(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile | 85460-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(benzothiazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile；α-benzothiazol-2-yl-cinnamonitrile；α-Benzothiazol-2-yl-cinnamonitril；(2E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenylprop-2-enenitrile；(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 85460-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S
• 分子量: 262.335
• InChiKey: UUPWGOWJOMCZDQ-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  441.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5'-di(benzothiazol-2-yl)-1,1'-di(4-chlorophenyl)-4,4'-diphenyl(3,3'-bi-1H-pyrazole)
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应区域选择性合成多取代的3,3'-bi-1H-吡唑衍生物

  摘要：

  N，N'-二芳基双腈酰亚胺2选择性地向α-（苯并噻唑-2-基）肉桂腈3和α-（1-甲基苯并咪唑-2-基）肉桂腈7添加区域选择性地生成环加合物5,5'-dicyano-4， 4′，5，5′-四氢[3，3′-bi-1H-吡唑] 4和8。化合物4和8通过在碱性条件下热消除氰化氢进行芳构化，分别得到相应的3,3'-bi-1H-吡唑衍生物6和10。讨论了环加合物的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00583-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用牛血清白蛋白和Novozym435一锅法合成苯并噻唑衍生物

  摘要：

  本研究提出了一种一锅合成方法，涉及通过牛血清白蛋白（BSA）催化的醛与苯并噻唑-2-乙腈之间的缩合反应形成迈克尔受体，然后使用酮酯作为亲核试剂和固定化脂肪酶进行脱羧迈克尔加成反应。 Novozym435) 作为催化剂。该方法能够合成 11 种 2-(苯并[]噻唑-2-基)-5-氧代-3-芳基己腈衍生物，收率范围为 54% 至 91%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134051

文献信息

• Benzylidenecyanomethyl-1,3-benzazoles as 1-Aza-1,3-butadienes.
  作者：Masanori SAKAMOTO、Asae NOZAKA、Mino SHIMAMOTO、Hideki OZAKI、Yoko SUZUKI、Sanae YOSHIOKA、Mayumi NAGANO、Kimio OKAMURA、Tadamasa DATE、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.1367

  日期：——

  Diels-Alder reactions of benzylidenecyanomethyl-1, 3-benzothiazoles and -1, 3-benzoxazoles 2a-f as 1-aza-1, 3-butadienes are described. The dienes 2, featuring the stabilized imine moieties by constituting heteroaromatic rings, react with both electron-deficient and electron-rich dienophiles 3a-c to give corresponding cycloadducts 4-6, regioselectively. The cycloadditions of the intramolecular systems 8a-d smoothly undergo via exo-transition state, stereoselectively affording polycyclic compounds 9a-d in good to excellent yields.

  报道了苄叉氰甲基-1,3-苯并噻唑和-1,3-苯并噆唑2a-f作为1-氮-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。这些二烯2通过构成杂芳香环而稳定了的亚胺基团，与缺电子和富电子的二烯亲和体3a-c反应，选择性地生成相应的环加成产物4-6。内消旋体系的环加成反应8a-d通过外向过渡态顺利进行，立体选择性地得到多环化合物9a-d，收率良好至优秀。
• Knoevenagel condensation catalyzed by novel Nmm-based ionic liquids in water
  作者：Hao Xu、Liyang Pan、Xiaomin Fang、Baoying Liu、Wenkai Zhang、Minghua Lu、Yuanqing Xu、Tao Ding、Haibo Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.006

  日期：2017.6

  A series of novel N-methyl morpholine (Nmm) based ionic liquids with 1,2-propanediol group were synthesized and used as catalysts for Knoevenagel condensation at room temperature in water. Under the effect of the catalyst, various aldehydes or aliphatic ketones could react with a wide range of activated methylene compounds well, including malononitrile, alkyl cyanoacetate, cyanoacetamide, β-diketone

  合成了一系列具有1,2-丙二醇基的新型N-甲基吗啉（Nmm）基离子液体，并将其用作室温下水中Knoevenagel缩合的催化剂。在催化剂的作用下，各种醛或脂族酮都能与多种活化的亚甲基化合物充分反应，包括丙二腈，氰基乙酸烷基酯，氰基乙酰胺，β-二酮，巴比妥酸，2-芳基乙腈和噻唑烷二酮。此外，仅通过过滤和用水洗涤就可以分离出大多数产品。另外，该催化剂是可回收的并且可用于大规模合成。
• Magnetic nanoparticle supported amine: An efficient and environmental benign catalyst for versatile Knoevenagel condensation under ultrasound irradiation
  作者：Anguo Ying、Limin Wang、Fangli Qiu、Huanan Hu、Jianguo Yang

  DOI：10.1016/j.crci.2014.05.012

  日期：2015.2

  Résumé Amine functionalized silica coated Fe3O4 nanoparticles (SiO2@MNP-A) were successfully prepared as a novel heterogeneous amine. The catalyst was characterized by XRD, FT-IR, TEM, magnetic measurement, elemental analysis and was found to be a magnetically separable and highly active catalyst for ambient Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and α-aromatic (heteroaromatic or polyaromatic)-substituted methylene compounds in water under ultrasonic irradiation to afford the corresponding products in good to excellent yields. Very interestingly, SiO2@MNP-A successfully catalyze the reaction of the non-cyano substituted compound with benzaldehyde to achieve a key intermediate for the preparation of Atorvastatin calcium in green and atom-economic manner. In addition, the catalyst SiO2@MNP-A can be reused for 8 times without any obvious loss of its activity. The role of ultrasonication in the Knoevenagel condensation was also discussed with the assistance of UV–vis spectrometry.

  摘要 成功制备了氨基功能化的二氧化硅包覆的Fe3O4纳米颗粒（SiO2@MNP-A），作为一种新型的异相胺催化剂。通过XRD、FT-IR、TEM、磁性测量和元素分析对催化剂进行了表征，结果表明其为一种可磁性分离的高活性催化剂，用于在超声辐射下在水中进行芳香醛和α-芳香（含异构体或多芳香）取代亚甲基化合物的室温Knoevenagel缩合反应，能在良好到优异的产率下获得相应产物。非常有趣的是，SiO2@MNP-A成功催化了非氰取代化合物与苯甲醛的反应，从而实现了以绿色和原子经济的方式制备阿托伐他汀钙的关键中间体。此外，催化剂SiO2@MNP-A可重复使用8次，而其活性几乎没有明显损失。还通过紫外-可见光谱法讨论了超声对Knoevenagel缩合反应的影响。
• Knoevenagel Condensation Reaction Using Ionic Liquid [ADPQ][CF3SO3] as Green and Reusable Catalyst
  作者：Xiaochong Gao、Can Gao、Ruichang Gao

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17821

  日期：——

  Knoevenagel condensation reaction of aromatic aldehydes with some active methylene compounds proceeded efficiently without solvent using ionic liquids as catalyst. The experimental results show that these ionic liquids have good catalytic activities to the Knoevenagel condensation with a wide range of reactant. The reactions are carried out in a few minutes with high yields. The ionic liquids can be recycled and reused for 4 times without noticeably decreasing the catalytic activity.

  芳香醛与一些活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应在无溶剂条件下利用离子液体作为催化剂高效进行。实验结果表明，这些离子液体对Knoevenagel缩合反应具有良好的催化活性，适用范围广。反应在几分钟内完成，产率较高。离子液体可以回收再利用4次，催化活性没有明显降低。
• Heterocyclic Fused Rings with Bridgehead Nitrogen Atoms: Single-Step Synthesis of Azolo[1″,2″:1′,2′]pyrido[5′,6′:5,4]pyrimido[1,6-a]benzimidazole; Pyrido[1,2-a]benzimidazole; Pyrido[4″,5″:2′,3′]pyrido[6′,5′:4,5]pyrimido-[1,6-a]benzimidazole and Polysubsti
  作者：M. A. Raslan

  DOI：10.1002/jccs.200000133

  日期：2000.8

  A one-step synthesis of the title compounds by the reaction of arylidene-lH-benzimidazol-2-ylacetonitriles 1a-d with 2-cyanomethylbenzimidazole derivatives 2a,b is reported.

  报道了通过亚芳基-1H-苯并咪唑-2-基乙腈1a-d与2-氰基甲基苯并咪唑衍生物2a、b的反应一步合成标题化合物。