2,8-di-tert-butylindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,8-di-tert-butylindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
• 英文别名: 2,8-tert-butylindenofluorene-6,12-dione；2,8-Ditert-butylindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
• 化学式: C₂₈H₂₆O₂
• 分子量: 394.513
• InChiKey: PLHVCXDCJHWYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-di-tert-butylindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione 在 正丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-[2,8-Ditert-butyl-12-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]indeno[1,2-b]fluoren-6-yl]ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Cyclo-oligomerization of 6,12-Diethynyl Indeno[1,2-b]fluorenes via Diradical Intermediates

  摘要：

  Indeno[1,2-b]fluorene derivatives with trimethlysilylethynyl substituents at the 6- and 12-positions were found to undergo cyclo-dimeerzatin cyclo-trimaerzatio and higher oligomerization at room tempeatrue. The cyclic dimer feature a novel double-decker motif, composed of two face-to-face stacked bis(propadienylide)dihydroindeno[1,2-b] flourenes with a short centroid-to- centroid distance of 3.50 angstrom. The existence of a cyclic timer and higher oligemers was indeno[1,2-b]fluorene moiety.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03000
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,8-di-tert-butylindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclo-oligomerization of 6,12-Diethynyl Indeno[1,2-b]fluorenes via Diradical Intermediates

  摘要：

  Indeno[1,2-b]fluorene derivatives with trimethlysilylethynyl substituents at the 6- and 12-positions were found to undergo cyclo-dimeerzatin cyclo-trimaerzatio and higher oligomerization at room tempeatrue. The cyclic dimer feature a novel double-decker motif, composed of two face-to-face stacked bis(propadienylide)dihydroindeno[1,2-b] flourenes with a short centroid-to- centroid distance of 3.50 angstrom. The existence of a cyclic timer and higher oligemers was indeno[1,2-b]fluorene moiety.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03000

文献信息

• Synthesis of Fluoren-9-ones and Ladder-Type Oligo-<i>p</i>-phenylene Cores via Pd-Catalyzed Carbonylative Multiple C–C Bond Formation
  作者：Juan Song、Fuliang Wei、Wei Sun、Ke Li、Yanan Tian、Chao Liu、Yali Li、Linghai Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00680

  日期：2015.5.1

  been developed via an efficient Pd-catalyzed carbonylative multiple C–C bond formation. Under a CO atmosphere, using commercially available aryl halides and arylboronic acids as substrates, this three-component reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with good functional-group compatibility. The mechanistic investigations suggested a sequential process for the reaction that forms o-bromobiaryls

  通过有效的Pd催化的羰基化多个C–C键的形成，已开发出一种新的途径来取代各种9-9取代的芴。在CO气氛下，使用可商购的芳基卤化物和芳基硼​​酸作为底物，该三组分反应以中等至优异的收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明，反应的顺序过程是在第一步中形成邻溴代双芳基，然后进行环羰基化反应。该化学方法已成功地扩展到构建梯型低聚对亚苯基核心。
• 一种9-芴酮类及其T型寡聚苯撑骨架类化合 物的制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN104844400B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及一种9‑芴酮类及其T型寡聚苯撑骨架类化合物的制备方法：在90‑100℃条件下，甲苯溶液中，邻二卤代芳烃与芳基硼酸或者芳基硼酸酯在醋酸钯、三环己基膦为催化体系，碳酸铯为碱，添加特戊酸，CO氛围下反应12小时，得到一系列9‑芴酮类和T型寡聚苯撑类化合物。本发明以简单、经济、易得的原料为底物，CO气球压力下，以钯催化羰基化三组分串联反应实现9‑芴酮类化合物的合成，通过双官能团化，一步构筑以往方法难以高效实现的π共轭体系拓展的T型寡聚苯撑骨架类化合物，这类化合物在医药合成中间体以及有机光电材料科学中有很大的应用前景。
• Toward Redox-Active Indenofluorene-Extended Tetrathiafulvalene Oligomers—Synthesis and Studies of Dimeric Scaffolds
  作者：Line Broløs、Martin Drøhse Kilde、Ole Hammerich、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03118

  日期：2020.3.6

  developing new conducting or electrochromic materials as well as in the construction of redox-controlled supramolecular assemblies. In this work, dimeric structures of the redox-active indenofluorene-extended tetrathiafulvalene (IF-TTF) unit were synthesized in a stepwise protocol. The synthesis relied on the development of a new unsymmetrical IF-TTF building block by a combination of phosphite-mediated

  当开发新的导电或电致变色材料以及在氧化还原控制的超分子组装体的构造中，促进氧化还原活性的，π-共轭的支架之间的混合价相互作用是令人感兴趣的。在这项工作中，氧化还原活性的茚并芴延伸的四硫富富瓦烯（IF-TTF）单元的二聚结构是按逐步方案合成的。该合成依靠亚磷酸酯介导的反应和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应的结合来开发新的不对称IF-TTF结构单元，以引入二硫富富烯单元。通过循环伏安法研究了氧化还原特性，发现当IF-TTF单元结合到二聚体中时，对应于混合价态的第一单电子氧化发生在明显较低的电势下，与单体类似物相比。该结果表明，将氧化还原活性的IF-TTF单元紧密地结合会促进分子内混合价相互作用。还进行了一项计算研究，以支持分子内相互作用的参与。
• Fulvalene‐Based Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Ladder‐Type Structures: Synthesis and Properties
  作者：Viktor Bliksted Roug Pedersen、Jeppe Granhøj、Andreas Erbs Hillers‐Bendtsen、Anders Kadziola、Kurt V. Mikkelsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/chem.202100984

  日期：2021.6.4

  can also be regarded as “super-extended” tetrathiafulvalenes (TTFs) with some of the largest cores ever explored, being multi-redox systems that exhibit both reversible oxidations and reductions. Concomitant absorption redshifts were observed when expanding the ladder-type structures from one to two to three indenofluorene units, and optical and electrochemical HOMO-LUMO gaps were found to correlate

  多环芳烃 (PAH) 因其电子特性和作为石墨烯的模型系统而受到广泛关注。虽然多环芳烃作为单个单元进行了深入研究，但这里的多环芳烃是使用交叉共轭富瓦烯和二硫富瓦烯基序作为连接单元以梯形排列构建的，并推进了一种方便的合成方法，通过劳森的作用将（硫）酮二聚化为烯烃试剂。一些多环芳烃也可以被视为“超延伸”四硫富瓦烯 (TTF)，其中一些是迄今为止探索过的最大核，是表现出可逆氧化和还原的多氧化还原系统。当梯型结构从 1 到 2 到 3 个茚并芴单元扩展时，观察到伴随的吸收红移，发现光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙呈线性相关。通过 X 射线晶体学和计算研究了各种构象（和固态堆积排列）。
• Synthesis of redox-active donor/acceptor chromophores with a central indenofluorene or indacenodithiophene core
  作者：Dianna Andersen、David Bo Nygaard、Rasmus Refsgaard Kragh、Line Broløs、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151939

  日期：2020.6

  Tetrathiafulvalene (TTF) and tetracyanoquinodimethane (TCNQ) are classical redox-active molecules that can be oxidized and reduced, respectively, in two one-electron steps. Herein we present the synthesis of a selection of extended derivatives based on either an indenofluorene or indacenodithiophene core and containing either two dithiafulvene units (extended TTF), two dicyanomethylene units (extended

  四硫富瓦烯（TTF）和四氰基喹二甲烷（TCNQ）是经典的氧化还原活性分子，可以通过两个单电子步骤分别进行氧化和还原。在这里，我们介绍基于茚并芴或茚并二噻吩核心并包含两个二硫富富烯单元（扩展的TTF），两个二氰基亚甲基单元（扩展的TCNQ）或每个这些单元之一（供体-受体系统）的扩展衍生物的合成。 。还介绍了分子的光学和氧化还原特性。