α-(2-chlorophenyl)-α-(2,2-dimethoxyethyl)piperidine-1-butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-chlorophenyl)-α-(2,2-dimethoxyethyl)piperidine-1-butanenitrile
• 英文别名: (+/-)-alpha-(2-Chlorophenyl)-alpha-(2,2-dimethoxyethyl)-1-piperidinebutanenitrile；2-(2-chlorophenyl)-4,4-dimethoxy-2-(2-piperidin-1-ylethyl)butanenitrile
• 化学式: C₁₉H₂₇ClN₂O₂
• 分子量: 350.889
• InChiKey: IIGKBQPAUICTRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 (±)-α-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以89.9%的产率得到α-(2-chlorophenyl)-α-(2,2-dimethoxyethyl)piperidine-1-butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of heterocyclic alkylamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的制备N-杂环烷基酰胺衍生物的方法，其具有以下结构式：##STR1## 包括将1-(2-氯乙基)哌啶与2-氯苯乙腈反应以得到(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-1-哌啶丁腈；烷化哌啶丁腈以得到(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-(2,2-二甲氧基乙基)哌啶-1-丁腈；水解所得的烷化哌啶丁腈以得到(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-(2-氧乙基)哌啶-1-丁腈；将所得的哌啶丁腈与异丙胺反应以形成(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-\x9b2-\x9b(1-甲基乙基)亚胺基乙基哌啶-1-丁腈；还原所得的亚胺以形成(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-\x9b2-\x9b(1-甲基乙基)氨基乙基哌啶-1-丁腈；乙酰化所得的胺以形成(.+-.)-N-\x9b3-(2-氯苯基)-3-氰基-5-(1-哌啶基)戊基-N-(1-甲基乙基)乙酰胺；水解所得的乙酰化氨基取代哌啶丁腈以形成(.+-.)-.alpha.-\x9b2-\x9bacetyl(1-甲基乙基)氨基乙基-.alpha.-(2-氯苯基)-1-哌啶丁酰胺；并分离所得的哌啶丁酰胺。

  公开号：

  US05731435A1

文献信息

• US5731435A
  申请人：——

  公开号：US5731435A

  公开（公告）日：1998-03-24
• Process for the preparation of heterocyclic alkylamide derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05731435A1

  公开（公告）日：1998-03-24

  The present invention relates to a novel process for the preparation of N-heterocyclealkanamide derivatives having the following formula: ##STR1## which comprises reacting 1-(2-chloroethyl)piperidine with 2-chlorobenzeneacetonitrile to give (.+-.)-.alpha.-(2-chlorophenyl)-1-piperidinebutanenitrile; alkylating the piperidenebutanenitrile to give (.+-.)-.alpha.-(2-chlorophenyl)-.alpha.-(2,2-dimethoxyethyl)piperidine-1-b utanenitrile; hydrolyzing the resulting alkylated piperidinebutanenitrile to give (.+-.)-.alpha.-(2-chlorophenyl)-.alpha.-(2-oxoethyl)piperidine-1-butanenit rile; reacting the resulting piperidinebutanenitrile with isopropylamine to form (.+-.)-.alpha.-(2-chlorophenyl)-.alpha.-\x9b2-\x9b(1-methylethyl)imino!ethyl!pip eridine-1-butanenitrile; reducing the resulting imine to form (.+-.)-.alpha.-(2-chlorophenyl)-.alpha.-\x9b2-\x9b(1-methylethyl)amino!ethyl!-pi peridine-1-butanenitrile; acetylating the resulting amine to form (.+-.)-N-\x9b3-(2-chlorophenyl)-3-cyano-5-(1-piperidinyl)pentyl!-N-(1-methyle thyl)acetamide; hydrolyzing the resulting acetylated amino substituted piperidine butanenitrile to form (.+-.)-.alpha.-\x9b2-\x9bacetyl(1-methylethyl)amino!ethyl!-.alpha.-(2-chlorophen yl)-1-piperidinebutanamide; and isolating the resulting piperidinebutanamide.

  本发明涉及一种新颖的制备N-杂环烷基酰胺衍生物的方法，其具有以下结构式：##STR1## 包括将1-(2-氯乙基)哌啶与2-氯苯乙腈反应以得到(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-1-哌啶丁腈；烷化哌啶丁腈以得到(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-(2,2-二甲氧基乙基)哌啶-1-丁腈；水解所得的烷化哌啶丁腈以得到(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-(2-氧乙基)哌啶-1-丁腈；将所得的哌啶丁腈与异丙胺反应以形成(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-\x9b2-\x9b(1-甲基乙基)亚胺基乙基哌啶-1-丁腈；还原所得的亚胺以形成(.+-.)-.alpha.-(2-氯苯基)-.alpha.-\x9b2-\x9b(1-甲基乙基)氨基乙基哌啶-1-丁腈；乙酰化所得的胺以形成(.+-.)-N-\x9b3-(2-氯苯基)-3-氰基-5-(1-哌啶基)戊基-N-(1-甲基乙基)乙酰胺；水解所得的乙酰化氨基取代哌啶丁腈以形成(.+-.)-.alpha.-\x9b2-\x9bacetyl(1-甲基乙基)氨基乙基-.alpha.-(2-氯苯基)-1-哌啶丁酰胺；并分离所得的哌啶丁酰胺。