N-phenethyl-2-amino-1,4-pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-phenethyl-2-amino-1,4-pyrazine
• 英文别名: N-phenethylpyrazin-2-amine；N-phenethyl-2-pyrazinamine；N-(2-phenylethyl)pyrazin-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD05670671
• 分子量: 199.255
• InChiKey: MRZQOOYOLNLHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl-2-amino-1,4-pyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以5.16 g的产率得到3,5-dibromo-N-phenethylpyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS DE MASP-2 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2021113686A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-Phenyl-eth-(E)-ylidene]-pyrazin-2-yl-amine 在 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-phenethyl-2-amino-1,4-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-(烷基)-2-氨基-1,4-吡嗪衍生物：3-和 3,5-对羟基苯基取代化合物的合成和抗氧化性能

  摘要：

  2-氨基-5-(对羟基苯基)-1,4-吡嗪和2-氨基-3,5-双(对羟基苯基)-1,4-吡嗪具有优异的抗氧化性能。为了药物化学的可能发展，必须提高这些先导化合物的亲脂性。因此，系统地探索了各种 N-烷基化方法。最好的结果是用烷基碘猝灭氨基吡嗪阴离子，并在苯基硅烷和锡催化剂存在下偶联醛（还原胺化）。配备至少六个碳的直链烷基侧链的氨基吡嗪在脂质介质中显示出改善的自由基清除性能。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37652

文献信息

• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。
• Transition-metal-free regioselective hydroamination of styrenes with amino-heteroarenes
  作者：Priyanka Meena、Ayushee、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d2cc02781j

  日期：——

  The base-mediated anti-Markovnikov hydroamination of functionally varied styrenes with amino-substituted pyridine, quinoline, pyrimidine, pyrazine, and phenanthridine with excellent regioselectivity has been described. Double hydroamination was observed chemoselectively on the secondary amine, leaving the primary amine intact. Experimental evidence suggests that the proposed reaction involves the nucleophilic

  已经描述了具有优异区域选择性的功能不同的苯乙烯与氨基取代的吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪和菲啶的碱介导的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化。在仲胺上化学选择性地观察到双氢化胺化，而使伯胺保持完整。实验证据表明，所提出的反应涉及通过单电子转移将氨基吡啶基亲核加成到乙烯基芳烃上。
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20210179612A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.
• <i>N</i>-(Alkyl)-2-amino-1,4-pyrazine Derivatives: Synthesis and Antioxidative Properties of 3- and 3,5-<i>p</i>-Hydroxyphenyl-Substituted Compounds
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Paul Jeanjot、Frédéric Bruyneel、Axelle Arrault、Sonia Gharbi、Jean-François Cavalier、Agnès Abels、Cécile Marchand、Roland Touillaux、Jean-François Rees

  DOI：10.1055/s-2003-37652

  日期：——

  development in medicinal chemistry, the lipophilicity of these lead compounds has to be increased. Therefore various methods of N-alkylation were systematically explored. The best results were obtained by quenching aminopyrazinyl anion with alkyl iodides, and by coupling aldehydes (reductive amination) in the presence of phenylsilane and tin catalyst. Aminopyrazines equipped with linear alkyl side-chains of

  2-氨基-5-(对羟基苯基)-1,4-吡嗪和2-氨基-3,5-双(对羟基苯基)-1,4-吡嗪具有优异的抗氧化性能。为了药物化学的可能发展，必须提高这些先导化合物的亲脂性。因此，系统地探索了各种 N-烷基化方法。最好的结果是用烷基碘猝灭氨基吡嗪阴离子，并在苯基硅烷和锡催化剂存在下偶联醛（还原胺化）。配备至少六个碳的直链烷基侧链的氨基吡嗪在脂质介质中显示出改善的自由基清除性能。
• [EN] MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MASP-2 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：OMEROS CORP

  公开号：WO2021113686A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。