2'-bromo-3,6'-dichloro-2-iodobiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-3,6'-dichloro-2-iodobiphenyl
• 英文别名: 2-bromo-3',6-dichloro-2'-iodobiphenyl；1-Bromo-3-chloro-2-(3-chloro-2-iodophenyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₆BrCl₂I
• 分子量: 427.894
• InChiKey: OGZYNYWFMVUUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-3,6'-dichloro-2-iodobiphenyl 在 叔丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到1-chloro-5-iodobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  芳烃衍生物环化合成联苯及其高级同系物

  摘要：

  通过有机锂介导的卤代苯基经由芳烃中间体的环化反应，可以在低温下轻松高效地获得联苯。该合成方案为在C1位置进行直接和受控功能化提供了一个优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201708892
• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-bromo-3,6'-dichloro-2-iodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  The “Aryne” Route to Biaryls Featuring Uncommon Substituent Patterns

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4272::aid-anie4272>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis of Biphenylenes and Their Higher Homologues by Cyclization of Aryne Derivatives
  作者：Sheng-Li Wang、Ming-Lun Pan、Wei-Siang Su、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/anie.201708892

  日期：2017.11.13

  Biphenylenes can be easily and efficiently obtained at low temperature by the organolithium-mediated cyclization of halobiphenyls via an aryne intermediate. This synthetic protocol provides an advantage for the direct and controlled functionalization at the C1 position.

  通过有机锂介导的卤代苯基经由芳烃中间体的环化反应，可以在低温下轻松高效地获得联苯。该合成方案为在C1位置进行直接和受控功能化提供了一个优势。
• A Practical Transition Metal-Free Aryl-Aryl Coupling Method: Arynes as Key Intermediates
  作者：Frédéric R. Leroux、Laurence Bonnafoux、Christophe Heiss、Françoise Colobert、Don Antoine Lanfranchi

  DOI：10.1002/adsc.200700211

  日期：2007.12.10

  and, stabilization of the resulting 2-biaryllithium intermediate by in situ transfer of bromine or iodine from the starting material. This straightforward transition metal-free access to biaryls allows the preparation of highly valuable halobiaryls on a gram scale in excellent yields. These precursors can be subsequently functionalized by highly regioselective halogen/metal permutations into a vast

  用1,2-二溴苯或1-溴-2-碘苯处理各种芳基锂中间体后，不对称的邻，邻，二，三，甚至四取代的溴或碘代二芳基变得很容易获得。在所有这些反应中的关键步骤是将有机锂前体亲核加成到通过β-消除卤化锂而从中释放出的瞬态芳烃物种中，并通过原位稳定所得的2-联芳基锂中间体从原料中转移溴或碘。这种无过渡金属的直接进入联芳基的方法使得可以以极高的收率以克为单位制备高度有价值的卤代芳基。这些前体可随后通过高度区域选择性的卤素/金属置换功能化为各种各样的目标分子。这在几种单和二膦配体的合成中得到了证明。
• The “Aryne” Route to Biaryls Featuring Uncommon Substituent Patterns
  作者：Frédéric Leroux、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4272::aid-anie4272>3.0.co;2-b

  日期：2002.11.15
• Synthesis of Biphenylenes and Their π-Extended Derivatives
  作者：Ming-Lun Pan、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690750

  日期：2020.1

  A series of biphenylenes and their π-extended derivatives are easily prepared through tert-butyllithium-mediated cyclization of suitable halobiaryls and haloteraryls, respectively. The reactions proceed via the corresponding arynyl intermediates at low temperature (up to –20 °C).

  通过叔丁基锂介导的合适的卤代联芳基和卤代芳基的环化反应，可以很容易地制备一系列联苯及其 π 扩展衍生物。反应通过相应的芳基中间体在低温（高达 –20 °C）下进行。