对乙炔基庚氧基苯 | 79887-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 对乙炔基庚氧基苯
• 中文别名: 1-乙炔-4-(庚基氧基)苯
• 英文名称: 1-ethynyl-4-(heptyloxy)benzene
• 英文别名: (4-heptyloxy)phenylacetylene；(4-heptyloxyphenyl)ethyne；4-n-heptyloxyphenylacetylene；1-Eth-1-ynyl-4-(heptyloxy)benzene；1-ethynyl-4-heptoxybenzene
• CAS: 79887-18-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• mdl: MFCD00173875
• 分子量: 216.323
• InChiKey: DQAKDXDJKLBWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化剂、光照、热源、明火、高温、火花及静电电荷和其他点火源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂，并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对乙炔基庚氧基苯 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到1,4-bis(4-heptyloxphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenyl-diacetylene-based nematic liquid crystals and their high birefringence properties

  摘要：

  我们合成了两系列基于二苯二炔（DPDA）的材料，分别为具有不同长度的烷氧基和烷基尾（DPDA–OCm和DPDA–Cm），并测量它们在不同波长和温度下的向列相双折射率（Δn）。我们发现，随着m的增加，Δn呈下降趋势，这可能是由于低Δn烷基尾的稀释效应。此外，在两组材料中，DPDA–OCm材料的Δn相对较高，在接近各向同性到向列相转变温度的10°C时，DPDA–OC1在550 nm处的Δn达到了最高值0.4。此外，我们观察到了Δn的温度依赖性，它与有序参数（s）成正比。从对s = 1（完美取向状态）的外推来看，可以推测DPDA–O基团具有提供非常大的Δn（0.9）的潜力。

  DOI：

  10.1039/c2jm16002a
• 作为产物：
  描述：

  4-正庚氧基溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 对乙炔基庚氧基苯
  参考文献：
  名称：

  三组分反应喹啉：合成与光物理研究

  摘要：

  由三组分描述了五种喹啉8-辛氧基-4- [4-（辛氧基氧基）苯基]喹啉和6-烷氧基-2-（4-烷氧基苯基）-4-[（4-辛氧基氧基）芳基]喹啉的合成。路易斯酸FeCl3和Yb（OTf）3介导的偶联反应。4-n-辛基氧基苯甲醛，茴香醛，4-n-辛基氧基苯胺对茴香胺和1-乙炔基-4-庚基氧基苯，1-乙炔基-4-辛基苯氧基和2-乙炔基-6-庚基氧基萘是该方案中的试剂。Yb3 +催化剂比Fe3 +产生更高的喹啉收率。偏光光学显微镜（POM）显示，喹啉都不是液晶，甚至各向异性更强。极性溶剂中喹啉之一的UV-Vis测量显示，在280和350 nm处有两个吸收带，与π，π*和n，π*跃迁有关。观察到较低的能量吸收带没有变化（e < 104 mol L-1 cm-1）与n，π*跃迁有关。对一种喹啉的激光闪光光解研究涉及在乙醇中寿命为2.6 µs的450 nm主瞬变带，该瞬变带在氧气存在下被完全淬灭。将该瞬

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20150011

文献信息

• Aqueous Ammonia as a New Activator for Sonogashira Coupling
  作者：Mohamed S. Mohamed Ahmed、Akitoshi Sekiguchi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/bcsj.78.160

  日期：2005.1

  Sonogashira coupling, which is a coupling reaction of terminal alkynes with organic halides, takes place with dilute aqueous ammonia as an activator. The reaction of several terminal alkynes and aryl iodides in the presence of small excess of aqueous ammonia at room temperature furnishes the cross-coupling product in good-to-excellent yields. A water-soluble amine with a high boiling point is alternatively employed for reactions at higher temperatures. A related coupling reaction in the presence of carbon monoxide also proceeded at room temperature and under ambient pressure to afford α,β-alkynyl ketones efficiently.

  Sonogashira偶联反应，是一种端炔与有机卤化物的偶联反应，在稀释的氨水溶液中作为活化剂的情况下进行。在室温下，少量过量的氨水存在时，几种端炔与芳基碘的反应能以良好的至极佳的产率得到交叉偶联产物。另一种选择是在较高温度下的反应中使用高沸点的水溶性胺。类似的在二氧化碳存在下的偶联反应也能在室温和常压下高效地进行，生成α,β-炔基酮。
• Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/
  作者：Neil L. Campbell、Warren L. Duffy、Gareth I. Thomas、Janine H. Wild、Stephen M. Kelly、Kevin Bartle、Mary O'Neill、Vicky Minter、Rachel P. Tuffin

  DOI：10.1039/b202073b

  日期：2002.8.30

  A large number of new liquid crystals incorporating the 2,5-disubstituted thiophene ring have been prepared and their mesomorphic behaviour studied in order to systematically investigate the correlation between the molecular structure and mesomorphism of thiophene derivatives with different shapes, polarisability and polarity. As a consequence of these investigations we have prepared a new class of liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring and a conjugated trans-carbon–carbon double bond in the terminal chain. These novel thiophene derivatives are the first liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring to exhibit a nematic phase at room temperature. This enables the flexoelectric coefficients of a bent-shaped molecule to be measured directly and at room temperature for the first time to the authors' knowledge. Many of these new thiophenes exhibit a high birefringence and a high nematic clearing point and are of potential use as components of nematic mixtures in LCDs.

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。
• Chiral Tolans: A New Family of Ferroelectric Liquid Crystals. Synthesis and Mesomorphic Properties
  作者：Koji Seto、Hiroshi Shimojitosho、Hideyuki Imazaki、Hiroshi Matsubara、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.1020

  日期：1990.4

  chiral alkyl group, synthesized by a palladium-catalyzed coupling reaction, provide a new series of liquid crystalline materials which form chiral smectic C (SmC*) phases exhibiting ferroelectric properties. Mesomorphic properties of the compounds composed of three aromatic rings is strongly affected by the position of an acetylenic linkage and the direction of an ester linking unit. The effect of variations

  通过钯催化偶联反应合成的具有手性烷基的二苯乙炔同系物提供了一系列新的液晶材料，其形成具有铁电性质的手性近晶 C (SmC*) 相。由三个芳环组成的化合物的介晶性质受炔键位置和酯键单元方向的强烈影响。已经系统地研究了末端链长的变化对近晶 A (SmA) 和 SmC* 两个和三个芳环系统的热稳定性的影响。
• Synthesis of Single‐Handed Helical Spiro‐Conjugated Ladder Polymers through Quantitative and Chemoselective Cyclizations**
  作者：Wei Zheng、Tomoyuki Ikai、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/anie.202102885

  日期：2021.5.10

  bis[2‐(4‐alkoxyphenyl)ethynyl]phenylene units. Intense circular dichroism (CD) and circularly polarized luminescence (CPL) were observed, whereas the precursor polymers exhibited negligible CD and CPL activities. The introduction of 2,6‐dimethyl substituents on the 4‐alkoxyphenylethynyl pendants is of key importance for this simple, quantitative, and chemoselective cyclization. This strategy is applicable

  我们报道了具有明确定义的一级和二级结构的单手螺旋螺旋共轭梯形聚合物的空前合成，其中螺旋连接的二苯并[ a，h]蒽荧光团以单向扭曲方向排列，通过对由手性1,1'-螺双茚满和非手性双[2-（4-烷氧基苯基）乙炔基]组成的无规卷曲前体聚合物进行定量和化学选择酸促进的分子内环化反应亚苯基单元。观察到强烈的圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL），而前体聚合物的CD和CPL活性可忽略不计。在4-烷氧基苯基乙炔基侧基上引入2,6-二甲基取代基对于这种简单，定量和化学选择性环化至关重要。该策略适用于以前没有实现的其他种类的完全π共轭分子和共面梯形聚合物的无缺陷精确合成。
• One‐Step Simultaneous Synthesis of Circularly Polarized Luminescent Multiple Helicenes Using a Chrysene Framework
  作者：Tomoyuki Ikai、Shoya Yamakawa、Nozomu Suzuki、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/asia.202100035

  日期：2021.4

  triple (TH‐2), and double (DH‐2) helicenes containing [4]‐ and/or [5]helicene frameworks with dynamic and/or static helicene chirality in one step. Three multiple helicenes’ structures were determined by X‐ray crystallography and/or density functional theory calculations. The multiple TH‐2 and DH‐2 helicenes were separated into enantiomers because of the stable one and two [5]helicene moieties, respectively

  分子内环化单个含2个[2-（（4-烷氧基苯基）乙炔基]苯基]单元的芳基衍生物并伴有芳基侧基的重排，可同时一步合成一系列多个螺旋烯。在酸性条件下，有或没有芳基迁移的亲电试剂引起的双环化反应在酸性条件下均能有效地进行，从而实现了units烯单元的π扩环，并产生了四重（QH- 2），三重（TH- 2）和双重（DH- 2）螺旋一步包含[4]-和/或[5]螺旋骨架，具有动态和/或静态螺旋手性。通过X射线晶体学和/或密度泛函理论计算确定了三个多重螺旋结构。多个TH- 2DH- 1和Hel - 2螺旋烯分别由于一个稳定的[5]和两个[5]螺旋结构而分离为对映体，并表现出强烈的圆二色性和圆偏振发光。尽管由四个[4]螺旋亚基组成的QH- 2尚未拆分为对映体，但由于其取代的[4]螺旋体手性，TH- 2对映体在低温下进一步分离为一对非对映体。