methyl 2-(4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-ylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-ylamino)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₅O₃
• 分子量: 301.733
• InChiKey: QLPPEQVCSHKTJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-(dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-DL-alanine-methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 2-(4-chloro-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization of Novel Morpholino-1, 3, 5-Triazinyl Amino Acid Ester Derivatives and their Anti-Proliferation Activities

  摘要：

  使用简单的一锅法，在丙酮-水体系中，以K2CO3作为HCl捕获剂，合成了2-(4-氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基酸酯衍生物和2-(4,6-二吗啉基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基酸酯衍生物系列。从它们的谱学数据、元素分析和质谱可以看出，产物具有高产率和高纯度。通过MTT法在两种不同的细胞系——宫颈癌细胞系（Hela）和肝癌细胞系（HepG2）中测定了它们的抗增殖活性。分析表明，所制备的化合物对Hela细胞均没有生长抑制活性。然而，只有4-氨基苯甲酸酯衍生物对肝细胞癌HepG2显示出中等抑制效果，测得的IC50值分别为48µg mL-1和39µg mL-1。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150709165843

文献信息

• Synthesis, Characterization of Novel Morpholino-1, 3, 5-Triazinyl Amino Acid Ester Derivatives and their Anti-Proliferation Activities
  作者：Ayman El-Faham、Yasser Elnakady

  DOI：10.2174/1570178612666150709165843

  日期：2015.11.2

  Novel series of 2-(4-chloro,6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl) amino acid ester derivatives and 2-(4,6-dimorpholino-1,3,5-triazin-2-yl) amino acid ester derivatives were synthesized using simple one pot method in acetone–water in the presence of K2CO3 as HCl scavenger. The products were obtained in high yields and purities as observed from their spectral data, elemental analyses and mass spectra. The anti-proliferation activities have been measured in MTT-Assay using two different cell lines the cervix carcinoma cell line (Hela), and the hepatocyte carcinoma (HepG2). The analysis showed that none of the prepared compounds showed growth inhibition activity on Hela cells. However only the 4-aminobenzoic ester derivatives showed a moderate inhibition effect on the hepatocellular carcinoma HepG2, the measured IC50 values were 48µg mL-1 and 39µg mL-1, respectively.

  使用简单的一锅法，在丙酮-水体系中，以K2CO3作为HCl捕获剂，合成了2-(4-氯-6-吗啉基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基酸酯衍生物和2-(4,6-二吗啉基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基酸酯衍生物系列。从它们的谱学数据、元素分析和质谱可以看出，产物具有高产率和高纯度。通过MTT法在两种不同的细胞系——宫颈癌细胞系（Hela）和肝癌细胞系（HepG2）中测定了它们的抗增殖活性。分析表明，所制备的化合物对Hela细胞均没有生长抑制活性。然而，只有4-氨基苯甲酸酯衍生物对肝细胞癌HepG2显示出中等抑制效果，测得的IC50值分别为48µg mL-1和39µg mL-1。