gallium-68 trichloride | 111872-97-0

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 后过渡金属盐
• 英文名称: gallium-68 trichloride
• 英文别名: trichloro(68Ga)gallane
• CAS: 111872-97-0
• 化学式: Cl₃Ga
• 分子量: 174.359
• InChiKey: UPWPDUACHOATKO-BITMAZLMSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.37
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gallium-68 trichloride 、 (3S,10S,14S)-3-[(naphthalen-2-yl)methyl]-1,4,12-trioxo-1-[(1r,4S)-4-({2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetamido}methyl)cyclohexyl]-2,5,11,13-tetraazahexadecane-10,14,16-tricarboxylic acid 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.25h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  接头修饰对68 Ga标记的PSMA靶向成像探针的肿瘤与肾脏对比的影响

  摘要：

  68 Ga-PSMA-11是目前在临床上用于检测前列腺癌和转移的最流行的前列腺特异性膜抗原（PSMA）放射性配体。但是，肾脏对68 Ga-PSMA-11的高摄取会产生光晕伪像，从而导致对邻近肾脏的病变的检测灵敏度降低。在这项研究中，我们基于68 Ga-PSMA-617开发了两种以68 Ga标记的PSMA靶向示踪剂，即68 Ga-HTK01166和68 Ga-HTK01167，其目标是将肿瘤与肾脏的比率提高到68Ga-PSMA-11。用2-茚满基甘氨酸（Igl）或3,3-二苯丙氨酸（Dip）代替PSMA-617中的2-萘丙氨酸（2-Nal）以分别合成HTK01166和HTK01167。Ga-PSMA-11，Ga-PSMA-617，Ga-HTK01166和Ga-HTK01167与PSMA的结合亲和力（K i）分别为3.13±0.40、1.23±0.08、5.74±2.48和25.7±9.84

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.8b00499
• 作为试剂：
  描述：

  在 gallium-68 trichloride 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 [⁶⁸Ga]-SP94
  参考文献：
  名称：

  [68Ga]SP94 的合成和临床前评价用于肝细胞癌中 GRP78 表达的显微 PET 成像

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白 78 (GRP78) 在多种实体瘤中过表达，可作为肿瘤成像或治疗的充分表征的靶标。在这项工作中，我们开发了一种 GRP78 响应性放射性示踪剂 (DOTA- 68 Ga)-Gly-Gly-Gly-Ser-Phe-Ser-Ile-Ile-His-Thr-Pro-Ile-Leu-Pro-Leu-Gly- Gly-Cys ([ 68 Ga]SP94) 用于肝细胞癌 (HCC) 微型 PET 成像。DOTA-SP94通过固相合成法合成，然后用>99%放射化学纯度的68 GaCl 3进行放射性标记。通过Western印迹证实HepG 2细胞中GRP78的表达水平。[ 68 Ga]SP94的体外和体内研究表明，在过表达 GRP78 的 HepG 2中具有高稳定性和高摄取率细胞和肿瘤，清除速度快，非靶吸收低。Micro-PET 图像显示在 HepG 2植入的裸鼠肿瘤模型中[ 68 Ga]SP94

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00350

文献信息

• In ^III and Ga ^III Complexes of Sugar‐Substituted Tripodal Trisalicylidene Imines: The First ⁶⁸ Ga‐Labelled Sugar Derivative
  作者：Michael Gottschaldt、Carmen Bohlender、Anne Pospiech、Helmar Görls、Martin Walther、Dirk Müller、Ingo Klette、Richard P. Baum、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/ejic.200900561

  日期：2009.10

  Gallium and indium complexes derived from salicylaldimines of 1,1,1-tris(aminomethyl)ethane (TAME) with pendantxylose, glucose and galactose units have been synthesised as model compounds for potential application as radiotracers. The formed neutral complexes have been characterised by NMR spectroscopy, elemental analysis, mass spectrometry and, in the case of the galactose-bearing InIII complex, by

  由 1,1,1-三（氨基甲基）乙烷 (TAME) 与侧木糖、葡萄糖和半乳糖单元的水杨醛亚胺衍生的镓和铟配合物已被合成为模型化合物，可用作放射性示踪剂。形成的中性配合物已通过 NMR 光谱、元素分析、质谱以及在含有半乳糖的 InIII 配合物的情况下通过单晶 X 射线结构分析进行表征。观察到八面体配位，在金属中心出现 Λ 和 Δ 异构体的平衡。附加葡萄糖的配体用 68GaIII 离子以高达 98% 的产率进行放射性标记，具体取决于当时的 pH 值。通过针对载脂蛋白转铁蛋白和血浆的激发实验检查放射性复合物的体外稳定性。观察到非常高的稳定性；即使在 2 小时后，仍可检测到 90% 的复合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Fluorescent gallium and indium bis(thiosemicarbazonates) and their radiolabelled analogues: Synthesis, structures and cellular confocal fluorescence imaging investigations
  作者：Rory L. Arrowsmith、Philip A. Waghorn、Michael W. Jones、Andreas Bauman、Simon K. Brayshaw、Zhiyuan Hu、Gabriele Kociok-Köhn、Thomas L. Mindt、Rex M. Tyrrell、Stanley W. Botchway、Jonathan R. Dilworth、Sofia I. Pascu

  DOI：10.1039/c1dt10126a

  日期：——

  New fluorescent and biocompatible aromatic Ga(III)- and In(III)-bis(thiosemicarbazonato) complexes for dual mode optical and PET or SPECT molecular imaging have been synthesised via a synthetic method based on transmetallation reactions from Zn(II) precursors. Complexes have been fully characterised in the solid state by single crystal X-ray diffraction and in solution by spectroscopic methods (UV/Vis, fluorescence, 1H and 13C1H} NMR). The bis(thiosemicarbazones) radiolabelled rapidly in high yields under mild conditions with 111In (a gamma and Auger emitter for SPECT imaging and radiotherapy with t1/2 = 2.8 d) and 68Ga (a generator-available positron emitter for PET imaging with t1/2 = 68 min). Cytotoxicity and biolocalisation studies using confocal fluorescence imaging and fluorescence lifetime imaging (FLIM) techniques have been used to study their in vitro activities and stabilities in HeLa and PC-3 cells to ascertain their suitability as synthetic scaffolds for future multimodality molecular imaging in cancer diagnosis and therapy. The observation that the indium complexes show certain nuclear uptake could be of relevance towards developing 111In therapeutic agents based on Auger electron emission to induce DNA damage.

  新型荧光和生物相容性芳香族Ga(III)和In(III)双(氨基硫代半卡巴脒)配合物已通过基于从Zn(II)前体进行的金属转移反应的合成方法合成，适用于双模式光学和PET或SPECT分子成像。配合物在固态下通过单晶X射线衍射和在溶液中通过光谱方法（UV/Vis、荧光、1H和13C1H} NMR）进行了全面表征。双(氨基硫代半卡巴脒)在温和条件下快速高效地进行111In（用于SPECT成像和放射治疗的γ和俄歇发射体，t1/2 = 2.8 d）和68Ga（用于PET成像的发生器可用正电子发射体，t1/2 = 68 min）的放射性标记。采用共聚焦荧光成像和荧光寿命成像(FLIM)技术进行的细胞毒性和生物定位研究，用于研究它们在HeLa和PC-3细胞中的体外活性和稳定性，以确定它们作为未来癌症诊断和治疗中多模式分子成像合成骨架的适用性。观察到铟配合物显示出一定的核摄取，这对于开发基于俄歇电子发射诱导DNA损伤的111In治疗剂可能具有相关性。
• 68 Ga labeled Erlotinib: A novel PET probe for imaging EGFR over-expressing tumors
  作者：Akanksha Jain、Mythili Kameswaran、Usha Pandey、Kumar Prabhash、Haladhar Dev Sarma、Ashutosh Dash

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.065

  日期：2017.10

  Molecular imaging using radiolabeled Tyrosine Kinase Inhibitors (TKI) is a promising strategy for detection and staging of EGFR-positive cancers. A novel analogue of one such TKI, Erlotinib has been developed for PET imaging by derivatizing the parent Erlotinib molecule for conjugation with the bifunctional chelator p-SCN-Bn-NOTA towards radiolabeling with 68Ga. NOTA-Erlotinib conjugate was synthesized

  使用放射性标记的酪氨酸激酶抑制剂（TKI）的分子成像是检测和分期EGFR阳性癌症的有前途的策略。已开发出一种这样的TKI的新型类似物埃洛替尼，用于通过将母体埃洛替尼分子与双功能螯合剂p -SCN-Bn-NOTA偶联以使其向68 Ga放射标记的作用，来进行PET成像。和ESI-MS技术。HPLC鉴定证明，共轭物以68 Ga放射标记，产率为95±2％。68 Ga-NOTA-埃罗替尼的log P值为–（0.6±0.1）。在68利用其Ga的NOTA-厄洛替尼结合物，其特征在于NATGa-NOTA-厄洛替尼替代品。细胞活力研究表明，NOTA-埃洛替尼偶联物保留了亲本埃洛替尼分子的生物学功效。此外，68 Ga-NOTA-埃罗替尼在A431细胞中的摄取为9.8±0.4％，加入冷的埃洛替尼（10 µg）后被55.1±0.2％抑制，从而证实了放射性缀合物对EGFR表达细胞的特异性。在荷瘤SCID小鼠中进行的生物分布研究中，68
• Optimization of Artificial Siderophores as ⁶⁸Ga-Complexed PET Tracers for In Vivo Imaging of Bacterial Infections
  作者：Carsten Peukert、Laura N. B. Langer、Sophie M. Wegener、Anna Tutov、Jens P. Bankstahl、Bianka Karge、Frank M. Bengel、Tobias L. Ross、Mark Brönstrup

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01054

  日期：2021.8.26

  specifically labeled bacteria by targeting their iron transport system with artificial siderophores. The cyclen-based probes contain different binding sites for iron and the PET nuclide gallium-68. A panel of 11 siderophores with different iron coordination numbers and geometries was synthesized in up to 8 steps, and candidates with the best siderophore potential were selected by a growth recovery assay

  身体深层细菌感染的诊断受益于分子探针的无创成像，可通过正电子发射断层扫描 (PET) 进行追踪。我们通过用人工铁载体靶向细菌的铁转运系统来专门标记细菌。基于 Cyclen 的探针包含铁和 PET 核素镓 68 的不同结合位点。通过多达 8 个步骤合成了一组 11 个具有不同铁配位数和几何形状的铁载体，并通过生长恢复测定选择了具有最佳铁载体潜力的候选物。基于其放射化学产率、放射化学纯度以及体外和体内复合物稳定性，发现探针[ 68 Ga] 7和[ 68 Ga] 15适用于PET成像。两者都在感染大肠杆菌的小鼠中表现出显着的吸收，并且能够区分感染和脂多糖引发的无菌炎症。该研究证明基于周期的人工铁载体可以作为细菌体内成像的易于使用的支架。
• Amino acid based gallium-68 chelators capable of radiolabeling at neutral pH
  作者：Thomas W. Price、Juan Gallo、Vojtěch Kubíček、Zuzana Böhmová、Timothy J. Prior、John Greenman、Petr Hermann、Graeme J. Stasiuk

  DOI：10.1039/c7dt03398b

  日期：——

  diseases. In this work we report the complexation of 68Ga by the amino acid based tripodal chelate H3Dpaa, and two bifunctional derivatives, H3Dpaa.dab and H4Dpaa.ga, under a range of conditions with particular emphasis on the rapid complexation of 68Ga at pH 7.4. 100 μM H3Dpaa achieved a radiochemical yield of 95% at pH 7.4 in 5 minutes at 37 °C. The bifunctional derivatives H4Dpaa.ga and H3Dpaa.dab achieved

  镓68（68 Ga）由于其在生产用于诊断疾病的放射性示踪剂方面的潜力而受到越来越多的关注。在这项工作中，我们报告了在一系列条件下，基于氨基酸的三脚架螯合物H 3 Dpaa和两个双功能衍生物H 3 Dpaa.dab和H 4 Dpaa.ga对68 Ga的络合。在pH 7.4时为68 Ga。100μMħ 3 DPAA在pH 7.4在5分钟内，在37℃达到95％的放射化学产率。双功能衍生物H 4 Dpaa.ga和H 3在相同条件下，Dpaa.dab分别达到94％和84％的放射化学产率。所得的Ga（III）配合物显示出log K GaDpaa＝ 18.53，log  K GaDpaa.dab＝ 22.08，log  K GaDpaa.ga＝ 18.36的热力学稳定性 。不幸的是，所得到的放射性标记的物质不能为体内应用提供足够的血清稳定性。本文中，我们显示了基于在生理条件下快速复合68 Ga的氨基酸的双功能螯合剂的灵活合成方法。