(E)-tert-butyl pent-1-en-1-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl pent-1-en-1-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (E)-pent-1-en-1-ylcarbamate；tert-butyl N-[(E)-pent-1-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: DMHCUBIDRNFOBG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl pent-1-en-1-ylcarbamate 在 dirhodium tetraacetate 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-pentylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-alkyl-α-aminosilanes by rhodium-catalyzed hydrosilylation of Boc-protected vinyl amines

  摘要：

  alpha -Aminosilanes can be readily prepared by rhodium-catalyzed hydrosilylation of Boc-substituted enamines, followed by acidic removal of the Boc group. This convergent approach allows for the rapid synthesis of new aminosilane structures, useful for their bioactivity and unique reactivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01827-x
• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 9-mesityl-2,7-dimethyl-10-phenylacridin-10-ium tetrafluoroborate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的脱羧消除Ñ经由Photoredox /钴双催化酰基氨基酸

  摘要：

  已经实现了直接从容易获得且廉价的氨基酸直接合成烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双重催化策略。这种温和而有效的方案利用有机光氧化还原催化剂和钴氧肟催化剂来实现脱羧消除，利用氢的释放来驱动氧化。因此，该反应在没有化学计量的氧化剂或先前试图实现类似消除的强迫条件下发生。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03282

文献信息

• Decarboxylative Elimination of <i>N</i>-Acyl Amino Acids via Photoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acscatal.8b03282

  日期：2018.12.7

  A dual-catalytic strategy for the synthesis of enamides and enecarbamates directly from easily accessible and inexpensive amino acids has been realized. This mild and efficient protocol makes use of an organic photoredox catalyst and a cobaloxime catalyst to achieve decarboxylative elimination using hydrogen evolution to drive the oxidation. Thus, the reaction occurs without a stoichiometric oxidant

  已经实现了直接从容易获得且廉价的氨基酸直接合成烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双重催化策略。这种温和而有效的方案利用有机光氧化还原催化剂和钴氧肟催化剂来实现脱羧消除，利用氢的释放来驱动氧化。因此，该反应在没有化学计量的氧化剂或先前试图实现类似消除的强迫条件下发生。
• Photoinduced Kochi Decarboxylative Elimination for the Synthesis of Enamides and Enecarbamates from <i>N</i>-Acyl Amino Acids
  作者：Kaitie C. Cartwright、Simon B. Lang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00167

  日期：2019.3.1

  accessible N-acyl amino acids to provide enamide and enecarbamate building blocks has been realized through the combination of an organophotoredox catalyst and copper acetate as the terminal oxidant. This operationally simple process utilizes inexpensive and readily available reagents without preactivation of the carboxylic acid. Enamides and enecarbamates are now accessible directly from N-acyl amino acids

  通过有机光氧化还原催化剂和乙酸铜作为末端氧化剂的组合，已经实现了脱除N-酰基氨基酸的脱羧反应，从而提供了酰胺和烯氨基甲酸酯结构单元。这种操作简单的方法利用了廉价且容易获得的试剂，而没有将羧酸预先活化。现在可以直接从N-酰基氨基酸中获得酰胺和烯氨基甲酸酯，因此提高了Kochi羧酸的氧化脱羧的效用。
• Organocatalysts Fold To Generate an Active Site Pocket for the Mannich Reaction
  作者：Antti J. Neuvonen、Tamás Földes、Ádám Madarász、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/acscatal.7b00336

  日期：2017.5.5

  imine which deactivates the catalyst, and imine to enamine isomerization reactions. In foldamer catalysts, the nucleophilicity of sulfur is reduced, which prevents catalyst deactivation. The results indicate that the improved catalytic performance of foldamer catalysts in Mannich reactions may not be due to cooperative effects of intramolecular hydrogen bonds but simply due to the presence of the folded

  如溶液NMR和计算研究所示，在不存在底物或存在底物或底物类似物的情况下，含有脲，硫脲和叔胺基团的催化剂在溶液中折叠成三维有组织的结构。这些折叠催化剂促进与脂肪族和芳香族亚胺和丙二酸酯的曼尼希反应。哈米特图和二次动力学同位素效应为曼尼希反应的周转限制步骤中的CC键形成事件提供了证据。计算研究表明，CC键形成步骤有两个可行的途径，丙二酸和亚胺底物的活化方式不同。结果表明，通过分散作用增强了底物的结合，折叠剂催化剂可促进带有环己基的脂肪族底物与C-C键的形成，但是使用简单的催化剂则基本上不存在这些相互作用。另外的对照实验证明了简单的硫脲催化剂能够促进与脂族底物的竞争性副反应，例如硫脲硫与使催化剂失活的亚胺的可逆共价结合，以及亚胺与烯胺的异构化反应。在折叠催化剂中，硫的亲核性降低，这防止了催化剂失活。
• Highly Enantioselective Aza-Diels-Alder Reaction of 1-Azadienes with Enecarbamates Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Long He、Gregory Laurent、Pascal Retailleau、Benoît Folléas、Jean-Louis Brayer、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.201304969

  日期：2013.10.11

  enantio‐ and diastereoselective synthesis of 6‐amino‐ trisubstituted tetrahydropyridine compounds has been developed through the inverse‐electron‐demand aza‐Diels–Alder reaction of N‐aryl α,β‐unsaturated ketimines with enecarbamates (E)‐1. Chiral phosphoric acid catalysts achieve simultaneous activation of both the 1‐azadiene and dienophile partners.

  按需：通过N-芳基α，β-不饱和酮亚胺与烯甲酸酯（E）的反电子要求的aza-Diels-Alder反应，开发了6-氨基三取代的四氢吡啶化合物的高度对映体和非对映体选择性1。手性磷酸催化剂可同时激活1-氮杂二烯和亲二烯体伙伴。
• Novel tetrahydroisoquinoline derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0229944A2

  公开（公告）日：1987-07-29

  Compound of the formula wherein R, and R2 are each independently -H or lower alkoxy; R3 and R4 are each independently lower alkyl; and Rs and R6 are each -OCH3 or together form -OCH2O-or -OCH2CH2O-, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are disclosed as calcium channel blockers useful for treating cardiovascular disorders, including angina, hypertension and congestive heart failure.

  式中的化合物 其中 R 和 R2 各自独立地为-H 或低级烷氧基；R3 和 R4 各自独立地为低级烷基；Rs 和 R6 各自为-OCH3 或共同形成-OCH2O-或-OCH2CH2O-，其药学上可接受的酸加成盐被公开为钙通道阻滞剂，可用于治疗心血管疾病，包括心绞痛、高血压和充血性心力衰竭。