2-phenyl-3-acetyl-5-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-acetyl-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(5-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: LOVIHVPRLIOXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl)acetamide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-phenyl-3-acetyl-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过CH和NH-炔烃偶联，具有1,3-迁移的竞争性和高选择性7-，6--和5-环。

  摘要：

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。

  DOI：

  10.1039/c9cc07360d

文献信息

• Iminyl-radicals by electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids: construction of indole-fused polycyclics
  作者：Jin-Lin Wan、Jian-Feng Cui、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03891e

  日期：——

  Iminyl radicals are reactive intermediates that can be used for the construction of various valuable heterocycles. Herein, the electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished under exogenous-oxidant- and metal-free conditions through the use of nBu4NBr as a mediator. The resulting iminyl radicals undergo intramolecular cyclization smoothly

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。
• Copper-Mediated Intramolecular Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling of α-Oxo Ketene <i>N</i>,<i>S</i>-Acetals for Indole Synthesis
  作者：Fei Huang、Ping Wu、Liandi Wang、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/jo5014542

  日期：2014.11.7

  CuCl2-mediated intramolecular C-H/C-H cross-dehydrogenative coupling (CDC) of thioalkyl-substituted a-acetyl or alpha-aroyl ketene N,S-acetals afforded 2-thioalkyl indoles. Tunable C-S bond transformations of the resultant indoles led to highly functionalized N-heterocyclic compounds. A beta-thioalkyl is necessary to activate the N,S-acetal substrate and enable the CDC reaction to occur, and the relevant mechanism studies revealed that the CDC reaction follows a radical pathway.
• A competitive and highly selective 7-, 6- and 5-annulation with 1,3-migration through C–H and N–H – alkyne coupling
  作者：Sk Ajarul、Anirban Kayet、Tanmay K. Pati、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc07360d

  日期：——

  We demonstrated a highly competitive and selective C-C and N-C cross-coupled 7-, 6- and 5-annulation utilizing 2-ethynylanilides to afford functionalized 1H-benzo[b]azepin-2(5H)-ones, 2-quinolinones, and 3-acylindoles in high yield. ZnCl2 was found to be the smart catalyst for 7- and 5-annulation with 1,3-migration through C-H and N-H functionalization, respectively, whereas molecular iodine performed

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。