d,l-4,13-bis(α-hydroxyethyl)[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: d,l-4,13-bis(α-hydroxyethyl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (1S)-1-[12-[(1S)-1-hydroxyethyl]-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]ethanol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: ZJGYGVQJKADQPG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d,l-4,13-bis(α-hydroxyethyl)[2.2]paracyclophane 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(13R,15S)-13,15-dimethyl-14-oxatetracyclo[8.7.2.04,16.07,12]nonadeca-1(17),2,4(16),7(12),8,10-hexaene
  参考文献：
  名称：

  [2.2] 对环芳烃中的跨环氢化物迁移：一种乙烯基频哪醇重排

  摘要：

  据报道，尽管两个羟基在形式上被七个键分开，但仍会发生乙烯基频哪醇-频哪醇重排。它涉及在假双环取代的 [2.2] 对环芳烃 1a-c、7、8 和 9 的苄基位置之间发生跨环氢化物位移。在温和的酸性条件下，相应的假双环取代环醚被确定为稳定的中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500093
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 4,15-diformyl[2.2]paracyclophane 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到meso 4,13-bis-(α-hydroxyethyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2] 对环芳烃中的跨环氢化物迁移：一种乙烯基频哪醇重排

  摘要：

  据报道，尽管两个羟基在形式上被七个键分开，但仍会发生乙烯基频哪醇-频哪醇重排。它涉及在假双环取代的 [2.2] 对环芳烃 1a-c、7、8 和 9 的苄基位置之间发生跨环氢化物位移。在温和的酸性条件下，相应的假双环取代环醚被确定为稳定的中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500093

文献信息

• Transannular Hydride Migration inPseudo-Geminally Substituted [2.2]Paracyclophanes: A Vinylogous Pinacol Rearrangement
  作者：M. Lucian Birsa、Peter G. Jones、Henning Hopf

  DOI：10.1002/ejoc.200500093

  日期：2005.8

  A vinylogous pinacol–pinacolone rearrangement is reported that takes place although the two hydroxyl groups are formally separated by seven bonds. It involves a transannular hydride shift that occurs between the benzylic positions of the pseudo-geminally substituted [2.2]paracyclophanes 1a–c, 7, 8 and 9. Under mild acidic conditions the corresponding pseudo-geminally substituted cyclic ethers were

  据报道，尽管两个羟基在形式上被七个键分开，但仍会发生乙烯基频哪醇-频哪醇重排。它涉及在假双环取代的 [2.2] 对环芳烃 1a-c、7、8 和 9 的苄基位置之间发生跨环氢化物位移。在温和的酸性条件下，相应的假双环取代环醚被确定为稳定的中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)