(2R,3R,4R)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)oxetane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R,4R)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)oxetane-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R,4R)-4-(4-methoxyphenyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)oxetane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄F₆O₄
• 分子量: 372.264
• InChiKey: WJGCYMKIJMGIJB-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-2H-oxete-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(2R,3R,4R)-ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的 [2 + 2] 环加成催化不对称合成稳定的氧杂环丁烯

  摘要：

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/ja2085299

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Stable Oxetenes via Lewis Acid-Promoted [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Kohsuke Aikawa、Yu̅ta Hioki、Natsumi Shimizu、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja2085299

  日期：2011.12.21

  A highly enantioselective and atom-economical [2 + 2] cycloaddition of various alkynes with trifluoropyruvate using a dicationic (S)-BINAP-Pd catalyst has been established. This is the first enantioselective synthesis of stable oxetene derivatives, whose structure has been clarified by X-ray analysis. This catalytic process offers a practical synthetic method for oxetene derivatives (catalyst loading:

  已经建立了使用双阳离子 (S)-BINAP-Pd 催化剂对各种炔烃与三氟丙酮酸进行高度对映选择性和原子经济的 [2 + 2] 环加成反应。这是第一个对映选择性合成稳定的氧杂环丁烯衍生物，其结构已通过 X 射线分析阐明。这种催化过程为氧杂环丁烯衍生物（催化剂负载量：高达 0.1 mol%）提供了一种实用的合成方法，可作为药物和农用化学品的新型手性构件，也可以转化为各种对映体富集的 CF(3)-具有高立体选择性的取代化合物。