(3aR*,4R*,11aS*)-2-methyl-1,3-dioxo-4-phenyl-1,2,3,3a,4,11a-hexahydropyrrolo<3',4':5,6>pyrido<2,1-b>benzothiazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR*,4R*,11aS*)-2-methyl-1,3-dioxo-4-phenyl-1,2,3,3a,4,11a-hexahydropyrrolo<3',4':5,6>pyrido<2,1-b>benzothiazole-5-carbonitrile
• 英文别名: (2S,6R,7R)-4-methyl-3,5-dioxo-7-phenyl-10-thia-1,4-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-8,11,13,15-tetraene-8-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 373.435
• InChiKey: KHYNCBYORMHALO-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile 反应 66.0h， 以52%的产率得到(3aR*,4R*,11aS*)-2-methyl-1,3-dioxo-4-phenyl-1,2,3,3a,4,11a-hexahydropyrrolo<3',4':5,6>pyrido<2,1-b>benzothiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzylidenecyanomethyl-1,3-benzazoles as 1-Aza-1,3-butadienes.

  摘要：

  报道了苄叉氰甲基-1,3-苯并噻唑和-1,3-苯并噆唑2a-f作为1-氮-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。这些二烯2通过构成杂芳香环而稳定了的亚胺基团，与缺电子和富电子的二烯亲和体3a-c反应，选择性地生成相应的环加成产物4-6。内消旋体系的环加成反应8a-d通过外向过渡态顺利进行，立体选择性地得到多环化合物9a-d，收率良好至优秀。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1367

文献信息

• Benzylidenecyanomethyl-1,3-benzazoles as 1-Aza-1,3-butadienes.
  作者：Masanori SAKAMOTO、Asae NOZAKA、Mino SHIMAMOTO、Hideki OZAKI、Yoko SUZUKI、Sanae YOSHIOKA、Mayumi NAGANO、Kimio OKAMURA、Tadamasa DATE、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.1367

  日期：——

  Diels-Alder reactions of benzylidenecyanomethyl-1, 3-benzothiazoles and -1, 3-benzoxazoles 2a-f as 1-aza-1, 3-butadienes are described. The dienes 2, featuring the stabilized imine moieties by constituting heteroaromatic rings, react with both electron-deficient and electron-rich dienophiles 3a-c to give corresponding cycloadducts 4-6, regioselectively. The cycloadditions of the intramolecular systems 8a-d smoothly undergo via exo-transition state, stereoselectively affording polycyclic compounds 9a-d in good to excellent yields.

  报道了苄叉氰甲基-1,3-苯并噻唑和-1,3-苯并噆唑2a-f作为1-氮-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。这些二烯2通过构成杂芳香环而稳定了的亚胺基团，与缺电子和富电子的二烯亲和体3a-c反应，选择性地生成相应的环加成产物4-6。内消旋体系的环加成反应8a-d通过外向过渡态顺利进行，立体选择性地得到多环化合物9a-d，收率良好至优秀。
• Sakamoto Masanori, Nozaka Asae, Shimamoto Mino, Ozaki Hideki, Suzuki Yoko+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1367-1369
  作者：Sakamoto Masanori, Nozaka Asae, Shimamoto Mino, Ozaki Hideki, Suzuki Yoko+

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, Masanori; Nozaka, Asae; Shimamoto, Mino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1759 - 1770
  作者：Sakamoto, Masanori、Nozaka, Asae、Shimamoto, Mino、Ozaki, Hideki、Suzuki, Yoko、et al.

  DOI：——

  日期：——