N,N'-bis[(6-carboxypyridin-2-yl)methyl]glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[(6-carboxypyridin-2-yl)methyl]glycine
• 英文别名: 6-[[Carboxymethyl-[(6-carboxypyridin-2-yl)methyl]amino]methyl]pyridine-2-carboxylic acid；6-[[carboxymethyl-[(6-carboxypyridin-2-yl)methyl]amino]methyl]pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆
• 分子量: 345.312
• InChiKey: RTRAAXAASNLJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[(6-carboxypyridin-2-yl)methyl]glycine 、 gallium-68 trichloride 、 水 在 乙酸盐 作用下， 反应 0.08h， 生成 [(68)Ga(H₂O)(N,N-bis[(6-carboxylatopyridin-2-yl)methyl]glycinato)]
  参考文献：
  名称：

  氨基酸基镓68螯合剂，能够在中性pH下进行放射性标记

  摘要：

  镓68（68 Ga）由于其在生产用于诊断疾病的放射性示踪剂方面的潜力而受到越来越多的关注。在这项工作中，我们报告了在一系列条件下，基于氨基酸的三脚架螯合物H 3 Dpaa和两个双功能衍生物H 3 Dpaa.dab和H 4 Dpaa.ga对68 Ga的络合。在pH 7.4时为68 Ga。100μMħ 3 DPAA在pH 7.4在5分钟内，在37℃达到95％的放射化学产率。双功能衍生物H 4 Dpaa.ga和H 3在相同条件下，Dpaa.dab分别达到94％和84％的放射化学产率。所得的Ga（III）配合物显示出log K GaDpaa＝ 18.53，log  K GaDpaa.dab＝ 22.08，log  K GaDpaa.ga＝ 18.36的热力学稳定性 。不幸的是，所得到的放射性标记的物质不能为体内应用提供足够的血清稳定性。本文中，我们显示了基于在生理条件下快速复合68 Ga的氨基酸的双功能螯合剂的灵活合成方法。

  DOI：

  10.1039/c7dt03398b
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N'-bis[(6-carboxypyridin-2-yl)methyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  H2dpa derivatives containing pentadentate ligands: An acyclic adjuvant potentiates meropenem activity in vitro and in vivo against metallo-β-lactamase-producing Enterobacterales

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113702

文献信息

• Structure, Stability, Dynamics, High-Field Relaxivity and Ternary-Complex Formation of a New Tris(aquo) Gadolinium Complex
  作者：Aline Nonat、Pascal H. Fries、Jacques Pécaut、Marinella Mazzanti

  DOI：10.1002/chem.200601856

  日期：2007.10.15

  water solubility and an increased stability (pGd=12.3) with respect to the analogous bis(aquo) complex [Gd(tpaa)(H2O)2] (pGd=11.2). Potentiometric and relaxometric studies show the formation of a soluble GdIII hydroxo complex at high pH values. A unique aquohydroxo gadolinium complex has been isolated and its crystal structure determined. This complex crystallises as a 1D polymeric chain consisting

  已经合成了三脚形六齿吡啶甲酸配体dpaa3-（H3dpaa = N，N'-双[（6-羧基吡啶-2--2-基）甲基]甘氨酸）。它可以形成1：1和1：2的镧系元素/配体络合物。已通过X射线衍射研究确定了双（a）complex配合物[Lu（dpaa）（H2O）2]的晶体结构。通过molecules和euro配合物的发光寿命研究来确定水分子的数量。三（quo）ter络合物显示出相当高的发光量子产率（22％）。[Gd（dpaa）（H2O）3]络合物相对于类似的双（aquo）络合物[Gd（tpaa）（H2O）2]（pGd = 11.2）显示出高水溶性和更高的稳定性（pGd = 12.3） ）。电位和松弛法研究表明，在高pH值下会形成可溶性GdIII羟基络合物。分离出独特的水合g络合物并确定其晶体结构。该络合物结晶为由方形四聚体单元组成的一维聚合物链。在重水中，[Gd（dpaa）-（D2O）3]络合物在高场（200
• Amino acid based gallium-68 chelators capable of radiolabeling at neutral pH
  作者：Thomas W. Price、Juan Gallo、Vojtěch Kubíček、Zuzana Böhmová、Timothy J. Prior、John Greenman、Petr Hermann、Graeme J. Stasiuk

  DOI：10.1039/c7dt03398b

  日期：——

  diseases. In this work we report the complexation of 68Ga by the amino acid based tripodal chelate H3Dpaa, and two bifunctional derivatives, H3Dpaa.dab and H4Dpaa.ga, under a range of conditions with particular emphasis on the rapid complexation of 68Ga at pH 7.4. 100 μM H3Dpaa achieved a radiochemical yield of 95% at pH 7.4 in 5 minutes at 37 °C. The bifunctional derivatives H4Dpaa.ga and H3Dpaa.dab achieved

  镓68（68 Ga）由于其在生产用于诊断疾病的放射性示踪剂方面的潜力而受到越来越多的关注。在这项工作中，我们报告了在一系列条件下，基于氨基酸的三脚架螯合物H 3 Dpaa和两个双功能衍生物H 3 Dpaa.dab和H 4 Dpaa.ga对68 Ga的络合。在pH 7.4时为68 Ga。100μMħ 3 DPAA在pH 7.4在5分钟内，在37℃达到95％的放射化学产率。双功能衍生物H 4 Dpaa.ga和H 3在相同条件下，Dpaa.dab分别达到94％和84％的放射化学产率。所得的Ga（III）配合物显示出log K GaDpaa＝ 18.53，log  K GaDpaa.dab＝ 22.08，log  K GaDpaa.ga＝ 18.36的热力学稳定性 。不幸的是，所得到的放射性标记的物质不能为体内应用提供足够的血清稳定性。本文中，我们显示了基于在生理条件下快速复合68 Ga的氨基酸的双功能螯合剂的灵活合成方法。
• H2dpa derivatives containing pentadentate ligands: An acyclic adjuvant potentiates meropenem activity in vitro and in vivo against metallo-β-lactamase-producing Enterobacterales
  作者：Fangfang Chen、Mengmeng Bai、Wentian Liu、Hongtao Kong、Tingting Zhang、Hong Yao、En Zhang、Juan Du、Shangshang Qin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113702

  日期：2021.11