2-methyl-2-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)sulfonyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)sulfonyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylpropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 297.255
• InChiKey: WMEJLICHJGSYCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)sulfonyl)propanoic acid 、 2-(4-氯苯基)硫基乙基铵 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以68%的产率得到N-(2-((4-chlorophenyl)thio)ethyl)-2-methyl-2-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)sulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于圆柱形蛋白酶失调分子的合成和抗衣原体活性。

  摘要：

  沙眼衣原体是全球最常见的性传播细菌性疾病，也是世界上不孕症和可预防的感染性失明（沙眼）的主要原因。不幸的是，FDA 还没有批准针对衣原体感染的治疗方法。我们最近报道了两种磺酰吡啶可以阻止病原体的生长。在这里，我们通过在芳香区引入取代基来展示磺酰吡啶分子的SAR。生物学评价研究表明，几种类似物可以损害沙眼衣原体的生长而不影响宿主细胞的活力。这些化合物不会杀死其他细菌，表明对衣原体具有选择性。这些化合物对哺乳动物细胞系表现出轻微的毒性。在果蝇测定中发现这些化合物不具有致突变性，并且在血浆和胃液中表现出良好的稳定性。所呈现的结果表明该支架是开发选择性抗衣原体药物的一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00371
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-(三氟甲基)吡啶 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 水 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-2-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)sulfonyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  磺酰吡啶衍生物作为潜在抗衣原体药物的合成和生物学评价

  摘要：

  沙眼衣原体是美国和世界上最流行的性传播细菌感染。这种病原体可导致健康问题，包括沙眼（失明）、输卵管损伤或宫外孕，如果治疗不当，可能会危及生命。迄今为止，市场上还没有针对衣原体的药物。此前，我们报道了具有抗衣原体作用的磺酰吡啶分子的活性和基本构效关系（SAR）。根据这些结果，我们准备了一系列新的衍生品。我们的数据表明新的类似物可以阻止沙眼衣原体的生长。先导化合物22比我们之前的分子活性更高，并且不影响金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生长，表明细菌具有选择性。我们对假定的目标——衣原体的圆柱形蛋白酶进行了对接研究。计算机模拟研究部分解释了体外生物学结果，并预测了结合口袋中可能的结合姿势。顶级化合物对哺乳动物细胞系表现出良好的细胞毒性，并且在血清和刺激的胃液中都很稳定。所提供的数据表明磺酰吡啶是有前景的选择性抗衣原体化合物，值得进一步的结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117401

文献信息

• Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BERRY Angela

  公开号：US20080039464A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Compound of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  本发明揭示了化合物的公式（I）。根据本发明的化合物与CB2受体结合，并且是激动剂、拮抗剂或逆激动剂，适用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• [EN] ACTIVATORS OF CYLINDRICAL PROTEASES<br/>[FR] ACTIVATEURS DES PROTÉASES CYLINDRIQUES
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2012079164A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention is directed to activators of cylindrical proteases ("ACPs"), particularly ClpP, and the role thereof in the diagnosis and treatment of bacterial infections. A number of ACPs were identified that activate caseinolytic protease P ("ClpP"), which independently can only degrade small peptides. In the presence of ACPs, ClpP may be activated to allow it to degrade larger proteins, hence, abolishing the specificity arising from the ATP-dependent chaperones. Members of the ACPs were found to have bactericidal activity. As such, ACPs represent a new classes of compounds that can activate ClpP and that can be developed as potential novel antibiotics.

  本发明涉及圆柱形蛋白酶（“ACPs”）的激活剂，特别是ClpP，以及其在细菌感染的诊断和治疗中的作用。已经确定了许多激活酪蛋白酶P（“ClpP”）的ACP，独立地只能降解小肽。在存在ACP的情况下，ClpP可以被激活，使其能够降解更大的蛋白质，从而消除了ATP依赖的分子伴侣引起的特异性。发现了ACP成员具有杀菌活性。因此，ACP代表了一类新的化合物，可以激活ClpP，并可以作为潜在的新型抗生素开发。
• Compounds Which Modulate the CB2 Receptor
  申请人：BERRY Angela

  公开号：US20110071127A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式(I)的化合物被披露。本发明的化合物与CB2受体结合，并且是激动剂、拮抗剂或反向激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Activity of (Trifluoromethyl)pyridines as Anti-<i>Chlamydia trachomatis</i> Agents
  作者：Mohamed A. Seleem、Nicholas A. Wood、Amanda J. Brinkworth、Srikanth Manam、Rey A. Carabeo、Ashlesh K. Murthy、Scot P. Ouellette、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00553

  日期：2022.1.14
• SULFONYL COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2081905B1

  公开（公告）日：2012-09-12