4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene-4,9-dione
• 英文别名: 7,16-Dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),5,10,13(17),14-heptaene-9,18-dione；7,16-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),5,10,13(17),14-heptaene-9,18-dione
• 化学式: C₁₆H₆O₂S₂
• 分子量: 294.354
• InChiKey: KQVZICHKCOWIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene-4,9-dione 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到6,15-Dibromo-7,16-dithiapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),5,10,13(17),14-heptaene-9,18-dione
  参考文献：
  名称：

  稠环化合物、混合物、组合物及有机电子器件

  摘要：

  本发明提供一种稠环化合物、混合物、组合物及有机电子器件。按照本发明的稠环化合物具有优异的空穴传输性质及稳定性，用于制备有机电致发光器件时，可作为空穴注入层材料或空穴传输层掺杂剂用于空穴注入层或空穴传输层中，可提高电致发光效率，延长器件寿命，同时制得的有机电致发光器件可用低电压驱动。

  公开号：

  CN113549086B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of fully-conjugated indacenedithiophenes

  摘要：

  本文披露了四种完全共轭的吲哚并二噻吩（IDTs）的合成与表征。与蒽并二噻吩相比，能够轻松实现诱导选择性合成的顺式和反式异构体。噻吩的连接显著增强了中心吲哚烯骨架的副极性特征，这一结果得到了密度泛函理论（DFT）计算的预测，并通过1H NMR光谱得到确认。IDTs的吸收最大值相比其全碳类类似物表现出红移，并经历了两电子还原和一电子氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c3sc53181c

文献信息

• Narrow band gap D-A copolymer of indacenodithiophene and diketopyrrolopyrrole with deep HOMO level: Synthesis and application in field-effect transistors and polymer solar cells
  作者：Xiaochen Wang、Hao Luo、Yeping Sun、Maojie Zhang、Xiaoyu Li、Gui Yu、Yunqi Liu、Yongfang Li、Haiqiao Wang

  DOI：10.1002/pola.25042

  日期：2012.1.15

  This mobility is one of the highest values for narrow band gap conjugated polymers. The power conversion efficiency of the polymer solar cell based on the polymer as donor was 1.76% with a high open circuit voltage of 0.88 V. To the best of our knowledge, this is the first report on the photovoltaic properties of alkyl substituted IDT‐based polymers. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part

  通过钯催化的斯蒂勒偶联法设计合成了一种新型的梯形交替D-A共聚物PIDT-DPP，其中烷基取代的茚并二噻吩（IDT）为供体单元，二酮吡咯并吡咯（DPP）为受体单元。该共聚物具有良好的溶解性和成膜能力，并具有良好的热稳定性。PIDT–DPP表现出从350到900 nm的宽吸收带，吸收峰集中在735 nm。由聚合物膜的吸收开始确定的光学带隙为1.37eV。聚合物的最高占据分子轨道能级高达-5.32 eV。经过溶液处理的有机场效应晶体管（OFET）具有底部栅极/顶部触点几何形状。PIDT–DPP的最大FET空穴迁移率达到0.065 cm 2 V -1s -1的开/关比为4.6×10 5。该迁移率是窄带隙共轭聚合物的最高值之​​一。以聚合物为施主的聚合物太阳能电池的功率转换效率为1.76％，开路电压为0.88V。据我们所知，这是有关烷基取代IDT的光伏性能的第一份报告。聚合物。©2011 Wiley
• Heteroatomic indenofluorenes
  申请人：State of Oregon, acting by and through the State Board of Higher Education on behalf of University of Oregon

  公开号：US08921578B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  A compound having a structure of: wherein X is S, SO, SO2, NR10, O, or Se; R1-R8 are each individually H, amino, alkynyl, substituted alkynyl, halogen, alkyl, aryl, substituted alkyl, substituted aryl, nitro, alkoxy, substituted alkoxy, cyano, thiol, substituted thiol, thioether, hydroxyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, cycloalkyl, or substituted cycloalkyl, or R1 and R2 together form an aromatic ring and R5 and R6 together form an aromatic ring; and R10 is selected from H, amino, alkynyl, substituted alkynyl, halogen, alkyl, aryl, substituted alkyl, substituted aryl, nitro, alkoxy, substituted alkoxy, cyano, thiol, substituted thiol, thioether, hydroxyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, cycloalkyl, or substituted cycloalkyl.

  一种具有以下结构的化合物：其中X为S、SO、SO2、NR10、O或Se；R1-R8分别为H、氨基、炔基、取代炔基、卤素、烷基、芳基、取代烷基、取代芳基、硝基、烷氧基、取代烷氧基、氰基、硫醇基、取代硫醇基、硫醚基、羟基、杂环芳基、取代杂环芳基、环烷基或取代环烷基，或者R1和R2共同形成芳香环，R5和R6共同形成芳香环；而R10选自H、氨基、炔基、取代炔基、卤素、烷基、芳基、取代芳基、硝基、烷氧基、取代烷氧基、氰基、硫醇基、取代硫醇基、硫醚基、羟基、杂环芳基、取代杂环芳基、环烷基或取代环烷基。
• HETEROATOMIC INDENOFLUORENES
  申请人：Education on behalf of University of Oregon State of Oregon, acting by and through the State Board of Higher

  公开号：US20130150592A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  A compound having a structure of: wherein X is S, SO, SO 2 , NR 10 , O, or Se; R 1 -R 8 are each individually H, amino, alkynyl, substituted alkynyl, halogen, alkyl, aryl, substituted alkyl, substituted aryl, nitro, alkoxy, substituted alkoxy, cyano, thiol, substituted thiol, thioether, hydroxyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, cycloalkyl, or substituted cycloalkyl, or R 1 and R 2 together form an aromatic ring and R 5 and R 6 together form an aromatic ring; and R 10 is selected from H, amino, alkynyl, substituted alkynyl, halogen, alkyl, aryl, substituted alkyl, substituted aryl, nitro, alkoxy, substituted alkoxy, cyano, thiol, substituted thiol, thioether, hydroxyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, cycloalkyl, or substituted cycloalkyl.
• US8921578B2
  申请人：——

  公开号：US8921578B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• 稠环化合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN113549086B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明提供一种稠环化合物、混合物、组合物及有机电子器件。按照本发明的稠环化合物具有优异的空穴传输性质及稳定性，用于制备有机电致发光器件时，可作为空穴注入层材料或空穴传输层掺杂剂用于空穴注入层或空穴传输层中，可提高电致发光效率，延长器件寿命，同时制得的有机电致发光器件可用低电压驱动。