(S)-3-(4-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)-3-fluorophenyl)-N-hydroxyoxazolidin-2-one-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)-3-fluorophenyl)-N-hydroxyoxazolidin-2-one-5-carboxamide
• 英文别名: (5S)-3-[4-(4-cyclopropylbuta-1,3-diynyl)-3-fluorophenyl]-N-hydroxy-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 328.3
• InChiKey: LMMNMYIURWAKDB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-碘苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (S)-3-(4-(cyclopropylbuta-1,3-diyn-1-yl)-3-fluorophenyl)-N-hydroxyoxazolidin-2-one-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  LpxC抑制剂：设计，合成和生物评价恶唑烷酮作为革兰氏阴性抗菌剂。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种支架跳跃方法，以鉴定具有锌结合头基的新支架。结构信息用于提供基于恶唑烷酮的新型LpxC抑制剂。特别地，最有效的化合物23j显示出低的流出比，对大肠杆菌LpxC酶的纳摩尔效价和对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的极好的抗菌活性。计算对接用于预测23j与大肠杆菌LpxC之间的相互作用，这表明与C207和C63的相互作用有助于产生强活性。这些结果为下一代LpxC抑制剂的设计提供了新的见识。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00057

文献信息

• LpxC Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Oxazolidinones as Gram-negative Antibacterial Agents
  作者：Haruaki Kurasaki、Kosuke Tsuda、Mariko Shinoyama、Noriko Takaya、Yuko Yamaguchi、Ryuta Kishii、Kazuhiko Iwase、Naoki Ando、Masahiro Nomura、Yasushi Kohno

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00057

  日期：2016.6.9

  was used to give novel oxazolidinone-based LpxC inhibitors. In particular, the most potent compound, 23j, showed a low efflux ratio, nanomolar potencies against E. coli LpxC enzyme, and excellent antibacterial activity against E. coli and K. pneumoniae. Computational docking was used to predict the interaction between 23j and E. coli LpxC, suggesting that the interactions with C207 and C63 contribute

  在本文中，我们报告了一种支架跳跃方法，以鉴定具有锌结合头基的新支架。结构信息用于提供基于恶唑烷酮的新型LpxC抑制剂。特别地，最有效的化合物23j显示出低的流出比，对大肠杆菌LpxC酶的纳摩尔效价和对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的极好的抗菌活性。计算对接用于预测23j与大肠杆菌LpxC之间的相互作用，这表明与C207和C63的相互作用有助于产生强活性。这些结果为下一代LpxC抑制剂的设计提供了新的见识。