)-1 agents, 14 delavirdine analogues were synthesized and evaluated as potential anti-HIV-1 agents in cell-based assays. Compound 1Aa exhibited potent and selective anti-HIV-1 activity in acutely infected MT4 cells, with effective concentration (EC50) values in the submicromolar range.

  在我们寻找新型抗人免疫缺陷病毒（HIV）-1药物的过程中，合成了14种地拉维定类似物，并在基于细胞的测定中评估为潜在的抗HIV-1药物。化合物1Aa在急性感染的MT4细胞中表现出有效的和选择性的抗HIV-1活性，其有效浓度（EC50）值在亚微摩尔范围内。
• Synthesis and antiproliferative activity of imidazole and imidazoline analogs for melanoma
  作者：Jianjun Chen、Zhao Wang、Yan Lu、James T. Dalton、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.073

  日期：2008.6

  We have previously reported substituted 2-aryl-thiazolidine-4-carboxylic acid amides as potent and selective antiproliferative agents for melanoma. To understand the importance of the thiazolidine ring and to reduce potential complications associated with the two chiral centers, we designed and synthesized sets of new analogs by modifying this ring. These new analogs were tested in two melanoma cell

  我们以前曾报道过取代的 2-芳基-噻唑烷-4-羧酸酰胺作为黑色素瘤的有效和选择性抗增殖剂。为了了解噻唑烷环的重要性并减少与两个手性中心相关的潜在并发症，我们通过修改该环设计并合成了多组新的类似物。这些新的类似物在两种黑色素瘤细胞系和成纤维细胞（阴性对照）中进行了测试。与含有噻唑烷环的旧类似物相比，这些新类似物总体上具有较低的效力，但其中一些类似物仍然具有非常好的选择性。这些结构-活性研究表明，噻唑烷环对于这些系列化合物的活性非常关键。
• Discovery, synthesis, and biological evaluation of novel pyrrole derivatives as highly selective potassium-competitive acid blockers
  作者：Haruyuki Nishida、Atsushi Hasuoka、Yasuyoshi Arikawa、Osamu Kurasawa、Keizo Hirase、Nobuhiro Inatomi、Yasunobu Hori、Fumihiko Sato、Naoki Tarui、Akio Imanishi、Mitsuyo Kondo、Terufumi Takagi、Masahiro Kajino

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.014

  日期：2012.6

  To discover a gastric antisecretory agent more potent than existing proton pump inhibitors, novel pyrrole derivatives were synthesized, and their H+, K+-ATPase inhibitory activities and inhibitory action on histamine-stimulated gastric acid secretion in rats were evaluated. Among the compounds synthesized, compound 17a exhibited selective and potent H+, K+-ATPase inhibitory activity through reversible and K+-competitive ionic binding; furthermore, compound 17c exhibited potent inhibitory action on histamine-stimulated gastric acid secretion in rats and Heidenhain pouch dogs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2020010155A5
  申请人：——

  公开号：WO2020010155A5

  公开（公告）日：2022-07-11
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY
  申请人：IFM Due, Inc.

  公开号：EP3818044A1

  公开（公告）日：2021-05-12