dimethyl ((3-chlorophenyl)(diazo)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl ((3-chlorophenyl)(diazo)methyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl diazo(3-chlorophenyl)methylphosphonate；1-Chloro-3-[diazo(dimethoxyphosphoryl)methyl]benzene
• 化学式: C₉H₁₀ClN₂O₃P
• 分子量: 260.617
• InChiKey: PDPKWXJUCWKWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl ((3-chlorophenyl)(diazo)methyl)phosphonate 350.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 以35.2%的产率得到3-氯苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of dialkyl diazobenzylphosphonates forming styrenes via a wittig type intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97806-7
• 作为产物：
  描述：

  1-Oxo-(3-chlorphenyl)methanphosphonsaeuredimethylester 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dimethyl ((3-chlorophenyl)(diazo)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮芳基甲基膦酸酯的双功能双官能化：氟化膦酸酯的合成†

  摘要：

  描述了通过α-重氮芳基甲基膦酸酯的双双官能化反应制备各种氟化膦酸酯的一般方法。重氮官能度（RR'C Ñ 2）被成功地转换为RR'CF 2，RR'CHF，RR'CFBr或RR'CFNR'' 2组分别采用不同的氟化试剂的基团。从普通类型的前体中可以很容易地获得各种氟化有机磷化合物，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c6ob01858k

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Arylation of <i>α</i> -Diazo Phosphonates with Aryl Boronic Acids: Synthesis of Diarylmethylphosphonates
  作者：Yujing Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201600487

  日期：2017.5

  diarylmethylphosphonates is presented. A series of phosphonate derivatives with diverse functional groups can be accessed via a rhodium catalyzed cross‐coupling reaction between α‐diazo phosphonates and aryl boronic acids. Migratory insertion of rhodium carbene intermediates is postulated to be the critical step in this transformation.

  提出了一种有效的二芳基甲基膦酸酯的合成方法。一系列具有不同官能团的膦酸衍生物的可被访问通过催化交叉铑-耦合之间的反应α重氮膦酸酯和芳基硼酸。铑卡宾中间体的迁移插入被认为是该转化过程中的关键步骤。
• Enantioselective Copper-Catalyzed O-H Insertion of α-Diazo Phosphonates
  作者：Qi-Lin Zhou、Shou-Fei Zhu、Wang-Qiao Chen、Qian-Qian Zhang、Hong-Xiang Mao

  DOI：10.1055/s-0030-1259710

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed asymmetric O-H insertion of α-di-azophosphonates with alcohols by using chiral spiro bisoxazoline ligandswas developed. The insertion reaction exhibited good yields (upto 89%) with high enantioselectivities (up to 98% ee)and provided an efficient approach for synthesis of enantiomericallyenriched α-alkoxy and hydroxy phosphonate derivatives startingfrom readily available materials

  使用手性螺双恶唑啉配体开发了铜催化的 α-二偶氮膦酸酯与醇的不对称 OH 插入。插入反应表现出良好的产率（高达 89%）和高对映选择性（高达 98% ee），并为从容易获得的材料开始合成富含对映体的 α-烷氧基和羟基膦酸酯衍生物提供了有效的方法。
• TOMIOKA, HIDEO;WATANABE, MASAYUKI;KOBAYASHI, NORIYUKI;HIRAI, KATSUYUKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5061-5064
  作者：TOMIOKA, HIDEO、WATANABE, MASAYUKI、KOBAYASHI, NORIYUKI、HIRAI, KATSUYUKI

  DOI：——

  日期：——