benzyl 2-oxo-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-oxo-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 2-oxo-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: JNGSGUKHCNQSOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-oxo-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到benzyl 3-oxo-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger单加氧酶催化的环丁烷酮的不对称化。在合成有价值的螺内酯中的应用

  摘要：

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.071
• 作为产物：
  描述：

  6-Boc-2-氧代-6-氮杂螺[3.4]辛烷 、 氯甲酸苄酯 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到benzyl 2-oxo-6-azaspiro[3.4]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger单加氧酶催化的环丁烷酮的不对称化。在合成有价值的螺内酯中的应用

  摘要：

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.071

文献信息

• Diastereoselective Reductive Etherification Via High-Throughput Experimentation: Access to Pharmaceutically Relevant Alkyl Ethers
  作者：Jiantao Fu、Zoe Vaughn、Andrew F. Nolting、Qi Gao、Dexi Yang、Christopher H. Schuster、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00822

  日期：2023.10.6

  This manuscript describes the development of the first diastereoselective intermolecular synthesis of alkyl ethers via reductive etherification of diverse ketones or aldehydes with alcohols. Key to this development was the use of low-temperature high-throughput experimentation (HTE) technologies that enabled rapid reaction optimizations and parallel synthesis. A broad scope of pharmaceutically relevant

  该手稿描述了通过多种酮或醛与醇的还原醚化来开发第一个非对映选择性分子间合成烷基醚的方法。这一发展的关键是使用低温高通量实验 (HTE) 技术，实现快速反应优化和平行合成。对广泛的药学相关底物进行了调查，这些底物有效地形成了烷基醚。此外，我们证明了这种转化的非对映选择性可以通过谨慎选择还原剂来轻松调节。
• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed desymmetrizations of cyclobutanones. Application to the synthesis of valuable spirolactones
  作者：María Rodríguez-Mata、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.071

  日期：2016.11

  A series of γ-butyrolactone derivatives, including some spiranic ones, was obtained through desymmetrization of the corresponding prochiral 3-substituted cyclobutanones via Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-catalyzed oxidation. After reaction optimization using several commercial enzymes, both antipodes of various lactones were synthesized in most cases with >90% conversion and >80% enantiomeric

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。