(E)-2,2,6,6-tetramethyl-1-((2-nitro-1-phenylvinyl)oxy)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2,6,6-tetramethyl-1-((2-nitro-1-phenylvinyl)oxy)piperidine
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethyl-1-[(E)-2-nitro-1-phenylethenoxy]piperidine
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: DKSJDSGXHHUZQB-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2,6,6-tetramethyl-1-((2-nitro-1-phenylvinyl)oxy)piperidine 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(Z)-N-(2-nitro-1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Intermolecular Nitroaminoxylation of Terminal Aromatic Alkynes: Trapping Alkenyl Radicals by TEMPO

  摘要：

  The vinyl radical is one of the most unstable organic radicals. It is demonstrated that a nitro radical attacks phenylacetylene and makes the phenyl ring deconjugated with a double bond so that the resulting vinyl radical may be stabilized by delocalization to the phenyl rings p orbital and easily trapped by TEMPO. It is noteworthy that all desired products were obtained in moderate to good yields in an (E)-configuration.

  DOI：

  10.1021/ol5030585
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-2,2,6,6-tetramethyl-1-((2-nitro-1-phenylvinyl)oxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  t BuONO和TEMPO对炔烃的好氧氧化

  摘要：

  已经报道了炔的立体选择性硝基氨基羟化的有效方法。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高产率。合成有用的α-硝基酮可以一步一步地通过这些产品获得。

  DOI：

  10.1021/ol503025n

文献信息

• Facile synthesis of (E)-β-nitroolefinic alkoxyamines via silver-catalyzed decarboxylative nitroaminoxylation of phenylpropiolic acids
  作者：Hong Yan、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Defu Liu、Yang Zheng、Yue He

  DOI：10.1039/c5gc00302d

  日期：——

  A novel silver-catalyzed decarboxylative nitroaminoxylation reaction of phenylpropiolic acids is described, leading to (E)-β-nitroolefinic alkoxyamines.

  描述了一种新颖的银催化的苯基丙炔酸脱羧硝基氨氧化反应，导致(E)-β-硝基烯丙氧胺的生成。